Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dariasam karboksilat,aldehida,ester,amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton darialkohol daneter. Keton yang paling sederhana adalahaseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon).
Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalamitautomerisme keto-enol. Reaksi denganbasa kuat menghasilkanenolat.
Secara umum, keton dinamakan dengantatanama IUPAC dengan menggantikan sufiks-a padaalkana induk dengan-on. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti padaaseton danbenzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan[1] walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon.
Okso adalah tata namaIUPAC resmi untukgugus fungsi keton. Namun prefiks lainnya juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum (terutama pada biokimia),keto atauokso adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskangugus fungsi keton (juga dikenal dengan nama alkanon).Okso juga merujuk pada atom oksigen tunggal yang berkoordinasi denganlogam transisi (okso logam).
Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melaluiikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripadaalkohol danasam karboksilat.
Keton dikelompokkan berdasarkan substituen mereka. Salah satu klasifikasi keton membagi senyawa ini menjadi keton simetris dan keton tidak simetris tergantung dari kemungkinan 2 substituen organik bergabung ke pusat karbonil. Aseton danbenzofenon (C6H5C(O)C6H5) termasuk keton simetris.Asetofenon (C6H5C(O)CH3) adalah contoh keton tidak simetris. Di ilmustereokimia, keton tidak simetris dikenal karena bersifatprokiral.
Hidrogen-α keton lebih asam (pKa ≈ 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa ≈ 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansiion enolat yang terbentuk ketika berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan senyawa karbonil lainnya.
Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi keton. Keton dan aldehida akan menunjuukkan puncak yang signifikan padaspektroskopi inframerah di sekitar 1700cm−1 (agak tinggi atau rendah, bergantung pada lingkungan kimiawi)
Alkuna dapat diubah menjadienol melaluireaksi hidrasi dengan keberadaan asam danHgSO4. Tautomerisme enol-keto enol yang dihasilkan akan menghasilkan keton. Reaksi ini akan selalu menghasilkan keton, bahkan untuk alkuna terminal, danSia2BH diperlukan apabila diinginkan aldehida.
reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkanhemiketal dan air, reaksi lebih jauh menghasilkanketal dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindungkarbonil.
reaksi RCOR' dengannatrium amida menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini dikenal sebagaireaksi Haller-Bauer (1909)[3]
Keton sering digunakan padaparfum dancat untuk menstabilisasi ramuan lainnya sehingga tidak berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.
