Kafeina,[3][4] atau lebih populernyakafein, ialah senyawaalkaloidxantina berbentuk kristal dan berasa pahit yang bekerja sebagaiobatperangsangpsikoaktif dandiuretik ringan.[5] Kafeina ditemukan oleh seorang kimiawan Jerman,Friedrich Ferdinand Runge, pada tahun 1819. Ia menciptakan istilah "kaffein" untuk merujuk pada senyawa kimia padakopi.[6] Kafeina juga disebutguaranina ketika ditemukan padaguarana,mateina ketika ditemukan padayerba mate, danteina ketika ditemukan padateh. Semua istilah tersebut sama-sama merujuk pada senyawa kimia yang sama.
Kafeina dijumpai secara alami pada bahanpangan sepertibijikopi,daunteh,buahkola,guarana, danyerba mate. Pada tumbuhan, ia berperan sebagaipestisida alami yang melumpuhkan dan mematikanserangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut. Ia umumnya dikonsumsi oleh manusia dengan mengekstraksinya dari bijikopi dandaun teh.
Kafeina merupakan obatperangsangsistem pusat saraf padamanusia dan dapat mengusir rasakantuk secara sementara. Minuman yang mengandung kafeina, sepertikopi,teh, danminuman ringan, sangat digemari. Kafeina merupakanzat psikoaktif yang paling banyak dikonsumsi di dunia. Tidak seperti zat psikoaktif lainnya, kafeina legal dan tidak diatur oleh hukum di hampir seluruh yuridiksi dunia. Di Amerika Utara, 90% orang dewasa mengonsumsi kafeina setiap hari.[7]
Kafeina dijumpai pada banyak spesiestumbuhan, di mana ia berperan sebagaipestisida alami. Dilaporkan bahwa kadar kafeina yang tinggi dijumpai pada semaian yang baru tumbuh.[8] Kafeinamelumpuhkan dan mematikanserangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut.[9] Kadar kafeina yang tinggi juga ditemukan pada tanah disekitar semai biji kopi. Diketahui bahwa ia berperan sebagai penghambat perkecambahan semai kopi lain di sekitarnya, sehingga meningkatkan tingkat keberlangsungan hidup kecambah kopi itu sendiri.[10]
Sumber kafeina yang umumnya sering digunakan adalahkopi,teh, dankakao.[11] Selain itu, tanamanmaté danguarana[12] juga kadang-kadang digunakan dalam pembuatan minuman energi dan teh. Dua nama alternatif kafeina,mateina danguaranina, berasal dari nama dua tanaman tersebut.[13][14] Beberapa penggemar mate mengklaim bahwa mateina adalahstereoisomer dari kafeina.[12] Hal ini tidaklah benar, karena kafeina merupakanmolekulakiral, sehingga ia tidak mempunyaienantiomer ataupunstereoisomer. Kesan dan efek berbeda yang dijumpai pada berbagai sumber kafeina alami disebabkan oleh sumber-sumber kafeina tersebut juga mengandung campuranalkaloidxantina lainnya, meliputiteofilina yang merangsang detak jantung,teobromina, dan zat-zat lainnya sepertipolifenol.[15]
Sumber utama kafeina dunia adalah biji kopi. Kandungan kafeina pada kopi bervariasi, tergantung pada jenis biji kopi dan metode pembuatan yang digunakan.[16] Secara umum, satu sajian kopi mengandung sekitar 40mg (30 mLespresso varietasarabica) kafeina, sampai dengan 100mg kafeina untuk satu cangkir (120 mL) kopi. Umumnya, kopidark-roast memiliki kadar kafeina yang lebih rendah karena proses pemanggangan akan mengurangi kandungan kafeina pada biji tersebut.[17][18] Kopi varietasarabica umumnya mengandung kadar kafeina yang lebih sedikit daripada kopi varietasrobusta.[16] Kopi juga mengandung sejumlah kecilteofilina, tetapi tidak mengandungteobromina.
Teh merupakan sumber kafeina lainnya. Walaupun teh mengandung kadar kafeina yang lebih tinggi daripada kopi, umumnya teh disajikan dalam kadar sajian yang jauh lebih rendah. Kandungan kafeina juga bervariasi pada jenis-jenis daun teh yang berbeda. Teh mengandung sejumlah kecilteobromina dan kadarteofilina yang sedikit lebih tinggi daripada kopi. Warna air teh bukanlah indikator yang baik untuk menentukan kandungan kafeina.[19] Sebagai contoh, teh sepertiteh hijau Jepanggyokuro yang berwarna lebih pucat mengandung jauh lebih banyak kafeina daripada tehlapsang souchong yang berwarna lebih gelap.
Kafeina juga terkandung dalam sejumlahminuman ringan sepertikola. Minuman ringan biasanya mengandung sekitar 10 sampai 50miligram kafeina per sajian. Kafeina pada minuman jenis ini berasal dapat berasal dari bahan ramuan minuman itu sendiri ataunya dari bahan aditif yang didapatkan dari prosesdekafeinasi.Guarana, bahan utama pembuatan minuman energi, mengandung sejumlah besar kafeina dengan jumlahteobromina danteofilina yang kecil.[20]
Coklat yang didapatkan daribiji kakao mengandung sejumlah kecil kafeina. Efek rangsangan yang dihasilkan oleh coklat berasal dari efek kombinasiteobromina,teofilina, dan kafeina.[21] Coklat mengandung jumlah kafeina yang sangat sedikit untuk mengakibatkan rangsangan yang setara dengankopi. 28 g sajian coklat susu batangan mengandung kadar kafeina yang setara dengan secangkir kopi yang didekafeinasi.
Akhir-akhir iniTemplat:Sejak kapan?, berbagai pengusaha pabrik mulai menambahkan kafeina ke dalam produk-produk mandi mereka (sampo dansabun), mengklaim bahwa kafeina dapat diserap melalui kulit.[22] Namun, efektivitas produk-produk seperti itu belumlah dibuktikan, karena kafeina tidak akan dengan mudah terserap melalui kulit.[23]
Sebuah rumah kopi di Palestina, sekitar tahun 1900
Manusia telah mengonsumsi kafeina sejakZaman Batu.[24] Manusia zaman dahulu menemukan bahwa penguyahan biji, ranting, dan daun tumbuh-tumbuhan tertentu memiliki efek meringankan rasa lelah, merangsang kesadaran, dan memperbaiki suasana hati. Efek kafeina ini kemudian ditemukan dapat ditingkatkan dengan menyeduhkan bagian tumbuhan tersebut dengan air panas. Banyak kebudayaan yang mempunyai legenda mengenai asal-usul tumbuhan tersebut.
Menurut salah satu legenda populer Tiongkok,Kaisar TiongkokShénnóng, yang dimitoskan telah berkuasa sekitar tahun 3000 SM, tanpa sengaja menemukan bahwa ketika beberapa dedaunan jatuh ke dalam air mendidih, minuman yang wangi dan dapat memulihkan tenaga dihasilkan.[25] Shennong juga disebut-sebut dalam karya Lu Yu,Cha Jing, mengenai teh.[26] Sejarah kopi pun telah tercatat sejak abad ke-9. Pada saat itu, biji kopi hanya tersedia dari habitat aslinya saja,Etiopia. Legenda populer menceritakan penemuan kopi oleh seorang penggembala kambing bernama Kaldi yang memantau bahwa kambing-kambingnya menjadi lebih aktif dan tidak tidur pada malam hari setelah merumputi semak-semak kopi. Setelah ia mencoba buah kopi yang dimakan oleh kambingnya, ia juga mendapatkan khasiat yang sama. Literatur paling awal yang menyebutkan adanya kopi kemungkinan adalah sebuah referensi mengenai Bunchum dalam karya seorang Persiaal-Razi. Pada tahun 1587,Malaye Jaziri menyusun suatu karya yang menilik sejarah dan kontroversi hukum kopi berjudul "Undat al safwa fi hill al-qahwa". Dalam karyanya ini, Jaziri mencatat bahwa seorangSheikh, Jamal-al-Din al-Dhabhani,muftiAden, adalah yang pertama menggunakan kopi pada tahun 1454, dan pada abad ke-15, para SufiYaman secara rutin menggunakan kopi untuk terus terbangun selama berdoa.
Pada tahun 1819, kimiawanJermanFriedlieb Ferdinand Runge berhasil mengisolasi kafeinan yang relatif murni untuk pertama kalinya.[27][28] Menurut Runge, ia melakukannya atas perintahJohann Wolfgang von Goethe.[29] Pada tahun 1827, Oudry mengisolasi "teina" dari teh,[30] tetapi kemudian dibuktikan olehMulder[31] dan Jobst[32] bahwa teina tersebut merupakan senyawa yang sama dengan kafeina.[29] Struktur kafeina berhasil dipecahkan pada akhir abad ke-19 olehHermann Emil Fischer, yang juga merupakan orang yang pertama kali berhasil mensintesis total senyawa ini.[33]
Semua atom nitrogen kafeina pada dasarnya planar (hibridisasi orbital sp2), menyebabkan molekul kafeina bersifataromatik. Karena kafeina dengan mudah didapatkan sebagai produk samping proses dekafeinasi, kafeina biasanya tidak disentesis secara kimiawi.[34] Apabila diperlukan, kafeina dapat disintesis daridimetilurea danasam malonat.[35]
Kafeina memilikimolekulmetabolit yaitu 1-3-7-asam trimetilurat,paraksantina,teofillina danteobromina dengan masing-masing lintasan metabolismenya.[36] Kafeina mengikatreseptoradenosina diotak. Adenosina ialahnukleotida yang mengurangi aktivitassel saraf saat tertambat pada sel tersebut. Seperti adenosina,molekul kafeina juga tertambat pada reseptor yang sama, tetapi akibatnya berbeda. Kafeina tidak akan memperlambat aktivitas sel saraf/otak, sebaliknya menghalangi adenosina untuk berfungsi. Dampaknya aktivitas otak meningkat dan mengakibatkanhormonepinefrin terlepas. Hormon tersebut akan menaikkan detak jantung, meninggikantekanan darah, menambah penyalurandarah ke otot-otot, mengurangi penyaluran darah kekulit danorgan dalam, dan mengeluarkanglukosa dari hati. Lebih jauh, kafeina juga menaikkan permukaanneurotransmiterdopamin diotak.
Kafeina dapat dikeluarkan dari otak dengan cepat, tidak sepertialkohol atau perangsang sistem saraf pusat yang lain sehingga tidak mengganggu fungsi mental tinggi dan tumpuan otak. Konsumsi kafeina secara berkelanjutan akan menyebabkan tubuh menjaditoleran terhadap kehadiran kafeina. Oleh sebab itu, jika produksi internal kafeina diberhentikan (dinamakan "pelepasan ketergantungan"), tubuh menjadi terlalu sensitif terhadap adenosina dan menyebabkan tekanan darah turun secara mendadak yang seterusnya mengakibatkansakit kepala dan gejala-gejala lainnya. Kajian terbaru menyebutkan kafeina dapat mengurangi risiko penyakitParkinson, tetapi hal itu masih memerlukan kajian mendalam.
Terlalu banyak kafeina dapat menyebabkanperacunan (intoksikasi) kafeina (yaitu mabuk akibat kafeina). Antaragejala penyakit ini ialah keresahan, kerisauan,insomnia, keriangan, muka merah, kerap kencing (diuresis), dan masalahgastrointestial. Gejala-gejala ini bisa terjadi walaupun hanya 250mg kafeina yang diambil. Jika lebih dari 1g kafeina dikonsumsi dalam satu hari, gejala seperti kejang otot (muscle twitching), kekusutan pikiran dan perkataan,aritmia kardium (gangguan pada denyutan jantung)m dan gejolakpsikomotor (psychomotor agitation) bisa terjadi. Intoksikasi kafeina juga bisa mengakibatkan kepanikan dan penyakit kerisauan.
↑Merupakan pKa untuk kafeina yang terprotonasi.Harry G. Brittain, Richard J. Prankerd (2007).Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, volume 33: Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances. Academic Press.ISBN012260833X.
↑Lovett, Richard (24 September 2005)."Coffee: The demon drink?".New Scientist (2518). Diarsipkan dariasli(fee required) tanggal 2008-10-11. Diakses tanggal2008-11-07.
↑Balentine D. A., Harbowy M. E. and Graham H. N. (1998). G Spiller (ed.).Tea: the Plant and its Manufacture; Chemistry and Consumption of the Beverage.
12"Caffeine". International Coffee Organization. Diarsipkan dariasli tanggal 2009-03-27. Diakses tanggal2006-08-21.
↑Haskell, C. F. (2007). "A double-blind, placebo-controlled, multi-dose evaluation of the acute behavioural effects of guarana in humans".J Psychopharmacol.21 (1):65–70.doi:10.1177/0269881106063815.PMID16533867.;
↑Smit, H. J. (2004). "Methylxanthines are the psycho-pharmacologically active constituents of chocolate".Psychopharmacology.176 (3–4):412–9.doi:10.1007/s00213-004-1898-3.PMID15549276.;
↑Friedlieb Ferdinand Runge,Neueste phytochemische Entdeckungen zur Begründung einer wissenschaftlichen Phytochemie [Latest phytochemical discoveries for the founding of a scientific phytochemistry] (Berlin, Germany: G. Reimer, 1820). In Chapter 6 (pages 144–159), Runge details his (partial) isolation of caffeine, which he calls "Kaffebase" (i.e., a base (alkaline substance) that exists in coffee).
↑In 1821, caffeine was isolated both by French chemistPierre Jean Robiquet and by a pair of French chemists,Pierre-Joseph Pelletier andJoseph Bienaimé Caventou, according to Swedish chemistJöns Jacob Berzelius in his yearly journal,Jahres-Bericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften von Jacob Berzelius [Annual report on the progress of the physical sciences by Jacob Berzelius] (Dr. F. Wöhler, trans.), vol. 4,page 180, 1825. Furthermore, Berzelius stated that the French chemists had made their discoveries independently of any knowledge of Runge's work or of each other's work. Berzelius states on page 180: "Cafein is eine Materie im Kaffee, die zu gleicher Zeit, 1821, von Robiquet und [von] Pelletier und Caventou entdekt wurde, von denen aber keine etwas darüber im Drucke bekannt machte." (Caffeine is a substance in coffee, which simultaneously, in 1821, was discovered by Robiquet and by Pelletier and Caventou, by whom however nothing was made known about it in print.)
In Pelletier's article on caffeine – "Cafeine",pages 35–36 inDictionnaire de Médecine (Paris, France: Béchet Jeune, April 1822), vol. 4 – Pelletier himself corroborates Berzelius's account: "Cafeine, s. f. Principe cristallisable décovert dans le café en 1821 par M. Robiquet. A la mème époque, cherchant la quinine dans le café, parce que le café, considéré par plusieurs médecins come fébrifuge, est d'ailleurs de la mème famille que le quinquina, MM. Pelletier et Caventou obtenaient de leur côté la cafeine; mais leur recherches n'ayant qu'un but indirect, et n'ayant pas été terminées, laissent à M. Robiquet la priorité sur cet objet. Nous ignorons pourquoi M. Robiquet n'a pas publié l'analyse du café qu'il a lue à la société de pharmacie. Sa publication nous aurait permis de mieux faire connaître la cafeine, et de donner des idées exactes sur la composition du café...." (Caffeine, noun (feminine). Crystalizable substance discovered in coffee in 1821 by Mr. Robiquet. During the same period – while they were searching for quinine in coffee because coffee is considered by several doctors to be a medicine that reduces fevers and because coffee belongs to the same family as the cinchona [quinine] tree – on their part, Mssrs. Pelletier and Caventou obtained caffeine; but because their research had a different goal and because their research had not been finished, they left priority on this subject to Mr. Robiquet. We will ignore why Mr. Robiquet has not published the analysis of coffee which he read to the Pharmacy Society. Its publication would allow us to make caffeine better known and give us accurate ideas of coffee's composition .... )
In Robiquet's article on coffee – "Cafe,"pages 50–61 inDictionnaire Technologique, ou Nouveau Dictionnaire Universel des Arts et Métiers, ... (Paris, France: Thomine et Fortic, 1823), vol. 4 – Robiquet gives an account of his research on coffee on pages 54–56, detailing the extraction of caffeine and its properties on pages 55–56.
Pelletier's elemental analysis of caffeine appears onpages 182–183 of the article: Dumas and Pelletier (1823) "Recherches sur la composition élémentaire et sur quelques propriéte's caractéristiques des bases salifiables organiques" (Researchs into the elemental composition and some characteristic properties of organic bases),Annales de Chimie et de Physique, vol. 24, pages 163–191.
Berzelius later acknowledged Runge's priority in the extraction of caffeine:Jahres-Bericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften von Jacob Berzelius, vol 7,page 270, 1828. Berzelius stated: "Es darf indessen hierbei nicht unerwähnt bleiben, dass Runge (in seinenphytochemischen Entdeckungen 1820, p.146-7.) dieselben Methode angegeben, und das Caffein unter dem NamenCaffeebase ein Jahr eher beschrieben hat, als Robiquet, dem die Entdeckung dieser Substanz gewöhnlich zugeschrieben wird, in einer Zussamenkunft der Societé de Pharmacie in Paris die erste mündliche Mittheilung darüber gab." (However, at this point, it should not remain unmentioned that Runge (in hisPhytochemical Discoveries, 1820, pages 146–147) specified the same method and described caffeine under the nameCaffeebase a year earlier than Robiquet, to whom the discovery of this substance is usually attributed, having made the first oral announcement about it at a meeting of the Pharmacy Society in Paris.)
↑Oudry (March 1827)"Note sur la Théine" (Note on theine),Nouvelle Bibliothèque médicale..., vol. 1, page 477-479. See also: Oudry (1827) "Theïn, eine organische Salzbase im Thee" (Theïn, an organic base in tea), Geiger'sMagazin für Pharmacie, vol. 19, pages 49–50.
↑Gerardus Johannes Mulder (1838) "Über Kaffein und Thein" (On caffeine and theine),Journal für praktische Chemie, vol. 15, pages 280-284.
↑Carl Jobst (1838) "Thein identisch mit Caffein" (Theine is identical to caffeine), Liebig'sAnnalen der Chemie und Pharmacie, vol. 25, pages 63–66.
↑(Inggris)"Biotransformation of caffeine in human liver microsomes from foetuses, neonates, infants and adults"(pdf).Departement de Pharmacologie Perinatale et Pediatrique, Hopital Saint Vincent de Paul, Faculte de medecine Necker, Informatique medicale, Hopital du Bocage, CECILE CAZENEUVEI GERARD PONSI, ELISABETH REYI, JEAN-MARC TRELUYER, THIERRY CRESTEIL, GENEVIEVE THIROUXI, PHILIPPE D'ATHIS & GEORGES OLIVE. Diakses tanggal2010-10-11.;
