 | |
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC Heksametilfosforamida | |
| Nama lain Heksametapol HMPA | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol) | |
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| Nomor EC | |
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| |
| Sifat | |
| C6H18N3OP | |
| Massa molar | 179,20 g/mol |
| Densitas | 1,03 g/cm³ |
| Titik lebur | 7,20 °C |
| Titik didih | 235 °C |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku padasuhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Heksametilfosforamida (disingkat HMPA) adalah cairanorganik yang tidak berwarna dengan rumus kimia [(CH3)2N]3PO.
HMPA adalah oksida fosfina tersier HMPT, P(NMe2)3 yang sangat basa. Sama seperti oksida fosfina lainnya, molekul HMPA memiliki inti tetrahedral dan ikatan P-O yang sangat polar dengan muatan negatif secara signifikan berada pada atom oksigen.
HMPA digunakan sebagaipelarutpolimer, pelarutselektif untukgas,stabilisator padapolistirena terhadapdegradasi termal, sebagai pelarutlaboratorium untuk reaksiorganologam danorganik. Ia juga telah diuji sebagaipenghambat api dan sebagaikemosterilanserangga, tetapi tidak ditemukan aplikasi HMPA untuk tujuan ini.
Ia sangat berguna dalam meningkatkan selektivitas reaksi-reaksi organik tertentu. Contohnya pada beberapa reaksi deprotonasi. HMPA terurai menjadioligomer basalitium sepertibutillitium. Oleh karena HMPA juga melarutkan kation namun tidak pada anion, ia digunakan sebagai pelarut untuk beberapa reaksi SN2 yang sulit. Atomoksigen yang bersifat basa pada HMPA berkoordinasi dengankationlitium.[1] Kompleksperoksidamolibdenum HMPA digunakan dalam kimia sintetik sebagaioksidan.
Dimetil sulfoksida sering kali dapat digunakan untuk menggantikan HMPA sebagai pelarut. Kedua-duanya merupakan akseptorikatan hidrogen yang kuar, dan atom oksigennya dapat mengikatkation logam. Alternatif lainnya meliputi tetraalkilurea[2] dan alkilurea siklik sepertiDMPU.[3]
HMPA sedikit beracun, namun ditemukan menyebabkan kanker hidung pada tikus percobaan.[1] HMPA dapat didegradasi menjadi senyawa yang kurang beracun olehasam klodrida.
