Hotel St. Germain (atau dieja St. Germaine) dibangun pada tahun 1855[c] di ujung selatan lahan.[21][22] Hotel ini adalah salah satu dari beberapa hotel yang dibangun di lingkungan tersebut selama pertengahan abad ke-19.[20]Amos Eno membeli keseluruhan blok pada tahun 1857 seharga $32.000,[19][23] dan dia segera membangunFifth Avenue Hotel di sebuah situs secara diagonal di seberangnya.[24] Pada suatu ketika setelah tahun 1880, Eno merubuhkan Hotel St. Germain dan menggantinya dengan gedung apartemen tujuh lantai, Cumberland.[25][d] Di sisa lahan, dia membangun empat gedung tiga lantai untuk penggunaan komersial.[25] Gedung ini membuat gedung empat lantai bagian utara Cumberlands terbuka, yang disewakan Eno kepada pengiklan, termasukThe New York Times, yang memasang papan tanda yang terbuat dari lampu listrik.[26][27] Papan tanda ini, yang pertama dari jenisnya di Kota New York, merupakan pendahulu Great White Way dekatTimes Square.[28][29] Eno kemudian memasang layar kanvas di dinding, memproyeksikan gambar darilentera ajaib di atas salah satu gedung yang lebih kecil, tempat papan tanda secara bergantian menampilkan iklan dan gambar-gambar menarik. BaikTimes maupunNew-York Tribune mulai menggunakan layar untuk buletin berita, dan pada malam pemilihan, puluhan ribu orang akan berkumpul di Madison Square, untuk menunggu hasil terbaru.[30]
Situs gedung kemudian dikenal dengan banyak nama, meliputi "Eno's flatiron",[31] "Eno's corner", dan "the cow catcher".[32] Meskipun Eno adalah salah satu pemilik tanah terbesar di Kota New York pada tahun 1894,[19] dia menolak semua tawaran untuk pembelian situs flatiron selama hidupnya.[31] Setelah kematiannya pada tahun 1899, asetnya dilikuidasi, dan lahannya dijual.Majelis Negara Bagian New York mengalokasikan $3 juta bagi kota untuk membelinya, tetapi pembelian ini gagal ketika seorang reportersurat kabar menemukan bahwa rencana tersebut adalah skemasuap dari bosTammany Hall,Richard Croker.[33] Sebaliknya, lahan ini dibeli di pelelangan oleh William Eno, salah satu putra Amos, seharga $690.000 pada April 1899.[34][35] Harga ini lebih dari 20 kali lipat dari apa yang telah dibayar Eno tua untuk properti ini empat dekade sebelumnya.[36]
Pada Mei 1899, hanya tiga minggu setelah William mengakuisisi lahan flatiron,[33][35] dia menjualnya kembali keSamuel dan Mott Newhouse dengan harga sekitar $801.000.[37][36] Newhouses bermaksud untuk membangun gedung 12 lantai dengan toko-toko ritel di permukaan jalan dan apartemen lajang di atasnya.[38] Mereka mengumumkan rencana pembangunan pada November 1900,[39][40] tetapi rencana tersebut tidak dilaksanakan, meskipun nilai lahan tanah di kota meningkat.[38] Pada saat itu, gedung perkantoran dan komersial berlantai delapan hingga sepuluh sedang berkembang di lingkungan tersebut, menggantikan struktur komersial yang lebih tua dan lebih pendek.[41]