Senyawa terkait dapat dibentuk dengan mengganti atom hidrogen dengangugus fungsional lainnya;moietas etana disebutgugus etil. Misalnya, gugus etil yang berikatan dengan gugushidroksil menghasilkanetanol, alkohol dalam minuman.
Etana pertama kali disintesis pada tahun 1834 olehMichael Faraday, melaluielektrolisis larutankalium asetat. Dia mengira produk hidrokarbon dari reaksi ini adalahmetana dan tidak menelitinya lebih lanjut.[5] Selama periode 1847-1849, dalam upaya untuk membuktikanteori radikalkimia organik,Hermann Kolbe danEdward Frankland menghasilkan etana dengan mereduksipropionitril (etil sianida)[6] danetil iodida[7] dengan logamkalium, dan, seperti yang dilakukan Faraday, dengan elektrolisis larutan asetat dalam air. Namun, mereka menganggap produk reaksi ini adalah radikalmetil padahal yang dihasilkan adalahdimer dari metil, yaitu etana. Kesalahan ini diperbaiki olehCarl Schorlemmer pada tahun 1864, yang menunjukkan bahwa produk dari semua reaksi ini sebenarnya adalah etana.[8]
Namaetana berasal dariTata nama IUPAC untuk kimia organik. "Eth-" berasal dari bahasa Jerman untuk alkohol yang dapat diminum (etanol),[9] dan "-ana" mengacu pada adanya ikatan tunggal antara atom karbon.
Pada suhu dan tekanan standar, etana adalah gas tak berwarna dan tidak berbau. Ia memiliki titik didih −885 °C (−1.561 °F; −612 K) dan titik lebur −1.828 °C (−3.258 °F; −1.555 K). Etana padat ada dalam beberapa modifikasi.[10] Pada pendinginan di bawah tekanan normal, modifikasi pertama yang muncul adalahkristal plastik, yang membentuk sistem kristal kubik. Dalam bentuk ini, posisi atom hidrogen tidak tetap; molekul dapat berputar bebas di sekitar sumbu panjang. Mendinginkan etana ini di bawah kira-kira 899 K (626 °C; 1.159 °F) mengubahnya menjadi etana II yang berupa monoklinik dan bersifat metastabil.[11] Etana hanya sangat sedikit larut dalam air.
Etana dapat dipandang sebagai duagugus metil yang bergabung, yaitudimer gugus metil. Etana dapat dengan mudah disintesis di laboratorium denganelektrolisis Kolbe. Dalam teknik ini, dilakukanelektrolisis larutan garam asetat dalam air. Padaanoda, asetat dioksidasi untuk menghasilkankarbon dioksida dan radikal metil, dan radikal metil yang sangat reaktif bergabung untuk menghasilkan etana:
Metode lain yang secara konseptual mirip adalah dengan oksidasianhidrida asetat menggunakanperoksida.
Kimia etana utamanya melibatkan reaksi radikal bebas. Etana dapat bereaksi denganhalogen, terutamaklor danbrom, melaluihalogenasi radikal bebas. Reaksi ini berlangsung melalui propagasi radikaletil:
Oleh karena etana terhalogenasi dapat mengalami halogenasi radikal bebas lanjutan, maka proses ini menghasilkan campuran beberapa produk terhalogenasi. Dalam industri kimia, reaksi kimia selektif lebih banyak digunakan untuk memproduksi tertentu haloalkana dengan dua atom karbon.
Pembakaran terjadi melalui serangkaian reaksi radikal bebas yang rumit.Simulasi komputer ataskinetika kimia pembakaran etana telah menyertakan ratusan reaksi yang ada. Sebuah tahap penting dari reaksi pembakaran etana adalah bergabungnya radikal etil denganoksigen, dan pecahnyaperoksida yang dihasilkan menjadi radikal etoksi dan hidroksil.
Senyawa karbon yang terbentuk dari proses pembakaran etana tak sempurna adalah karbon tunggal sepertikarbon monoksida danformaldehida. Salah satu reaksi yang ditempuh untuk menghasilkan produk karbon tunggal ini adalah dekomposisi radikal etoksi menjadi radikalmetil dan formaldehida, yang kemudian dioksidasi lebih lanjut:
Produk utama yang mengandung karbon hasil pembakaran tidak sempurna etana adalah senyawa karbon tunggal sepertikarbon monoksida danformaldehida. Salah satu rute penting di manaikatan karbon-karbon dalam etana rusak, dan menghasilkan produk karbon tunggal, adalah dekomposisi radikaletoksi menjadi radikalmetil dan formaldehida, yang pada gilirannya dapat mengalami oksidasi lebih lanjut.
C• → CH• + CH
Beberapa produk minor dalam pembakaran etanol yang tidak sempurna meliputiasetaldehida,metana,metanol, danetanol. Pada suhu yang lebih tinggi, terutama pada kisaran 600-900 °C (1,112-1,652 °F),etilen adalah produk yang signifikan. Reaksinya sebagai berikut:
Reaksi serupa (dengan pereaksi selain oksigen sebagai abstraktor hidrogen) adalah reaksi yang terlibat dalam produksi etilena dari etana pada prosesperengkahan kukus.
Barier etana terhadap rotasi ikatan karbon-karbon. Grafik adalah energi potensial sebagai fungsi sudut putaran.
Memutar substruktur molekuler di sekitar ikatan yang mudah pecah umumnya membutuhkan energi. Energi minimum untuk menghasilkan rotasi ikatan 360 derajat disebutpenghalang rotasi (bahasa Inggris:rotational barrier).
Etana memberikan contoh klasik dan sederhana tentang penghalang rotasi semacam itu, yang terkadang disebut "penghalang etana". Di antara bukti eksperimental awal penghalang ini (lihat diagram di sebelah kiri) diperoleh dengan memodelkan entropi etana.[12] Tiga hidrogen di setiap ujung bebas untuk berputar di sekitar ikatan pusat karbon-karbon bila diberi energi yang cukup untuk mengatasi penghalang. Asal usul fisik penghalang masih belum sepenuhnya terpecahkan,[13] meskipun tolakan tumpang tindih (pertukaran)[14] antar atom hidrogen pada ujung molekul yang berlawanan mungkin adalah kandidat terkuat untuk fenomena tersebut, dengan memberikan efekhiperkonjugasi yang menstabilkan pada konformasi steger.[15] Namun, metode teoretis yang menggunakan titik awal yang tepat (orbital ortogonal) menemukan bahwa hiperkonjugasi adalah faktor yang terpenting terkait asal penghalang rotasi etana.[16][17]
Selama tahun 1890-1891, kimiawan memperkirakan bahwa molekul etana lebih menyukai konformasi steger dengan dua ujung molekul saling miring satu sama lain.[18][19][20][21]
Setelahmetana, etana adalah komponen terbesar kedua dalamgas alam. Gas alam dari berbagai ladang gas memiliki kandungan etana bervariasi, mulai dari kurang dari 1% sampai lebih dari 6% volume. Sebelum tahun 1960an, etana dan molekul yang lebih besar biasanya tidak dipisahkan dari komponen metana gas alam, namun dibakar bersamaan dengan metana sebagai bahan bakar. Saat ini, etana adalahbahan bakupetrokimia penting dan dipisahkan dari komponen gas alam lainnya di ladang gas yang dikelola dengan baik.
Etana juga dapat dipisahkan darigas petroleum, campuran gas hidrokarbon yang dihasilkan sebagai produk sampingan daripenyulingan minyak bumi. Ekonomi bangunan dan pabrik pengolahan bisa berubah. Jika nilai relatif pengiriman gas alam mentah ke konsumen melebihi nilai ekstraksi etana, ekstraksi etana mungkin tidak berjalan, yang dapat menyebabkan masalah operasional dalam mengelola perubahan kualitas gas di sistem hilir.
Pemisahan etana dari metana yang paling efisien adalah dengan mencairkannya pada temperatur kriogenik. Terdapat berbagai strategi pendinginan, antara lain: proses yang paling ekonomis saat ini yang digunakan secara luas adalah menggunakanturboexpander, yang dapat memperoleh lebih dari 90% etana dalam gas alam. Dalam proses ini, gas dingin diekspansi melaluiturbin, kemudian suhu diturunkan hingga sekitar −100 °C (−148 °F). Pada suhu serendah ini, gas metana dapat dipisahkan dari cairan etana dan hidrokarbon yang lebih berat dengandistilasi. Distilasi lanjutan kemudian dilakukan untuk memisahkan etana daripropana dan hidrokarbon yang lebih berat.
Kegunaan utama etana adalah sebagai bahan baku untuk produksietena (etilena) (C2H4) melaluiperengkahan kukus (steam cracking). Bila diencerkan dengan kukus dan dipanaskan sebentar hingga suhu yang sangat tinggi (900 °C atau lebih), hidrokarbon berat terurai menjadi hidrokarbon yang lebih ringan, danhidrokarbon jenuh menjaditidak jenuh. Etana merupakan bahan yang baik dalam produksi etilena karena hasil reaksi perengkahan kukus etana menghasilkan persentase etilena yang cukup banyak, sedangkan reaksi hidrokarbon lain yang lebih berat menghasilkan produk berupa campuran yang memiliki sedikit etilena, dan lebih banyak mengandung alkena yang lebih berat (olefin) sepertipropena (propilena) danbutadiena, sertahidrokarbon aromatik.
Secara eksperimental, etana sedang diteliti sebagai bahan baku untuk bahan kimia komoditas lainnya. Klorinasioksidatif etana telah lama muncul menjadi cara pembuatanvinil klorida yang lebih ekonomis daripada klorinasi etena. Banyak proses untuk menghasilkan reaksi ini yang telahdipatenkan, tapi selektivitasnya terhadapvinil klorida yang rendah dan kondisi reaksi yangkorosif (khususnya, reaksi yang menggunakan campuran yang mengandungasam klorida pada suhu lebih dari 500 °C) telah memperkecil potensi komersialisasi sebagian besar reaksi tersebut. Saat ini,INEOS mengoperasikan pilot plant yang mengkonversi 1000 ton tahun etana menjadi vinil klorida diWilhelmshaven,Jerman.
Demikian pula, perusahaanArab Saudi,SABIC, telah mengumumkan pembangunan pabrik untuk menghasilkanasam asetat 30.000 ton per tahun dengan cara oksidasi etana diYanbu. Kelayakan ekonomi dari proses ini bergantung pada rendahnya biaya etana dekat ladang minyak Saudi, dan mungkin tidak kompetitif dengankarbonilasi metanol di tempat lain di dunia.
Etana dapat digunakan sebagai zat pendingin dalam sistem pendinginan kriogenik. Pada skala yang jauh lebih kecil, dalam penelitian ilmiah, etana cair digunakan untuk sampelmemvitrifikasi air untukmikroskopi elektron (mikroskop cryo-elektron). Sebuah lapisan tipis air, dengan cepat terbenam dalam etana cair pada suhu -150 °C atau lebih dingin, membeku terlalu cepat agar air bisa mengkristal. Dengan metode pembekuan yang lebih lambat, kristal es dapat mengganggustruktur lunak, sehingga merusak sampel.
Etana adalah gas yang mudah terbakar pada suhu kamar. Ia akan membentuk campuraneksplosif bila dicampur dengan udara sebesar 3,0% -12,5% volume.
Perlu beberapa tindakan pencegahan tambahan jika etana disimpan sebagai cairan kriogenik. Kontak langsung dengan etana cair dapat menyebabkan radang dingin parah (frostbite). Ketika mereka menghangat sampai suhu kamar, uap etana cair yang lebih berat daripada udara sehingga bisa mengalir di sepanjang lantai atau tanah, berkumpul di tempat yang rendah; jika uap bertemu dengan sumber pengapian, reaksi kimia dapat menyambar kembali ke sumber etana asalpenguapan.
Foto lintang bagian utaraTitan. Fitur gelapnya tampak seperti danau hidrokarbon, tapi perlu gambar lebih lanjut untuk melihat apakah titik gelap tetap sama
Etana muncul sebagai jejak gas diatmosfer bumi, saat ini konsentrasi dipermukaan laut adalah 0,5ppb,[23] meskipun konsentrasi di era pra-industri cenderung lebih rendah karena proporsi etana yang signifikan di atmosfer hari ini mungkin berasal daribahan bakar fosil. Jumlah etana global bervariasi dari waktu ke waktu, kemungkinan karena pembakaran diladang gas alam.[24] Tingkat emisi etana global menurun dari tahun 1984 sampai 2010,[24] meskipun produksishale gas meningkat diBakken Formation, A.S. telah menahan penurunan hingga setengahnya.[25][26]
Meskipun etana adalahgas rumah kaca, namun jauh lebih sedikit daripada metana dan juga kurang efisien dibandingkan dari sisi massa. Etana terdeteksi sebagai komponen renik di atmosfer empatplanet raksasa, dan di atmosfer bulanSaturnus,Titan.[27]
Etana hadir di atmosfer ini hasil dari aksifotokimia matahari terhadap gas metana: fotonultraviolet denganpanjang gelombang yang lebih pendek dari 160nm dapat memecah molekul metana menjadi radikalmetil dan atomhidrogen melalui proses foto-disosiasi. Bila dua radikal metil bergabung kembali, hasilnya adalah etana:
Pernah muncul hipotesis secara luas bahwa etana diproduksi dengan cara berikut di Titan: hujan turun ke permukaan bulan, dan dari waktu ke waktu telah terakumulasi menjadi lautan hidrokarbon yang banyak meliputi permukaan bulan. Observasi teleskopik inframerah memunculkan keraguan yang signifikan atas hipotesis ini, dan penyelidikanwahana Huygens, yang mendarat di Titan pada tahun 2005, gagal mengamati cairan permukaan apapun, meskipun foto itu merupakan foto saluran drainase kering saat ini. Pada bulan Desember 2007wahana Cassini menemukan setidaknya satu danau di kutub selatan Titan, sekarang disebut Ontario Lacus, karena luasnya yang mirip denganDanau Ontario di Bumi (sekitar 20.000 km2). Analisis data spektroskopi inframerah lebih lanjut yang disajikan pada bulan Juli 2008[28] memberikan bukti kuat keberadaan etana cair di Ontario Lacus.
Pada tahun 1996, etana terdeteksi padaKomet Hyakutake,[29] dan sejak saat itu telah terdeteksi di beberapakomet lainnya. Keberadaan etana di badan-badan tata surya yang jauh dapat menjadi petunjuk etana sebagai komponen primordial darinebula surya, asal matahari dan planet-planet diyakini terbentuk.
Pada tahun 2006, Dale Cruikshank dari Pusat Penelitian NASA/Ames (penyusunNew Horizons) dan rekan-rekannya mengumumkan penemuan spektroskopi etana di permukaanPluto.[30]
^abNomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge:The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 4.doi:10.1039/9781849733069-FP001.ISBN978-0-85404-182-4.Seperti lainnya, nama ‘etana’, ‘propana’, dan ‘butana’ tidak pernah digantikan dengan nama sistematis ‘dikarban’, ‘trikarban’, dan ‘tetrakarban’ seperti disarankan untuk analogi dengan silan, ‘disilan’; fosfan, ‘trifosfane’; dan sulfan, ‘tetrasulfan’.
^"Ethane – Compound Summary".PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Diakses tanggal7 December 2011.
^Lide, D. R., ed. (2005).CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-86). Boca Raton (FL): CRC Press. hlm. 3.22.ISBN0-8493-0486-5.
^Lide, D. R., ed. (2005).CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-86). Boca Raton (FL): CRC Press. hlm. 8.88.ISBN0-8493-0486-5.
^Faraday, Michael (1834). "Experimental researches in electricity: Seventh series".Philosophical Transactions.124: 77–122.doi:10.1098/rstl.1834.0008.
^Kolbe, Hermann; Frankland, Edward (1849). "On the products of the action of potassium on cyanide of ethyl".Journal of the Chemical Society.1: 60–74.doi:10.1039/QJ8490100060.
^Frankland, Edward (1850). "On the isolation of the organic radicals".Journal of the Chemical Society.2 (3): 263–296.doi:10.1039/QJ8500200263.
^Schorlemmer, Carl (1864). "Ueber die Identität des Aethylwasserstoffs und des Methyls".Annalen der Chemie und Pharmacie.132 (2): 234.doi:10.1002/jlac.18641320217.
^Kemp, J. D.; Pitzer, Kenneth S. (1937). "The Entropy of Ethane and the Third Law of Thermodynamics. Hindered Rotation of Methyl Groups".Journal of the American Chemical Society.59 (2): 276.doi:10.1021/ja01281a014.
^Ercolani, G. (2005). "Determination of the Rotational Barrier in Ethane by Vibrational Spectroscopy and Statistical Thermodynamics".J. Chem. Educ.82 (11): 1703–1708.Bibcode:2005JChEd..82.1703E.doi:10.1021/ed082p1703.
^Pitzer, R.M. (1983). "The Barrier to Internal Rotation in Ethane".Acc. Chem. Res.16 (6): 207–210.doi:10.1021/ar00090a004.
^Mo, Y.; Wu, W.; Song, L.; Lin, M.; Zhang, Q.; Gao, J. (2004). "The Magnitude of Hyperconjugation in Ethane: A Perspective from Ab Initio Valence Bond Theory".Angew. Chem. Int. Ed.43 (15): 1986–1990.doi:10.1002/anie.200352931.
^Pophristic, V.; Goodman, L. (2001). "Hyperconjugation not steric repulsion leads to the staggered structure of ethane".Nature.411 (6837): 565–8.doi:10.1038/35079036.PMID11385566.Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
^Bischoff, CA (1890). "Ueber die Aufhebung der freien Drehbarkeit von einfach verbundenen Kohlenstoffatomen".Chem. Ber.23: 623.doi:10.1002/cber.18900230197.
^Bischoff, CA (1891). "Theoretische Ergebnisse der Studien in der Bernsteinsäuregruppe".Chem. Ber.24: 1074.doi:10.1002/cber.189102401195.
^Bischoff, CA (1891). "Die dynamische Hypothese in ihrer Anwendung auf die Bernsteinsäuregruppe".Chem. Ber.24: 1085.doi:10.1002/cber.189102401196.
^Bischoff, C.A.; Walden, P. (1893). "Die Anwendung der dynamischen Hypothese auf Ketonsäurederivate".Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.26 (2): 1452.doi:10.1002/cber.18930260254.
^abSimpson, Isobel J.; Sulbaek Andersen, Mads P.; Meinardi, Simone; Bruhwiler, Lori; Blake, Nicola J.; Helmig, Detlev; Rowland, F. Sherwood; Blake, Donald R. (2012). "Long-term decline of global atmospheric ethane concentrations and implications for methane".Nature.488 (7412): 490–494.doi:10.1038/nature11342.PMID22914166.
^Kort, E. A.; Smith, M. L.; Murray, L. T.; Gvakharia, A.; Brandt, A. R.; Peischl, J.; Ryerson, T. B.; Sweeney, C.; Travis, K. (2016). "Fugitive emissions from the Bakken shale illustrate role of shale production in global ethane shift".Geophysical Research Letters.43: 4617–4623.doi:10.1002/2016GL068703.
^Brown, R. H.; Soderblom, L. A.; Soderblom, J. M.; Clark, R. N.; Jaumann, R.; Barnes, J. W.; Sotin, C.; Buratti, B.; et al. (2008). "The identification of liquid ethane in Titan's Ontario Lacus".Nature.454 (7204): 607–10.Bibcode:2008Natur.454..607B.doi:10.1038/nature07100.PMID18668101.
^Mumma, Michael J.; et al. (1996). "Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin".Science.272 (5266): 1310–1314.Bibcode:1996Sci...272.1310M.doi:10.1126/science.272.5266.1310.PMID8650540.
^Stern, A. (November 1, 2006)."Making Old Horizons New".The PI's Perspective. Johns Hopkins University Applied Physics Laboratory. Diarsipkan dariversi asli tanggal 2011-08-20. Diakses tanggal2007-02-12.
