 | |
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Pelafalan | /ˌɛstrəˈdaɪoʊl/[1][2] |
| Nama IUPAC (8R,9S,13S,14S,17S)-13-Methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol | |
| Nama lain Estra-1,3,5(10)-triena-3,17β-diol; 17β-Estradiol | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) | |
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Nomor EC | |
| KEGG |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
| |
| |
| Sifat | |
| C18H24O2 | |
| Massa molar | 272.38 g/mol |
| -186.6·10−6 cm3/mol | |
| Farmakologi | |
| Kode ATC | G03CA03 |
| Rute administrasi | Oral,sublingual,intranasal,topikaltransdermal,vaginal,intramuskular atausubkutan (sebagaiester)implan subdermal) |
| Pharmacokinetics: | |
| Oral: <5%[3] | |
| Hati (melaluihidroksilasi,sulfasi,glukuronidasi) | |
| Oral: 13–20 jam[3] Sublingual: 8–18 jam[4] Topikal (gel): 36.5 jam[5] | |
| Urin: 54%[3] Feses: 6%[3] | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku padasuhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 Y verifikasi (apa ini  Y N ?) | |
| Referensi | |
Estradiol (E2), juga dieja sebagaioestradiol, adalahsteroid,estrogen, danhormon seks utama wanita. Hormon ini dinamakan dan penting dalam pengaturan siklusestrus dansiklus menstruasi pada siklusreproduksi wanita. Estradiol sangat penting untuk pengembangan dan pemeliharaan jaringan reproduksi wanita sepertipayudara,rahim, danvagina selamapubertas,dewasa, dankehamilan,[6] tetapi juga memiliki efek penting pada banyakjaringan lainnya,tulang,lemak,kulit,hati, danotak. Sementara kadar estrogen pada pria lebih rendah dibandingkan wanita, estrogen memiliki fungsi penting pada pria juga. Estradiol ditemukan di kebanyakanvertebrata dan juga banyakkrustasea,serangga,ikan, danspesieshewan lainnya.[7][8]
Estradiol diproduksi terutama di dalamfolikel padaovarium wanita, tetapi juga pada kelenjar endokrin lain (yaitu, memproduksi-hormon) dan jaringan non-endokrin (misalnya, termasuk lemak,hati,adrenal,payudara, dan jaringansaraf). Estradiol di-biosintesis darikolesterol melalui serangkaian zat antara kimia.[9] Salah satu jalurmetabolisme melibatkan pembentukan4-androstendion, yang diubah menjadiestron oleharomatase dan kemudian oleh17β-hidroksisteroid dehidrogenase menjadi estradiol. Sebagai alternatif, 4-androstenedion dapat diubah menjaditestosteron,androgen dan hormon seks utamapria, yang pada gilirannya dapat di aromatisasi menjadi estradiol.
Namaestradiol berasal dariestra-,Yn.οἶστρος (oistros, secara harfiah berarti "semangat atau inspirasi"),[10] yang mengacu pada sistemcincinsteroidestran, dan-diol, sebuah istilah dan sufiks kimia yang menunjukkan bahwa senyawa tersebut adalah sejenisalkohol dengan membawa duagugus fungsionalhidroksil.
Estradiol pertama kali diisolasi tahun 1935.[11] Awalnya ia dikenal sebagaidihidroksiestrin ataualfa-estradiol.[12][13]
Estradiol adalah sebuahsteroidestran (C18).[14] Senyawa ini dikenal pula sebagai17β-estradiol (untuk membedakannya dengan17α-estradiol) atau sebagaiestra-1,3,5(10)-triena-3,17β-diol. Senyawa ini memiliki duagugus hidroksil, satu pada posisi C3 dan yang lainnya pada posisi 17β, dan juga tigaikatan rangkap dua padacincin. Karena dua gugus hidroksilnya, estradiol sering disingkat sebagaiE2. Estrogen yang terkait secara struktural, estron (E1), estriol (E3), danestetrol (E4) masing-masing memiliki satu, tiga, dan empat gugus hidroksil.
Estradiol bertindak terutama sebagaiagonis darireseptor estrogen (ER), suatureseptor hormon steroidinti. Ada dua subtipe ER,ERα danERβ, dan estradiol berpotensi mengikat dan mengaktifkan kedua reseptor ini. Hasil aktivasi ER adalah modulasitranskripsi gen danekspresi dalamsel pengekspresi-ER, yang merupakan mekanisme utama dimana estradiol memediasi efek biologis dalam tubuh. Estradiol juga bertindak sebagai agonisreseptor membran estrogen, sepertiGPER (GPR30), reseptor non-inti baru-baru ini ditemukan untuk estradiol, melalui mana ia dapat menengahi berbagai efek penyakit yang cepat, non-genomik.[15] Berbeda dengan kasus ER, GPER tampaknyaselektif untuk estradiol, dan menunjukkanafinitas yang sangat rendah untuk estrogen endogen lainnya, seperti estron danestriol.[16] Tambahan mERs di samping GPER termasukER-X,ERx, danGq-mER.[17][18]
ERα/ERβ berada dalam keadaan tidak aktif yang terjebak dalam kompleks pendamping multimolekuler yang diorganisir di sekitarheat shock protein 90 (HSP90), mengandung protein p23, dan imunofilin, dan mayoritas terletak di sitoplasma dan sebagian di nukleus. Pada jalur klasik E2 atau jalur klasik estrogen, estradiol memasukisitoplasma, di mana ia berinteraksi dengan ERs. Setelah mengikat E2, ERterdisosiasi dari kompleks pendamping molekuler dan menjadi kompeten untuk dimerisasi, bermigrasi ke nukleus, dan mengikat sekuensDNA spesifik (elemen respons estrogen, ERE), yang memungkinkan transkripsi gen yang dapat berlangsung berjam-jam bahkan berhari-hari.
.PMID 18744783. .PMID 18746057. .PMID 24530924. .PMID 17222505. Pemeliharaan CS1: Menggunakan parameter penulis (link).PMID 22538318. 
