 | |
|---|---|
 | |
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| 3-butilamino-4-fenoksi-5-sulfamoil-asam benzoat | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Bumex, Burinex, dll |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a684051 |
| Data lisensi | US Daily Med:pranala |
| Kat. kehamilan | B3(AU) |
| Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU)POM (UK)℞-only (US) |
| Rute | Oral, intravena, intramuscular |
| Data farmakokinetik | |
| Bioavailabilitas | Hampir selesai (~80%) |
| Ikatan protein | 97% |
| Metabolisme | Hati |
| Waktu paruh | ~0,8 jam |
| Ekskresi | Ginjal |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 28395-03-1  Y |
| Kode ATC | C03CA02 |
| PubChem | CID 2471 |
| Ligan IUPHAR | 4837 |
| DrugBank | DB00887 |
| ChemSpider | 2377 Y |
| UNII | 0Y2S3XUQ5H Y |
| KEGG | D00247 Y |
| ChEBI | CHEBI:3213 Y |
| ChEMBL | CHEMBL1072 Y |
| Data kimia | |
| Rumus | C17H20N2O5S |
| SMILES | eMolecules &PubChem |
| |
Bumetanida adalah obat yang digunakan untuk mengobatisembap dantekanan darah tinggi, termasuk pembengkakan akibatgagal jantung,gagal hati, atau masalah ginjal. Obat ini mungkin ampuh untuk mengatasi sembap saat obat lain tidak ampuh. Untuk tekanan darah tinggi, obat ini bukan pengobatan yang dianjurkan. Obat ini diminum, atau disuntikkan ke pembuluh darah atau otot. Efeknya biasanya mulai terasa dalam waktu satu jam dan berlangsung selama sekitar enam jam.[1]
Efek samping yang umum termasukpusing,tekanan darah rendah,kalium darah rendah,kram otot, dan masalah ginjal. Efek samping serius lainnya mungkin termasukkehilangan pendengaran dan trombosit darah rendah. Tes darah dianjurkan secara teratur bagi mereka yang menjalani pengobatan.[1] Keamanan selama kehamilan dan menyusui tidak jelas.[2] Bumetanid adalah diuretikloop dan bekerja dengan mengurangi penyerapan kembali natrium oleh ginjal.[3][1]
Bumetanid dipatenkan pada tahun 1968 dan mulai digunakan dalam bidang medis pada tahun 1972.[4] Obat ini tercantum dalamDaftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[5] Obat ini tersedia sebagaiobat generik.[3]
Obat ini digunakan untuk mengobati sembap dan tekanan darah tinggi, termasuk pembengkakan akibat gagal jantung, gagal hati, atau masalah ginjal. Untuk tekanan darah tinggi, obat ini bukan pengobatan yang dianjurkan. Obat ini diminum, atau disuntikkan ke pembuluh darah atau otot.[1]
Efek samping yang umum termasuk pusing, tekanan darah rendah, kalium darah rendah, kram otot, dan masalah ginjal. Efek samping serius lainnya mungkin termasuk kehilangan pendengaran dan trombosit darah rendah.[1] Sebuah studi observasional besar[6] menyimpulkan bahwa orang dengan alergi antibiotik sulfonamida mungkin alergi terhadap sulfonamida non-antibiotik, seperti bumetanida, tetapi ini mungkin karena orang-orang tertentu secara umum berisiko lebih tinggi untuk mengembangkan reaksi alergi daripada reaktivitas silang antara obat-obatan yang mengandung sulfonamida. Dalam studi yang lebih kecil, kurangnya reaktivitas silang antara antibiotik sulfonamida dan sulfonamida non-antibiotik telah dibuktikan.[7][8]
Keamanan selamakehamilan danmenyusui tidak jelas.[2]
Bumetanid adalah diuretikloop dan bekerja dengan mengurangi penyerapan kembali natrium oleh ginjal. Perbedaan utama antara bumetanid denganfurosemid terletak pada bioavailabilitas dan potensinya. Sekitar 60% furosemid diserap di usus, dan terdapat perbedaanbioavailabilitas antar dan intraindividu yang cukup besar (kisaran 10-90%). Sekitar 80% bumetanid diserap, dan penyerapannya tidak berubah saat dikonsumsi bersama makanan. Bumetanid dikatakan sebagai diuretik yang lebih dapat diprediksi, artinya penyerapan yang dapat diprediksi tercermin dalam efek yang lebih dapat diprediksi. Bumetanid 40 kali lebih kuat daripada furosemid untuk orang dengan fungsi ginjal normal.[9]
Bumetanid disintesis dari asam 4-klorobenzoat.[10][11][12][13] Pada tahap pertama sintesis, ia mengalami sulfonilklorinasi oleh asam klorosulfonat, membentuk asam 4-kloro-3-klorosulfonilbenzoat, yang selanjutnya dinitrasi dengan asam nitrat menjadi asam 4-kloro-3-klorosulfonil-5-nitrobenzoat. Mereaksikannya dengan amonia menghasilkan asam 5-aminosulfonil-4-kloro-3-nitrobenzoat, yang ketika direaksikan dengan natrium fenolat diubah menjadi asam 5-amino-sulfonil-3-nitro-5-fenoksibenzoat. Reduksi gugus nitro dalam produk ini oleh hidrogen menggunakan katalis paladium pada karbon menghasilkan asam 3-amino-5-aminosulfonil-5-fenoksibenzoat. Akhirnya, reaksi ini dengan butil alkohol dengan adanyaasam sulfat, diikuti dengan perlakuan dengan natrium hidroksida untuk menghidrolisis butil ester, menghasilkan bumetanid yang diinginkan.
Pada tahun 2008, ESPN melaporkan bahwa empat pemainNFL diskors berdasarkan kebijakan steroid akibat mengonsumsi bumetanid.[14]
Bumetanid adalahbahan aktif yang tidak disebutkan dalam suplemen penurun berat badan yang dijual bebas StarCaps, yang ditarik dari pasaran setelah keberadaannya ditemukan olehBadan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat.[15]
Di otak, bumetanid menghambat kotransporter kation-klorida NKCC1, dan dengan demikian menurunkan konsentrasi klorida internal dineuron. Pada gilirannya, perubahan konsentrasi ini membuat aksiGABA lebih hiperpolarisasi, yang mungkin berguna untuk pengobatansawanneonatal, yang cukup sering tidak responsif terhadap pengobatan tradisional yang menargetkan GABA, sepertibarbiturat. Oleh karena itu, bumetanid sedang dievaluasi sebagai obat antiepilepsi prospektif.[16]
Obat ini juga telah dipelajari sebagai pengobatan untukautisme.[17][18]
. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02. .PMID 14573734. |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)|s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)|s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan).PMID 32730977.Recent trials have indicated positive effects of bumetanide in autism spectrum disorder (ASD).
.PMC 7026137 .PMID 32066666.