Bromin ataubrom adalah sebuahunsur kimia denganlambangBr dannomor atom 35. Ia adalahcairan berwarna merah-cokelat yang bersifat volatil pada suhu kamar yang mudah menguap membentuk uap berwarna serupa. Sifat-sifatnya berada di antaraklorin daniodin. Ia diisolasi secara independen oleh dua kimiawan,Carl J. Löwig (pada tahun 1825) danAntoine J. Balard (pada tahun 1826). Nama unsur ini berasal daribahasa Yunani Kunoβρῶμος (bromos) yang berarti "bau busuk" atau "berbau pesing", merujuk pada baunya yang tajam dan menyengat.
Bromin elemental sangat bersifat reaktif sehingga ia tidak terjadi sebagai unsur asli di alam, melainkan terjadi padagaram halida mineral kristalin yang nirwarna dan larut, analog dengangaram dapur. Faktanya, bromin dan semuahalogen sangatlah reaktif sehingga mereka akan membentuk ikatan yang berpasangan—tidak pernah dalam atom tunggal. Meskipun agak jarang di kerak Bumi, kelarutan ion bromida (Br−) yang tinggi telah menyebabkan akumulasinya di lautan. Secara komersial, unsur ini mudah diekstraksi darikolam evaporasi air asin, kebanyakan di Amerika Serikat dan Israel. Massa bromin di lautan kira-kira1⁄300 dari klorin.
Padakondisi standar untuk suhu dan tekanan, ia adalah cairan; satu-satunya unsur lain yang cair dalam kondisi ini adalahraksa. Pada suhu tinggi,senyawa organobromin mudah berdisosiasi untuk menghasilkan atom bromin bebas, sebuah proses yang menghentikanreaksi rantai kimiaradikal bebas. Efek ini membuat senyawa organobromin bermanfaat sebagaipenghambat api, dan lebih dari separuh bromin yang diproduksi di seluruh dunia setiap tahun digunakan untuk tujuan ini. Sifat yang sama ini dapat menyebabkansinar matahari ultraungu memisahkan senyawa organobromin yang volatil diatmosfer untuk menghasilkan atom bromin bebas, menyebabkanpenipisan ozon. Akibatnya, banyak senyawa organobromin—sepertipestisidametil bromida—tidak lagi digunakan. Senyawa bromin masih digunakan dalamfluida pengeboran sumur,film gulung, dan sebagai intermediat dalam pembuatan bahan kimiaorganik.
Sejumlah besar garam bromida bersifat racun dari aksi ion bromida terlarut, menyebabkanbromisme. Namun, peran biologis yang jelas untuk ion bromida danasam hipobromit baru-baru ini telah dijelaskan, dan sekarang tampak bahwa bromin merupakan unsur yang penting pada manusia. Peran senyawa organobromin biologis dalam kehidupan laut seperti alga telah dikenal jauh lebih lama. Sebagaiobat-obatan, ion bromida sederhana (Br−) memiliki efek penghambatan pada sistem saraf pusat, dangaram bromida pernah menjadi obat penenang medis utama, sebelum diganti dengan obat yang bekerja lebih pendek. Mereka mempertahankan penggunaan ceruk sebagaiantiepilepsi.
Löwig mengisolasi bromin dari mata air mineral dari kampung halamannya diBad Kreuznach pada tahun 1825. Löwig menggunakan sebuah larutan garam mineral jenuh dengan klorin dan mengekstraksi bromin dengandietil eter. Setelah penguapan eter, cairan cokelat tetap ada. Dengan cairan ini sebagai sampel karyanya, dia melamar posisi di laboratoriumLeopold Gmelin diHeidelberg. Publikasi hasilnya ditunda dan Balard menerbitkan hasilnya terlebih dahulu.[9]
Balard menemukan bahan kimia bromin dalam aburumput laut darirawa garamMontpellier. Rumput laut itu digunakan untuk menghasilkan iodin, tetapi juga mengandung bromin. Balard kemudian mendistilasi bromin dari larutan abu rumput laut jenuh dengan klorin. Sifat-sifat zat yang dihasilkan berada di antara klorin dan iodin; jadi dia mencoba membuktikan bahwa zat itu adalahiodin monoklorida (ICl), tetapi setelah gagal melakukannya dia yakin bahwa dia telah menemukan unsur baru dan menamainyamuride, berasal dari kataLatinmuria ("air asin").[7][10][11]
Setelah kimiawan PrancisLouis N. Vauquelin,Louis J. Thénard, danJoseph L. Gay-Lussac menyetujui percobaan apoteker muda Balard, hasilnya dipresentasikan pada kuliah diAcadémie des Sciences dan dipublikasikan diAnnales de Chimie et Physique.[6] Dalam publikasinya, Balard menyatakan bahwa dia mengubah nama unsur itu darimuride menjadibrôme atas usul M. Anglada. Namabrôme (bromin) berasal daribahasa Yunaniβρῶμος (brômos, "bau busuk").[6][10][12][13] Sumber lain mengklaim bahwa kimiawan dan fisikawan Prancis Joseph L. Gay-Lussac mengusulkan namabrôme karena bau uapnya yang khas.[14][15] Bromin tidak diproduksi dalam jumlah besar hingga tahun 1858, ketika penemuan endapan garam diStassfurt memungkinkan produksinya sebagai produk sampingan darigaram abu.[16]
Terlepas dari beberapa aplikasi medis kecil, penggunaan komersial pertamanya adalahdaguerreotype. Pada tahun 1840, bromin ditemukan memiliki beberapa keunggulan dibandingkan uap iodin yang digunakan sebelumnya untuk membuat lapisanperak halida peka cahaya padadaguerreotype.[17]
Bromin adalahhalogen ketiga, dan merupakannonlogam dalam golongan 17 dari tabel periodik. Dengan demikian, sifat-sifatnya mirip denganfluorin,klorin, daniodin, dan cenderung menjadi perantara antara dua halogen tetangganya, klorin, dan iodin. Bromin memiliki konfigurasi elektron [Ar]4s23d104p5, dengan tujuh elektron di kulit keempat dan terluar bertindak sebagaielektron valensi. Seperti semua halogen, ia kekurangan satu elektron dari oktet penuh, sehingga ia merupakan zat pengoksidasi yang kuat, bereaksi dengan banyak elemen untuk melengkapi kulit terluarnya.[20] Sesuai dengantren periodik,elektronegativitasnya berada di antara klorin dan iodin (F: 3,98, Cl: 3,16, Br: 2,96, I: 2,66), sehingga ia kurang reaktif daripada klorin dan lebih reaktif daripada iodin. Ia juga merupakanzat pengoksidasi yang lebih lemah daripada klorin, tetapi lebih kuat daripada iodin. Sebaliknya, ionbromida adalahzat pereduksi yang lebih lemah daripadaiodida, tetapi lebih kuat daripadaklorida.[20] Kesamaan ini menyebabkan klorin, bromin, dan iodin bersama-sama diklasifikasikan sebagai salah satu tritunggal asli dariJohann W. Döbereiner, yang karyanya meramalkanhukum periodik unsur kimia.[21][22]Jari-jari atomnya berada di antara klorin dan iodin, dan ini menyebabkan banyak dari sifat atomnya yang memiliki nilai perantara yang sama antara klorin dan iodin, sepertienergi ionisasi pertama,afinitas elektron, entalpi disosiasi molekul X2 (X = Cl, Br, I), jari-jari ionik, dan panjang ikatan X–X.[20] Volatilitas bromin menonjolkan baunya yang sangat tajam, mencekik, dan tidak sedap.[23]
Keempat halogen stabil mengalami gaya tarik-menarikgaya van der Waals antarmolekul, dan kekuatannya meningkat seiring dengan jumlah elektron di antara semua molekul halogen diatomik homonuklir. Dengan demikian,titik lebur dantitik didih bromin berada di antara klorin dan iodin. Sebagai hasil dari peningkatan berat molekul halogen ke bawah golongan, kepadatan serta kalor fusi dan penguapan bromin lagi-lagi berada di antara klorin dan iodin, meskipun semua kalor penguapan mereka cukup rendah (menyebabkan volatilitas tinggi) berkat struktur molekul diatomik mereka.[20] Semakin ke bawah golongan, warna halogen akan menjadi semakin gelap: fluorin adalah gas berwarna kuning sangat pucat, klorin berwarna kuning kehijauan, dan bromin adalah cairan volatil berwarna cokelat kemerahan yang melebur pada suhu −7,2 °C dan mendidih pada suhu 58,8 °C. (Iodin adalah padatan hitam mengilap.) Tren ini terjadi karena panjang gelombang cahaya tampak yang diserap oleh halogen akan semakin meningkat ke bawah golongan.[20] Secara khusus, warna halogen, seperti bromin, dihasilkan daritransisi elektron antara orbital molekul antiikatanπgterisi tertinggi dan orbital molekulσu antiikatan kosong terendah.[24] Warnanya akan memudar pada suhu rendah sehingga bromin padat pada suhu −195 °C berwarna kuning pucat.[20]
Seperti klorin dan iodin padat, bromin padat mengkristal dalamsistem kristal ortorombus, dalam susunan molekul Br2 berlapis. Jarak Br–Br adalah 227 pm (dekat dengan jarak gas Br–Br sebesar 228 pm) dan jarak Br···Br antarmolekul adalah 331 pm dalam satu lapisan dan 399 pm antarlapisan (bandingkan dengan jari-jari van der Waals dari bromin sebesar 195 pm). Struktur ini mengartikan bahwa bromin adalah konduktor listrik yang sangat buruk, dengan konduktivitas sekitar 5 × 10−13 Ω−1 cm−1 tepat di bawah titik lebur, meskipun nilai ini lebih tinggi daripada konduktivitas klorin yang pada dasarnya tidak terdeteksi.[20]
Pada tekanan 55 GPa (kira-kira 540.000 kali tekanan atmosfer), bromin mengalami transisi insulator-menjadi-logam. Pada tekanan 75 GPa, ia berubah menjadi struktur ortorombus berpusat-muka. Pada tekanan 100 GPa, ia berubah menjadi bentuk ortorombus berpusat-badan monoatomik.[25]
Bromin memiliki duaisotop stabil,79Br dan81Br. Mereka berdua adalah satu-satunya isotop alami bromin, dengan79Br membentuk 51% bromin alami dan81Br membentuk 49% sisanya. Keduanya memiliki spin inti 3/2− sehingga dapat digunakan untukresonansi magnet inti, meskipun81Br lebih diminati. Distribusi relatif 1:1 dari dua isotop ini di alam sangat membantu dalam identifikasi senyawa yang mengandung bromin menggunakan spektroskopi massa. Semua isotop bromin lainnya bersifatradioaktif, denganwaktu paruh yang terlalu untuk terjadi di alam. Dari mereka, yang paling penting adalah80Br (t1/2 = 17,7 menit),80mBr (t1/2 = 4,421 jam), dan82Br (t1/2 = 35,28 jam), yang mungkin dihasilkan dariaktivasi neutron dari bromin alami.[20] Radioisotop bromin yang paling stabil adalah77Br (t1/2 = 57,04 jam).Mode peluruhan utama isotop yang lebih ringan dari79Br adalahpenangkapan elektron menjadi isotop selenium; isotop yang lebih berat dari81Br mengalamipeluruhan beta menjadi isotopkripton; dan80Br dapat meluruh melalui salah satu dari dua mode tersebut menjadi80Se atau80Kr yang stabil. Isotop bromin mulai dari87Br dan yang lebih berat mengalami peluruhan beta dengan emisi neutron sehingga secara praktis dianggap penting karena merupakan produk fisi;87Br dengan waktu paruh 55 detik dikenal sebagai pemancar neutron tertunda yang berumur paling panjang.[26]
Reaktivitas bromin berada di antara klorin dan iodin, dan merupakan salah satu unsur yang paling reaktif. Energi ikatan bromin cenderung lebih rendah daripada klorin tetapi lebih tinggi daripada iodin, dan bromin adalah zat pengoksidasi yang lebih lemah daripada klorin tetapi lebih kuat daripada iodin. Hal ini dapat dilihat daripotensial elektroda standar pasangan X2/X− (F, +2,866 V; Cl, +1,395 V; Br, +1,087 V; I, +0,615 V; At, kira-kira +0,3 V). Brominasi sering menyebabkan keadaan oksidasi yang lebih tinggi daripada iodinasi tetapi menyebabkan keadaan oksidasi yang lebih rendah atau sama dengan klorinasi. Bromin cenderung bereaksi dengan senyawa meliputi ikatan M–M, M–H, atau M–C untuk membentuk ikatan M–Br.[24]
Senyawa bromin yang paling sederhana adalahhidrogen bromida, HBr. Ia digunakan terutama dalam produksibromida anorganik danalkil bromida, dan sebagaikatalis untuk banyak reaksi dalam kimia organik. Secara industri, ia diproduksi terutama melalui pereaksian gashidrogen dengan gas bromin pada suhu 200–400 °C dengan katalisplatina. Namun, pereduksian bromin denganfosforus merah merupakan cara yang lebih praktis untuk menghasilkan hidrogen bromida di laboratorium:[27]
2 P + 6 H2O + 3 Br2 → 6 HBr + 2 H3PO3
H3PO3 + H2O + Br2 → 2 HBr + H3PO4
Pada suhu kamar, hidrogen bromida adalah gas nirwarna, seperti semua hidrogen halida selainhidrogen fluorida, karena hidrogen tidak dapat membentukikatan hidrogen yang kuat dengan atom bromin yang besar dan hanya sedikit elektronegatif; namun, ikatan hidrogen yang lemah terdapat dalam hidrogen bromida kristalin padat pada suhu rendah, serupa dengan struktur hidrogen fluorida, sebelum ketidakteraturan mulai berlaku saat suhu dinaikkan.[27] Hidrogen bromida berair dikenal sebagaiasam bromida, yang merupakan asam kuat (pKa = −9) karena ikatan hidrogen dengan bromin terlalu lemah untuk menghambat disosiasi. Sistem HBr/H2O juga melibatkan banyak hidrat HBr·nH2O untukn = 1, 2, 3, 4, dan 6, yang pada dasarnya adalah garamanion bromin dankationhidronium. Asam bromida akan membentukazeotrop dengan titik didih 124,3 °C pada 47,63 g HBr per 100 g larutan; dengan demikian asam bromida tidak dapat dipekatkan di luar titik ini melalui distilasi.[28]
Tidak seperti hidrogen fluorida, hidrogen bromida cair anhidrat sulit untuk digunakan sebagai pelarut, karena titik didihnya rendah, kisaran cairannya kecil,konstanta dielektriknya rendah, serta tidak terdisosiasi menjadi ion H2Br+ danHBr−2 – namun, ionHBr−2 jauh lebih tidak stabil daripada ionbifluorida (HF−2) karena ikatan hidrogen yang sangat lemah antara hidrogen dan bromin, meskipun garamnya dengan kation yang sangat besar dan terpolarisasi lemah sepertiCs+ danNR+4 (R =Me,Et,Bun) mungkin masih dapat diisolasi. Hidrogen bromida anhidrat adalah pelarut yang buruk, hanya mampu melarutkan senyawa molekul kecil sepertinitrosil klorida danfenol, atau garam denganenergi kisi yang sangat rendah seperti tetraalkilamonium halida.[28]
Hampir semua unsur dalam tabel periodik membentuk bromida biner. Pengecualiannya jelas hanya sedikit dan dalam setiap kasus berasal dari salah satu dari tiga penyebab: kelengaian ekstrem dan keengganan untuk berpartisipasi dalam reaksi kimia (gas mulia, dengan pengecualianxenon dalamXeBr2); ketidakstabilan nuklir ekstrem yang menghambat penyelidikan kimia sebelum peluruhan dan transmutasi (banyak unsur terberat setelahbismut); dan memiliki keelektronegatifan yang lebih tinggi daripada bromin (oksigen,nitrogen,fluorin, danklorin), sehingga senyawa biner yang dihasilkan secara formal bukanlah bromida melainkan oksida, nitrida, fluorida, atau klorida dari bromin. (Meski demikian,nitrogen tribromida dinamai sebagai bromida karena ia analog dengan nitrogen trihalida lainnya.)[29]
Brominasi logam dengan Br2 cenderung menghasilkan keadaan oksidasi yang lebih rendah daripada klorinasi dengan Cl2 ketika berbagai keadaan oksidasi tersedia. Bromida dapat dibuat dengan mereaksikan suatu unsur atau oksida, hidroksida, atau karbonatnya dengan asam bromida, dan kemudian didehidrasi dengan suhu agak tinggi serta dikombinasikan dengan tekanan rendah atau gas hidrogen bromida anhidrat. Metode ini bekerja paling baik bila produk bromida stabil terhadap hidrolisis; jika tidak, kemungkinannya meliputi brominasi oksidatif suhu tinggi dari unsur tersebut dengan bromin atau hidrogen bromida, brominasi suhu tinggi dari oksida atau halida logam lainnya oleh bromida, logam bromida yang volatil,karbon tetrabromida, atau sebuah bromida organik. Sebagai contoh,niobium(V) oksida akan bereaksi dengan karbon tetrabromida pada suhu 370 °C untuk membentukniobium(V) bromida.[29] Metode lain adalah pertukaran halogen dengan adanya "reagen halogenasi" berlebih, misalnya:[29]
FeCl3 + BBr3 (kelebihan) → FeBr3 + BCl3
Ketika bromida yang lebih rendah diinginkan, halida yang lebih tinggi dapat direduksi menggunakan hidrogen atau logam sebagai zat pereduksi, atau dekomposisi ataudisproporsionasi termal dapat digunakan, sebagai berikut:[29]
3 WBr5 + Algradien termal→475 °C → 240 °C 3 WBr4 + AlBr3
EuBr3 +12 H2 → EuBr2 + HBr
2 TaBr4500 °C→ TaBr3 + TaBr5
Sebagian besar bromida logam dengan logam dalam keadaan oksidasi rendah (+1 hingga +3) bersifat ionik. Nonlogam cenderung membentuk molekul bromida kovalen, seperti halnya logam dalam keadaan oksidasi tinggi, mulai dari +3 ke atas. Bromida ionik dan kovalen dikenal untuk logam dalam keadaan oksidasi +3 (misalnya,skandium bromida hampir bersifat ionik, tetapialuminium bromida tidak).Perak bromida sangat tidak larut dalam air sehingga sering digunakan sebagai uji kualitatif untuk bromin.[29]
Halogen membentuk banyak senyawaantarhalogendiamagnetik biner dengan stoikiometri XY, XY3, XY5, dan XY7 (di mana X lebih berat dari Y), dan tak terkecuali bromin. Bromin membentuk monofluorida dan monoklorida, serta trifluorida dan pentafluorida. Beberapa turunan kationik dan anionik juga telah dikarakterisasi, sepertiBrF−2,BrCl−2,BrF+2,BrF+4, danBrF+6. Selain itu, beberapapseudohalida juga dikenal, sepertisianogen bromida (BrCN), bromintiosianat (BrSCN), dan brominazida (BrN3).[30]
Bromin monofluorida (BrF) berwarna cokelat pucat bersifat tidak stabil pada suhu kamar, akan mengalami disproporsi dengan cepat dan ireversibel menjadi bromin, bromin trifluorida, dan bromin pentafluorida. Dengan demikian, ia tidak dapat diperoleh dalam bentuk murni. Ia dapat disintesis melalui reaksi langsung dari unsur-unsurnya, atau melalui komproporsionasi bromin dan bromin trifluorida pada suhu tinggi.[30]Bromin monoklorida (BrCl), gas berwarna merah-cokelat, cukup mudah berdisosiasi secara reversibel menjadi bromin dan klorin pada suhu kamar dan juga tidak dapat diperoleh dalam bentuk murni, meskipun ia dapat dibuat melalui reaksi langsung reversibel dari unsur-unsurnya dalam fase gas atau dalamkarbon tetraklorida.[29] Bromin monofluorida dalametanol dengan mudah mengarah ke monobrominasi senyawaaromatik PhX (para-brominasi terjadi untuk X = Me, But, OMe, Br;meta-brominasi terjadi untuk penonaktifan X = –CO2Et, –CHO, –NO2); hal ini disebabkan oleh fisi heterolitik ikatan Br–F, yang menyebabkan brominasi elektrofilik cepat oleh Br+.[29]
Pada suhu kamar,bromin trifluorida (BrF3) adalah cairan berwarna jerami. Ia dapat dibentuk dengan fluorinasi bromin langsung pada suhu kamar dan dimurnikan melalui distilasi. Ia akan bereaksi hebat dengan air dan meledak saat bersentuhan dengan bahan yang mudah terbakar, tetapi ia merupakan pereaksi fluorinasi yang kurang kuat dibandingkanklorin trifluorida. Ia bereaksi kuat denganboron,karbon,silikon,arsen,antimon, iodin, danbelerang untuk menghasilkan fluorida, dan juga akan mengubah sebagian besar logam dan banyak senyawa logam menjadi fluorida; dengan demikian, ia digunakan untuk mengoksidasiuranium menjadiuranium heksafluorida dalam industri tenaga nuklir. Oksida tahan api cenderung hanya terfluorinasi sebagian, tetapi di sini turunan KBrF4 dan BrF2SbF6 tetap reaktif. Bromin trifluorida adalah pelarut pengion nonberair yang berguna, karena mudah terdisosiasi membentukBrF+2 danBrF−4 sehingga dapat menghantarkan listrik.[31]
Bromin pentafluorida (BrF5) pertama kali disintesis pada tahun 1930. Bromin pentafluorida diproduksi dalam skala besar melalui reaksi langsung bromin dengan kelebihan fluorin pada suhu lebih tinggi dari 150 °C, dan dalam skala kecil melalui fluorinasikalium bromida pada suhu 25 °C. Ia juga akan bereaksi hebat dengan air dan merupakan agen fluorinasi yang sangat kuat, meskipun klorin trifluorida masih lebih kuat.[32]
Meskipun dibromin adalah zat pengoksidasi kuat dengan energi ionisasi pertama yang tinggi, pengoksidasi yang sangat kuat sepertiperoksidisulfuril fluorida (S2O6F2) dapat mengoksidasinya untuk membentuk kationBr+2 berwarna merah ceri. Beberapa kation bromin lainnya telah diketahui, sepertiBr+3 berwarna cokelat danBr+5 berwarna cokelat tua.[33] Anion tribromida,Br−3, juga telah dikarakterisasi; ia analog dengantriiodida.[30]
Potensial reduksi standar untuk spesies Br berair[34]
E°(pasangan)
a(H+) = 1 (asam)
E°(pasangan)
a(OH−) = 1 (basa)
Br2/Br−
+1,052
Br2/Br−
+1,065
HOBr/Br−
+1,341
BrO−/Br−
+0,760
BrO−3/Br−
+1,399
BrO−3/Br−
+0,584
HOBr/Br2
+1,604
BrO−/Br2
+0,455
BrO−3/Br2
+1,478
BrO−3/Br2
+0,485
BrO−3/HOBr
+1,447
BrO−3/BrO−
+0,492
BrO−4/BrO−3
+1,853
BrO−4/BrO−3
+1,025
Bromin oksida tidak dicirikan dengan baik sepertiklorin oksida atauiodin oksida, karena semuanya cukup tidak stabil: ia pernah dianggap tidak ada sama sekali.Dibromin monoksida adalah padatan berwarna cokelat gelap yang cukup stabil pada suhu −60 °C, dan akan terurai pada titik leburnya, −17,5 °C; ia berguna dalam reaksibrominasi[35] dan dapat dibuat melalui dekomposisi suhu rendah daribromin dioksida dalam ruang hampa. Ia dapat mengoksidasi iodin menjadiiodin pentoksida danbenzena menjadi1,4-benzouinon; dalam larutan alkalin, ia akan memberikan anionhipobromit.[36]
Apa yang disebut "bromin dioksida", padatan kristalin berwarna kuning pucat, mungkin lebih baik diformulasikan sebagai brominperbromat, BrOBrO3. Secara termal, ia tidak stabil di atas suhu −40 °C, dan akan terurai secara hebat menjadi unsur-unsurnya pada suhu 0 °C.Dibromin trioksida,sin-BrOBrO2, juga telah dikenal; ia adalah anhidrida dariasam hipobromit danasam bromat. Ia adalah padatan kristalin berwarna oranye yang terurai di atas −40 °C; jika dipanaskan terlalu cepat, ia akan meledak pada suhu sekitar 0 °C. Beberapa radikal oksida tidak stabil lainnya juga telah dikenal, seperti juga beberapa oksida yang dikarakterisasi secara buruk, sepertidibromin pentoksida,tribromin oktoksida, dan bromin trioksida.[36]
Empatasam okso,asam hipobromit (HOBr),asam bromit (HOBrO),asam bromat (HOBrO2), danasam perbromat (HOBrO3), telah dipelajari lebih baik karena kestabilan mereka yang lebih baik, meskipun hanya dalam larutan berair. Ketika bromin dilarutkan dalam larutan berair, reaksi berikut akan terjadi:[34]
Br2 + H2O
HOBr + H+ + Br−
Kac = 7,2 × 10−9 mol2 l−2
Br2 + 2 OH−
OBr− + H2O + Br−
Kalk = 2 × 108 mol−1 l
Asam hipobromit tidak stabil terhadap disproporsionasi. Dengan demikian, ionhipobromit akan membentuk disproporsional dengan mudah untuk menghasilkan bromida dan bromat:[34]
3 BrO− 2 Br− +BrO−3
K = 1015
Asam bromit danbromit sangat tidak stabil, meskipunstronsium danbarium bromit telah diketahui.[37] Yang lebih penting adalahbromat, yang dibuat dalam skala kecil melalui oksidasi bromida olehhipoklorit berair, dan merupakan oksidator kuat. Tidak seperti klorat, yang terdisproporsi secara sangat lambat menjadi klorida dan perklorat, anion bromat bersifat stabil terhadap disproporsionasi baik dalam larutan asam maupun berair. Asam bromat adalah asam kuat. Bromida dan bromat dapat berkomproporsionasi menjadi bromin sebagai berikut:[37]
BrO−3 + 5 Br− + 6 H+ → 3 Br2 + 3 H2O
Ada banyak usaha yang gagal untuk mendapatkan perbromat dan asam perbromat, yang menyebabkan beberapa rasionalisasi mengapa mereka seharusnya tidak ada, hingga tahun 1968 ketika anion bromat pertama kali daripeluruhan beta radioaktif83SeO2−4 yang tidak stabil. Saat ini, perbromat diproduksi melalui oksidasi larutan bromat alkali oleh gas fluorin. Kelebihan bromat dan fluorida diendapkan sebagaiperak bromat dankalsium fluorida, dan larutan asam perbromat dapat dimurnikan. Ion perbromat cukup lengai pada suhu kamar, tetapi secara termodinamika sangat mengoksidasi, dengan zat pengoksidasi yang sangat kuat diperlukan untuk menghasilkannya, seperti fluorin atauxenon difluorida. Ikatan Br–O padaBrO−4 cukup lemah, yang sesuai dengan keengganan umum dari unsur-unsur 4p sepertiarsen,selenium, dan bromin untuk mencapai keadaan oksidasi golongannya, karena mereka muncul setelahkontraksi skandida yang ditandai dengan pelindungan yang buruk yang dihasilkan oleh orbital 3d radial-simpul.[38]
StrukturN-bromosuksinimida, reagen brominasi yang umum dalam kimia organik
Seperti ikatan karbon–halogen lainnya, ikatan C–Br adalah gugus fungsi umum yang membentuk bagian darikimia organik inti. Secara formal, senyawa dengan gugus fungsi ini dapat dianggap sebagai turunan organik dari anion bromida. Karena perbedaan keelektronegatifan antara bromin (2,96) dan karbon (2,55), atom karbon dalam ikatan C–Br kekurangan elektron sehingga bersifatelektrofilik. Reaktivitas senyawa organobromin menyerupai tetapi merupakan perantara antara reaktivitassenyawa organoklorin danorganoiodin. Untuk banyak aplikasi, organobromida mewakili kompromi reaktivitas dan biaya.[39]
Organobromida biasanya diproduksi melalui brominasi aditif atau substitutif dari prekursor organik lainnya. Bromin itu sendiri dapat digunakan, tetapi karena toksisitas dan volatilitasnya, biasanya digunakan reagen brominasi yang lebih aman, sepertiN-bromosuksinimida. Reaksi utama untuk organobromida meliputidehidrobrominasi,reaksi Grignard,kopling reduktif, dansubstitusi nukleofilik.[39]
Organobromida adalah organohalida yang paling umum di alam, meskipun konsentrasi bromida hanya 0,3% dari konsentrasi klorida dalam air laut, karena oksidasi bromida yang mudah menjadi ekuivalen Br+, sebuah elektrofil kuat. Enzimbromoperoksidase mengatalisis reaksi ini.[40] Lautan diperkirakan melepaskan 1–2 juta tonbromoform dan 56.000 tonbromometana setiap tahunnya.[41]
Adisi bromin pada mekanisme reaksi alkena
Uji kualitatif lama untuk menguji keberadaan gugus fungsialkena adalah bahwa alkena dapat mengubah larutan bromin berair berwarna cokelat menjadi tidak berwarna, membentukbromohidrin dengan beberapa dibromoalkana juga dihasilkan. Reaksi ini melewati perantarabromonium elektrofilik yang berumur pendek. Ini adalah salah satu contohreaksi adisi halogen.[42]
Pemandangan tambak dataran garam di Laut Mati, tempatIsrael (kiri) danYordania (kanan) memroduksi garam dan bromin
Bromin secara signifikan kurang melimpah di kerak Bumi daripada fluorin atau klorin, yang hanya terdiri dari 2,5 bagian per juta batuan kerak Bumi, dan kemudian hanya sebagai garam bromida. Ia adalah unsur paling melimpah ke-46 di kerak Bumi. Ia secara signifikan lebih melimpah di lautan, akibat daripelindian jangka panjang. Di sana, ia memiliki konsentrasi sebesar 65 bagian per juta, sesuai dengan rasio sekitar satu atom bromin untuk setiap 660 atom klorin. Danau garam dan sumur air asin mungkin memiliki konsentrasi bromin yang lebih tinggi: misalnya,Laut Mati mengandung 0,4% ion bromida.[43] Dari sumber inilah ekstraksi bromin sebagian besar dinilai layak secara ekonomi.[44][45][46]
Sumber utama produksi bromin adalahIsrael danYordania.[47] Unsur ini dibebaskan melalui pertukaran halogen, menggunakan gas klorin untuk mengoksidasi Br− menjadi Br2. Ia kemudian dihilangkan dengan semburan uap atau udara, dan kemudian dipadatkan dan dimurnikan.[48] Saat ini, bromin diangkut dalam drum logam berkapasitas besar atau tangki berlapis timbal yang dapat menampung ratusan kilogram atau bahkan berton-ton bromin. Industri bromin berukuran sekitar seperseratus dari industri klorin. Produksi laboratorium tidak diperlukan karena brom tersedia secara komersial dan memiliki umur simpan yang lama.[49]
Berbagai macam senyawa organobromin digunakan dalamindustri. Beberapa di antaranya dibuat dari bromin dan lainnya dibuat darihidrogen bromida, yang diperoleh dengan membakarhidrogen dalam bromin.[50]
Penghambat nyala terbrominasi mewakili komoditas yang semakin penting, dan merupakan penggunaan bromin komersial terbesar. Ketika bahan brominasi terbakar, penghambat nyala akan menghasilkanasam bromida yang dapat mengganggureaksi rantai radikal dari reaksioksidasi api. Mekanismenya adalah radikal hidrogen, radikal oksigen, dan radikal hidroksi yang sangat reaktif bereaksi dengan asam bromida untuk membentuk radikal bromin yang kurang reaktif (yaitu atom bromin bebas). Atom bromin juga dapat bereaksi langsung dengan radikal lain untuk membantu menghentikan reaksi berantai radikal bebas yang menjadi ciri pembakaran.[51][52]
Untuk membuat polimer dan plastik terbrominasi, senyawa yang mengandung bromin dapat dimasukkan ke dalam polimer selamapolimerisasi. Salah satu metodenya adalah dengan memasukkan sejumlah kecil monomer terbrominasi selama proses polimerisasi. Misalnya,vinil bromida dapat digunakan dalam produksipolietilena,polivinil klorida, ataupolipropilena. Molekul khusus yang sangat terbrominasi juga dapat ditambahkan yang akan berpartisipasi dalam proses polimerisasi. Misalnya,tetrabromobisfenol A dapat ditambahkan padapoliester atauresin epoksi, di mana ia akan menjadi bagian dari polimer tersebut. Epoksi yang digunakan dalampapan sirkuit cetak biasanya dibuat dari resin penghambat nyala tersebut, ditunjukkan dengan singkatan FR dalam produk (FR-4 danFR-2). Dalam beberapa kasus, senyawa yang mengandung bromin dapat ditambahkan setelah polimerisasi. Misalnya,dekabromodifenil eter dapat ditambahkan pada polimer akhir.[53]
Sejumlah senyawahalometana terbrominasi yang berbentuk gas atau sangat volatil bersifat tidak beracun dan membuat agen penekan api yang unggul dengan mekanisme yang sama, serta sangat efektif digunakan di dalam ruangan tertutup seperti kapal selam, pesawat terbang, dan wahana antariksa. Namun, mereka berharga mahal serta produksi dan penggunaannya telah sangat dibatasi karena efeknya sebagai agen perusak ozon. Mereka tidak lagi digunakan dalam alat pemadam api rutin, tetapi mempertahankan penggunaan ceruk dalam aplikasi pencegah kebakaran otomatis kedirgantaraan dan militer. Mereka meliputibromoklorometana (Halon 1011, CH2BrCl),bromoklorodifluorometana (Halon 1211, CBrClF2), danbromotrifluorometana (Halon 1301, CBrF3).[54]
Etilena bromida adalah sebuahzat aditif dalam bensin yang mengandung zat timbal anti-ketukan mesin. Ia mengais timbal dengan membentuk timbal bromida yang volatil, yang habis dari mesin. Aplikasi ini menyumbang 77% dari penggunaan bromin pada tahun 1966 di Amerika Serikat. Aplikasi ini telah menurun sejak tahun 1970 karena peraturan lingkungan (lihat di bawah).[55]
Minyak nabati terbrominasi (BVO), sebuah campuran kompleks trigliserida yang berasal dari tumbuhan yang telah direaksikan untuk mengandung atom unsur bromin yang terikat pada molekul, digunakan terutama untuk membantu mengemulsi minuman ringan rasa jeruk, mencegahnya terpisah selama distribusi.
Bromometana beracun banyak digunakan sebagaipestisida untukmengasapi tanah dan mengasapi perumahan, dengan metode penendaan. Etilena bromida juga digunakan dengan cara yang sama.[56] Senyawa organobromin yang volatil ini semuanya sekarang diatur sebagai agenpenipisan ozon.Protokol Montreal tentang Zat yang Merusak Lapisan Ozon menjadwalkan penghapusan bahan kimiaperusak ozon secara bertahap pada tahun 2005, dan pestisida organobromida tidak lagi digunakan (dalam fumigasi perumahan mereka telah digantikan oleh senyawa sepertisulfuril fluorida, yang tidak mengandung bahan organik klorin atau bromin yang dapat merusak ozon). Sebelum protokol Montreal pada tahun 1991 (misalnya) diperkirakan bahwa 35.000 ton bahan kimia tersebut digunakan untuk mengendalikannematoda,jamur,gulma dan penyakit yang ditularkan melalui tanah lainnya.[57][58]
Dalam farmakologi, senyawabromida anorganik, terutamakalium bromida, sering digunakan sebagai obat penenang umum pada abad ke-19 dan awal abad ke-20. Bromida dalam bentuk garam sederhana masih digunakan sebagai antikonvulsan baik dalam pengobatan hewan maupun manusia, meskipun penggunaan pada manusia bervariasi dari satu negara ke negara lain. Misalnya,Badan Pengawas Obat dan Makanan A.S. (FDA) tidak menyetujui penggunaan bromida untuk pengobatan penyakit apa pun, sehingga ia dihapus dari produk obat penenang yang dijual bebas sepertiBromo-Seltzer, pada tahun 1975.[59] Obat-obatan organobromin yang tersedia secara komersial meliputi vasodilatornisergolin, obat penenangbrotizolam, agen antikankerpipobroman, dan antiseptikmerbromin. Selain dari itu, senyawa organobromin jarang berguna secara farmasi, beda halnya dengansenyawa organofluorin. Beberapa obat diproduksi sebagai garam bromida (atau yang setara, hidrobromida), tetapi dalam kasus seperti itu, bromida berfungsi sebagai penangkal yang tidak berbahaya tanpa signifikansi biologis.[39]
Kegunaan lain dari senyawa organobromin meliputi fluida pengeboran kepadatan tinggi, pewarna (sepertiungu Tirus dan indikatorbromotimol biru), dan obat-obatan. Bromin itu sendiri, serta beberapa senyawanya, digunakan dalam pengolahan air, dan merupakan prekursor dari berbagai senyawa anorganik dengan aplikasi yang sangat banyak (misalnyaperak bromida untuk fotografi).[49]Baterai seng–bromin adalahbaterai aliran hibrid yang digunakan untuk cadangan dan penyimpanan daya listrik stasioner; dari skala rumah tangga hingga skala industri.
Bromin digunakan dalam menara pendingin (sebagai pengganti klorin) untuk mengendalikan bakteri, ganggang, jamur, dan remis zebra.[60]
Karena memiliki kualitas antiseptik yang mirip dengan klorin, bromin dapat digunakan dengan cara yang sama seperti klorin sebagai disinfektan atau antimikroba pada aplikasi seperti kolam renang. Namun, bromin biasanya tidak digunakan di luar ruangan untuk aplikasi ini karena ia relatif lebih mahal daripada klorin dan tidak adanya penstabil untuk melindunginya dari sinar matahari. Untuk kolam dalam ruangan, ia bisa menjadi pilihan yang baik karena efektif pada kisaran pH yang lebih luas. Ia juga lebih stabil di kolam air panas atau bak mandi air panas.
Sebuah studi tahun 2014 menunjukkan bahwa bromin (dalam bentuk ion bromida) adalah kofaktor yang diperlukan dalam biosintesiskolagen IV, menjadikan unsur inipenting untuk arsitekturmembran basal dan perkembangan jaringan pada hewan.[63] Namun demikian, tidak ada gejala atau sindrom deprivasi yang jelas yang telah didokumentasikan.[64] Dalam fungsi biologis lainnya, bromin mungkin tidak penting tetapi tetap bermanfaat jika menggantikan klorin. Misalnya, dengan adanya hidrogen peroksida,H2O2, yang dibentuk oleheosinofil, dan baik ion klorida ataupun bromida, eosinofil peroksidase dapat memberikan mekanisme kuat di mana eosinofil membunuhparasit (seperti cacing nematoda yang terlibat dalamfilariasis) dan beberapabakteri (seperti bakterituberkulosis). Eosinofil peroksidase adalah sebuahhaloperoksidase yang lebih disukai menggunakan bromida daripada klorida untuk tujuan ini, menghasilkanhipobromit (asam hipobromit), meskipun penggunaan klorida juga dimungkinkan.[65]
α-Haloester umumnya dianggap sebagai perantara yang sangat reaktif dan akibatnya beracun dalam sintesis organik. Namun demikian, mamalia, termasuk manusia, kucing, dan tikus, tampaknya melakukan biosintesis sejumlah kecil α-bromoester, 2-oktil 4-bromo-3-oksobutanoat, yang ditemukan dalamcairan serebrospinal mereka dan tampaknya memainkan peran yang belum jelas dalam menginduksi tidur REM.[41] Neutrofil mieloperoksidase dapat menggunakan H2O2 dan Br− untuk brominasi deoksisitidina, yang dapat mengakibatkan mutasi DNA.[66] Organisme laut adalah sumber utama senyawa organobromin, dan pada organisme inilah bromin terbukti lebih penting. Lebih dari 1.600 senyawa organobromin diidentifikasi pada tahun 1999. Yang paling melimpah adalahmetil bromida (CH3Br), dengan perkiraan 56.000 ton diproduksi oleh ganggang laut setiap tahun.[41] Minyak atsiri dari alga HawaiiAsparagopsis taxiformis terdiri dari 80%bromoform.[67] Sebagian besar senyawa organobromin di laut dibuat oleh aksi enzim alga unik,vanadium bromoperoksidase.[68]
Anion bromida tidak terlalu beracun: asupan harian normalnya adalah 2 hingga 8 miligram.[64] Namun, kadar bromida yang tinggi secara kronis dapat merusak membran neuron, yang secara progresif merusak transmisi saraf, menyebabkan toksisitas, yang dikenal sebagaibromisme. Bromida memilikiwaktu paruh eliminasi 9 hingga 12 hari, yang dapat menyebabkan akumulasi berlebihan. Dosis bromida 0,5 hingga 1 gram per hari dapat menyebabkan bromisme. Secara historis, dosis terapeutik bromida adalah sekitar 3 hingga 5 gram bromida, sehingga menjelaskan mengapa toksisitas kronis (bromisme) dulunya begitu umum. Walaupun gangguan signifikan dan terkadang serius terjadi pada fungsi neurologis, psikiatrik, dermatologis, dan gastrointestinal, kematian akibat bromisme jarang terjadi.[69] Bromisme disebabkan oleh efek neurotoksik pada otak yang mengakibatkansomnolensi,psikosis,sawan, dandelirium.[70]
Bromin elemetal bersifat racun dan dapat menyebabkanluka bakar kimia pada daging manusia. Menghirup gas bromin akan mengakibatkan iritasi serupa pada saluran pernapasan, menyebabkan batuk, tersedak, sesak napas, dan kematian jika terhirup dalam jumlah yang cukup banyak. Paparan kronis dapat menyebabkan infeksi bronkial yang sering dan penurunan kesehatan secara umum. Sebagai agen pengoksidasi kuat, bromin tidak cocok dengan sebagian besar senyawa organik dan anorganik.[71] Perhatian diperlukan saat mengangkut bromin; ia biasanya dibawa dalam tangki baja yang dilapisi timbal, didukung oleh rangka logam yang kuat.[49]Administrasi Keselamatan dan Kesehatan Kerja (OSHA) Amerika Serikat telah menetapkanbatas paparan yang diizinkan (PEL) untuk bromin pada rata-rata tertimbang waktu (TWA) sebesar 0,1 ppm.Institut Nasional untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja (NIOSH) telah menetapkanbatas paparan yang direkomendasikan (REL) pada TWA sebesar 0,1 ppm dan batas jangka pendek sebesar 0,3 ppm. Paparan terhadap bromin yanglangsung berbahaya bagi kehidupan dan kesehatan (IDLH) adalah sebesar 3 ppm.[72] Bromin diklasifikasikan sebagaizat yang sangat berbahaya di Amerika Serikat sebagaimana didefinisikan dalam Bagian 302Undang-Undang Perencanaan Darurat dan Hak-untuk-Mengetahui Komunitas Amerika Serikat (42 U.S.C. 11002), dan tunduk pada persyaratan pelaporan yang ketat oleh fasilitas yang memroduksi, menyimpan, atau menggunakannya dalam jumlah yang signifikan.[73]
2-Oktil 4-bromo-3-oksobutanoat, sebuah senyawa organobromin yang ditemukan dalam cairan serebrospinal mamalia
^abcBalard, A. J. (1826)."Mémoire sur une substance particulière contenue dans l'eau de la mer" [Memoar tentang zat aneh yang terkandung dalam air laut].Annales de Chimie et de Physique. 2 (dalam bahasa Prancis).32: 337–381. Diarsipkan dariversi asli tanggal 5 Mei 2016. Diakses tanggal22 Juni 2023.Parameter|url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^Vauquelin, L. N.; Thenard, L.J.; Gay-Lussac, J.L. (1826)."Rapport sur la Mémoire de M. Balard relatif à une nouvelle Substance" [Laporkan memoar oleh Tn. Balard mengenai substansi baru].Annales de Chimie et de Physique. 2 (dalam bahasa Prancis).32: 382–384. Diarsipkan dariversi asli tanggal 11 Mei 2016. Diakses tanggal22 Juni 2023.Parameter|url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^Pada halaman 341 dalam artikelnya, A. J. Balard (1826) "Mémoire sur une substance particulière contenue dans l'eau de la mer" [Memoar tentang zat aneh yang terkandung dalam air laut],Annales de Chimie et de Physique, seri ke-2, vol. 32,hlm. 337–381Diarsipkan 5 Mei 2016 diWayback Machine., Balard menyatakan bahwa Tuan Anglada membujuknya untuk menamai unsur barunya sebagaibrôme. Namun, di halaman 382 dalam jurnal yang sama – "Rapport sur la Mémoire de M. Balard relatif à une nouvelle Substance" [Laporkan memoar oleh Tn. Balard mengenai substansi baru],Annales de Chimie et de Physique, seri 2, vol. 32,hlm. 382–384.Diarsipkan 11 Mei 2016 diWayback Machine. – sebuah komite dari Akademi Sains Prancis mengklaim bahwa mereka telah mengganti nama unsur baru tersebut menjadibrôme.
^Wisniak, Jaime (2004)."Antoine-Jerôme Balard. The discoverer of bromine"(PDF).Revista CENIC Ciencias Químicas.35 (1): 35–40. Diarsipkan dariversi asli(PDF) tanggal 25 Maret 2016. Diakses tanggal22 Juni 2023.Parameter|url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^Barger, M. Susan; White, William Blaine (2000). "Technological Practice of Daguerreotypy".The Daguerreotype: Nineteenth-century Technology and Modern Science. JHU Press. hlm. 31–35.ISBN978-0-8018-6458-2.
^Corey J Hilmas; Jeffery K Smart; Benjamin A Hill (2008)."Chapter 2: History of Chemical Warfare (pdf)"(PDF).Medical Aspects of Chemical Warfare.Borden Institute. hlm. 12–14. Diarsipkan dariversi asli(PDF) tanggal 26 Agustus 2012. Diakses tanggal22 Juni 2023.Parameter|url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^"Johann Wolfgang Dobereiner". Purdue University. Diarsipkan dariversi asli tanggal 14 November 2014. Diakses tanggal22 Juni 2023.Parameter|url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^Carter-Franklin, Jayme N.; Butler, Alison (2004). "Vanadium Bromoperoxidase-Catalyzed Biosynthesis of Halogenated Marine Natural Products".Journal of the American Chemical Society.126 (46): 15060–6.doi:10.1021/ja047925p.PMID15548002.
^abcGribble, Gordon W. (1999). "The diversity of naturally occurring organobromine compounds".Chemical Society Reviews.28 (5): 335–346.doi:10.1039/a900201d.
^Green, Joseph (1996). "Mechanisms for Flame Retardancy and Smoke suppression – A Review".Journal of Fire Sciences.14 (6): 426–442.doi:10.1177/073490419601400602.Parameter|s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^Kaspersma, Jelle; Doumena, Cindy; Munrob Sheilaand; Prinsa, Anne-Marie (2002). "Fire retardant mechanism of aliphatic bromine compounds in polystyrene and polypropylene".Polymer Degradation and Stability.77 (2): 325–331.doi:10.1016/S0141-3910(02)00067-8.
^Weil, Edward D.; Levchik, Sergei (2004). "A Review of Current Flame Retardant Systems for Epoxy Resins".Journal of Fire Sciences.22: 25–40.doi:10.1177/0734904104038107.Parameter|s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick "Fluorine Compounds, Organic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.DOI:10.1002/14356007.a11_349
^Alaeea, Mehran; Ariasb, Pedro; Sjödinc, Andreas; Bergman, Åke (2003). "An overview of commercially used brominated flame retardants, their applications, their use patterns in different countries/regions and possible modes of release".Environment International.29 (6): 683–9.doi:10.1016/S0160-4120(03)00121-1.PMID12850087.
^Decanio, Stephen J.; Norman, Catherine S. (2008). "Economics of the "Critical Use" of Methyl bromide under the Montreal Protocol".Contemporary Economic Policy.23 (3): 376–393.doi:10.1093/cep/byi028.
^Samuel Hopkins Adams (1905).The Great American fraud. Press of the American Medical Association. Diakses tanggal22 Juni 2023.
^[1]Diarsipkan 10 Agustus 2021 diWayback Machine. Choose the Right Cooling Tower Chemicals | Power Engineering |1998
^"Bromine 207888". Sigma-Aldrich. 17 Oktober 2019. Diarsipkan dariversi asli tanggal 25 Juli 2021. Diakses tanggal22 Juni 2023.Parameter|url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^"Msds - 207888". Diarsipkan dariversi asli tanggal 27 Oktober 2020. Diakses tanggal22 Juni 2023.Parameter|url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^Butler, Alison; Carter-Franklin, Jayme N. (2004). "The role of vanadium bromoperoxidase in the biosynthesis of halogenated marine natural products".Natural Product Reports.21 (1): 180–8.doi:10.1039/b302337k.PMID15039842.Parameter|s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^Olson, Kent R. (1 November 2003).Poisoning & drug overdose (edisi ke-4). Appleton & Lange. hlm. 140–141.ISBN978-0-8385-8172-8. Diarsipkan dariversi asli tanggal 24 Desember 2016. Diakses tanggal22 Juni 2023.Parameter|url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997),Chemistry of the Elements (edisi ke-2), Oxford: Butterworth-Heinemann,ISBN0-7506-3365-4Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
