 | |
|---|---|
 | |
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| (4R)-4-[(2S)-2-({2-[(1S)-1-amino-2-metilbutil]- 4,5-dihidro-1,3-tiazol-5-yl}formamido)-4-metilpentanamido]-4-{[(1S)- 1-{[(3S,6R,9S,12R,15S,18R,21S)- 18-(3-aminopropil)-12-benzil-15-(butan-2-il)-3-(karbamoilmetil)- 6-(karboksimetil)-9-(1H-imidazol-5-ilmetil)-2,5,8,11,14,17,20- heptaokso-1,4,7,10,13,16,19-heptaazasiklopentakosan-21-il]karbamoil}- 2-metilbutil]karbamoil}asam butanoat | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Baciguent, Baciim, dll |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| Kat. kehamilan | D(AU) |
| Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU)OTC (US) |
| Rute | Topikal,intramuskular, diteteskan melalui mata |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 1405-87-4  Y |
| Kode ATC | D06AX05J01XX10,R02AB04,S01AA32,QA07AA93 |
| PubChem | CID 439542 |
| DrugBank | DB00626 |
| ChemSpider | 10481985 Y |
| UNII | 58H6RWO52I Y |
| KEGG | D00128  N |
| ChEBI | CHEBI:28669 |
| ChEMBL | CHEMBL1200558 N |
| Data kimia | |
| Rumus | C66H103N17O16S |
| SMILES | eMolecules &PubChem |
| |
Basitrasin adalah salah satuantibiotik polipeptida. Obat ini merupakan campuran peptida siklik terkait yang diproduksi oleh bakteriBacillus licheniformis, yang pertama kali diisolasi dari varietas "Tracy I" (ATCC 10716) pada tahun 1945.[1]Peptida ini mengganggubakterigram-positif dengan mengganggudinding sel dan sintesispeptidoglikan.
Obat ini terutama digunakan sebagai sediaan topikal, karena dapat menyebabkan kerusakan ginjal jika digunakan secara internal.[2] Umumnya aman bila digunakan secara topikal, namun dalam kasus yang jarang terjadi dapat menyebabkan reaksihipersensitivitas,alergi, atauanafilaksis, terutama pada orang yang alergi terhadapneomisin.[3][4]
Basitrasin diisolasi oleh Balbina Johnson, seorang ahli bakteriologi diColumbia University College of Physicians and Surgeons.[5] Namanya diambil dari fakta bahwa senyawa yang dihasilkan oleh mikroba pada cedera kaki muda Margaret Tracy (1936–1994)[6] menunjukkan aktivitas antibakteri.[7]
Salah satu strain yang diisolasi dari jaringan yang didebridasi dari fraktur gabungan tibia sangat aktif. Kami menamakan strain antagonis pertumbuhan untuk pasien ini, "Tracy I." Ketika filtrat bebas sel dari kulturkaldu basil ini terbukti memiliki aktivitas antibiotik yang kuat dan tidak beracun, penelitian lebih lanjut tampaknya diperlukan. Kami menyebut prinsip aktif ini "Basitrasin."[5]
Basitrasin disetujui oleh FDA pada tahun 1948.[8]
Basitrasin digunakan dalam pengobatan manusia sebagai antibiotik polipeptida dan "disetujui olehFDA untuk digunakan pada ayam dankalkun", meski penggunaan pada hewan berkontribusi terhadapresistensi antibiotik.[9]
Sebagai garam seng basitrasin, dalam kombinasi dengan antibiotik topikal lainnya (biasanyapolimiksin B dan neomisin) sebagai salep ("salep tiga antibiotik," dengan nama merek "Neosporin"), digunakan untuk pengobatan topikal berbagai infeksi kulit dan mata yang terlokalisasi, serta digunakan untuk pencegahan infeksi luka. Larutan mata non-salep juga tersedia untuk infeksi mata.[10]
Basitrasin adalah antibiotik spektrum sempit. Antibiotik ini menargetkan bakterigram-positif, terutama yang menyebabkan infeksi kulit. Berikut ini adalah data kerentanan beberapa mikroorganisme yang signifikan secara medis.[11]
Basitrasin mengganggu defosforilasi C55-isoprenil pirofosfat, dan molekul terkait yang dikenal sebagai baktoprenol pirofosfat; kedualipid tersebut berfungsi sebagai molekul pembawa membran yang mengangkut bahan penyusundinding sel bakteripeptidoglikan ke luar membran bagian dalam.[12]
Basitrasin disintesis melalui sintetasepeptida nonribosomal (NRPS), yang berartiribosom tidak terlibat langsung dalam sintesisnya.Operon tigaenzim disebut BacABC, jangan bingung dengan BacABCDE sintesis bacilycin.[13]
Basitrasin terdiri dari campuran senyawa terkait dengan berbagai tingkat aktivitas antibakteri. Fraksi penting termasuk basitrasin A, A1, B, B1, B2, C, D, E, F, G, dan X.[14] Basitrasin A diketahui memiliki aktivitas antibakteri paling banyak. Basitrasin B1 dan B2 memiliki potensi serupa dan sekitar 90% aktif seperti basitrasin A.[15]
Terdapat sebuah kontroversi yakni klaim bahwa basitrasin adalah penghambat protein disulfida isomerase, hal ini kemudian dibantah oleh penelitianin vitro.[16][17]
|url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)|s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
.PMID 21247665. |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)|url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)|url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)|url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)|url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)|url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan).PMC 389626 .PMID 4332017//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC389626|PMC= tidak memiliki judul (bantuan). .PMID 9427658. .PMID 1601975. |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan).PMID 11703593.