 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC asam (2S)-2-[ [4-[(2-Amino-5-metil-4-okso-1,6,7,8-tetrahidropteridin-6-il) metilamino]benzoil]amino]pentanedioat | |
| Nama lain (L-5-Me-THFA,L-5-Me-H4FA), anion:L-5-metiltetrahidrofolat (L-5-Me-THF,L-5-Me-H4F),L-metilfolat Metafolin | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
| KEGG | |
| MeSH | 5-methyltetrahydrofolate |
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C20H25N7O6 | |
| Massa molar | 459,46 g·mol−1 |
| Farmakologi | |
| Kode ATC | B03BB51 |
| Rute administrasi | oral, transdermal, subkutan |
| Legal status | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku padasuhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Asam levomefolat (INN, juga dikenal sebagaiL-5-MTHF, L-metilfolat, L-5-metiltetrahidrofolat, (6S)-5-metiltetrahidrofolat, dan(6S)-5-MTHF) adalah bentuk folat aktif biologis utama yang digunakan pada tingkat sel untuk reproduksiDNA, siklus sistein, dan pengaturan homosistein. Ini juga merupakan bentuk yang ditemukan dalam sirkulasi dan diangkut melintasi membran ke dalam jaringan dan melintasisawar darah otak. Di dalam sel,L-metilfolat digunakan dalammetilasi homosistein untuk membentuk metionina dan tetrahidrofolat (THF). THF adalah akseptor langsung satu unit karbon untuk sintesistimidina-DNA,purina (RNA dan DNA), dan metionin. Bentuk yang tidak termetilasi, asam folat (vitamin B9), adalah bentuk sintetis folat, dan harus mengalami reduksi enzimatik oleh reduktase dihidrofolat (DHFR) agar menjadi aktif secara biologis.[1]
Ia disintesis dalam sel-sel penyerap usus halus dari folat makanan yang dipoliglutamilasi. Ia merupakan turunan metilasi daritetrahidrofolat.
Asam levomefolat dihasilkan oleh reduktase metilenatetrahidrofolat (MTHFR) dari 5,10-metilenatetrahidrofolat (MTHF) dan digunakan untuk mendaur ulang homosistein kembali menjadimetionina oleh sintase metionina (MS).[2]
L-Metilfolat larut dalam air dan terutama diekskresikan melalui ginjal. Dalam sebuah penelitian terhadap 21 subjek denganpenyakit jantung koroner, kadar plasma puncak dicapai dalam satu hingga tiga jam setelah pemberian oral atau parenteral. Konsentrasi puncak ditemukan tujuh kali lebih tinggi daripadaasam folat (129 ng/ml vs. 14,1 ng/ml).[3]
Pasien yang berisiko mengalami kekuranganvitamin B12 harus berkonsultasi dengan penyedia layanan kesehatan mereka sebelum mengonsumsi L-Metilfolat. Hubungan timbal balik antara kedua vitamin ini (L-Metilfolat dan B12) paling baik dijelaskan oleh hipotesis perangkap metil.[4][5]
Penelitian menunjukkan bahwa asam levomefolik (L-metilfolat) yang dikonsumsi bersamaantidepresan lini pertama memberikan efek antidepresan tambahan yang sederhana bagi individu yang tidak merespons atau hanya memiliki respons terapeutik parsial terhadap pengobatanSSRI atauSNRI,[6][7] dan mungkin merupakan agen tambahan yang lebih hemat biaya daripada antipsikotik generasi kedua.[8]
Asam levomefolat (danasam folat pada gilirannya) telah diusulkan untuk pengobatanpenyakit kardiovaskular[9] dankanker stadium lanjut sepertikanker payudara dankolorektal.[10] Ia melewati beberapa langkahmetabolisme dalam tubuh dan mengikat lebih baik timidilat sintase dengan FdUMP, metabolit obatfluorourasil.
Pada bulan Maret 2012,Merck & Cie dari Swiss, Pamlab LLC (pembuat Metanx dan Cerefolin, Neevo DHA, dan Deplin), dan South Alabama Medical Science Foundation (SAMSF) (penggugat) mengajukan gugatan di Pengadilan Distrik Amerika Serikat untuk Distrik Timur Texas terhadap empat tergugat: Macoven Pharmaceuticals (dimiliki oleh Pernix Therapeutics), Gnosis SpA dari Italia, Gnosis U.S.A, dan Gnosis Bioresearch Swiss. Para penggugat menduga bahwa para tergugat melanggar beberapa paten milik penggugat.[11] Produk Macoven yang disebutkan dalam gugatan tersebut adalah: "Vitaciric-B", "ALZ-NAC", "PNV DHA", dan l-methylfolate calcium (levomefolate calcium).[12]
Pada bulan September 2012, ketiga penggugat yang sama mengajukan pengaduan yang meminta Komisi Perdagangan Internasional untuk memulai penyelidikan berdasarkanTemplat:Uscsub terhadap keempat tergugat yang sama. Pengaduan tersebut menyatakan bahwa "Extrafolic-S" milik Gnosis dan produk yang dibuat darinya melanggar tiga paten mereka:US 5997915 ,US 6673381 , danUS 7172778 .[13]
Metafolin® is our manufactured calcium salt of L-5-methyltetrahydrofolic or L-methylfolate. ... The life science business of Merck KGaA, Darmstadt, Germany operates as MilliporeSigma in the US and Canada.
