 | |
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC Asam (E)-Butenadioat | |
| Nama lain Asamtrans-1,2-Etilenadikarboksilat asam 2-butenadioat Asam alomaleat Asam boletat | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol) | |
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| Nomor EC | |
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| |
| Sifat | |
| C4H4O4 | |
| Massa molar | 116,07 g/mol |
| Penampilan | Putih padat |
| Densitas | 1,635 g/cm³, padat |
| Titik lebur | 287 °C |
| 0,63 g/100 mL | |
| Keasaman (pKa) | pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 |
| Bahaya | |
Klasifikasi UE (DSD)(usang) | Iritan (Xi) |
| Frasa-R | R36 |
| Frasa-S | S2S26 |
| Senyawa terkait | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku padasuhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Asam fumarat, dikenal juga sebagai asam trans-butenedioic, merupakansenyawa kimia yang memilikirumus kimia HO2CCH=CHCO2H. Ia adalah senyawakristal dan merupakan isomerasam dikarboksilat takjenuhasam maleat. Ia memiliki rasa seperti buah-buahan.Garam danester asam fumarat dikenal sebagaifumarat.[1]
Ketika ditambahkan ke produk makanan sebagai aditif, ia ditandai dengannomor E E297.
Asam fumarat ditemukan di tanamanFumaria officinalis,jamur-jamuran, danlumut kerak.
Fumarat merupakan zat antara dalamsiklus asam sitrat yang digunakan olehsel untuk memproduksienergi dalam bentukadenosina trifosfat (ATP) darimakanan. Ia dibentuk darioksidasisuksinat oleh enzimsuksinat dehidrogenase. Fumarat kemudian dikonversi oleh enzimfumarase menjadimalat.Fumarat juga merupakan produk sampingan darisiklus urea.
Asam fumarat merupakanpengasam makanan (asidulan) yang telah digunakan sejak tahun 1946 karena ia tidak beracun. Ia umumnya digunakan dalam minuman dansoda kue. Ia umumnya digunakan sebagai penggantiasam tartarat dan kadang-kadangasam sitrat dengan takaran 1,36 g asam sitrat untuk setiap 0,91 g asam fumarat. Ia juga digunakan dalam permen untuk menambahrasa asam, sama seperti penggunaanasam malat.
Asam fumarat pertama kali dibuat dariasam suksinat.[2] Cara sintesis tradisional melibatkan oksidasifurfural (dari hasil pemrosesan jagung) menggunakannatrium klorat dengan keberadaankatalis berbasisvanadium.[3] Zaman sekarang, sintesis asam fumarat dalam skala industri kebanyakan berdasarkanisomerisasikatalitikasam maleat (yang bisa didapatkan dalam jumlah besar dari hidrolisis maleat anhidrida, yang diproduksi dari oksidsi katalitik benzena ataubutana) dalam larutan akuatik.[4]
Sifat-sifat kimia asam fumarat dapat terlihat darigugus fungsinya. Asam lemah ini dapat membentuk diester, mengalami adisi di ikatan gandanya, dan merupakan dienofil yang baik.
Asam fumarat berubah menjadimaleat anhidrida yang iritan ketika mengalami pembakaran parsial.
