Vologdát anovgorodi krónikában említik először1147-ben, Szent Geraszim már talált itt egy templomot és falut. Az átjárhatatlan erdőségekkel körülvett települést a novgorodiak lakták, ők vontatták a hajókat aVolga egyik mellékfolyójáról azÉszaki-Dvina egyik mellékfolyójára, így teremtve összeköttetést aFehér-tenger és aKaszpi-tenger között.
A város csak1412-ben tett szert jelentőségre, amikor a Novgorodi Köztársaság átadta a Moszkvai Fejedelemségnek. A fejedelmek megtették északi erődítményüknek. A század végére Vologda jelentősebb lett, mint a régió előző központja,Belozerszk.
Ebben az időben rendelte elRettegett Iván, hogy a város székesegyházát, aSzent Zsófia-székesegyházat kőből építsék újjá. Az1570-ben felszentelt katedrális abban az időben Oroszország egyik legnagyobb temploma volt. Gyönyörű freskóit a jaroszlavli Dimitrij Plehanov festette.1654 és1659 között nyolcszögletes alaprajzúharangtornyot kezdtek építeni hozzá, az építkezés a19. századig tartott. A közelben lévő kincseskamrában (épült 1659-ben) ma múzeum található.
A városnak több 18. századi barokk temploma és egy 19. századi neoklasszikus kastélya is van.
Vologda történelmi belvárosától alig 2 kilométerre található a Szpaszo-Prilutszkij-kolostor, melyet1371-ben alapítottSzergej Radonyezsszkij vallásreformer egyik tanítványa. A kolostor, melynek védőszentjeDimitrij Donszkoj, gyorsan a környék legnagyobb földbirtokosává vált. Azötkupolás székesegyházat 1537 és 1542 közt emelték. Az összes többi épület – a refektórium, a téli templom, a szent kapu barbikánnal – még a „zavaros idők” előtt épült. A zavaros időkben, a 16. és 17. század fordulójának felfordulása közepette a kolostort hol lengyelek, hol útonállók foglalták el. Miután az anarchia évei elmúltak, a vastag falakat és tornyokat helyreállították.
A szovjetek később elűzték a szerzeteseket és múzeumot alakítottak ki a kolostorban. A környék távoli településeiből több szép fabútor is idekerült.