Mint a legtöbb új NBA-csapat esetében, az első éveiben a Raptors elég gyenge csapat volt, deVince Carter 1998-as draftolása után nézettségi rekordokat döntöttek a ligában és bejutottak a rájátszásba 2000 és 2002 között, sorozatban három évig.2002–2003-ban és2003–2004-ben nem tudtak nagyobb előrelépéseket tenni, így Vince Carter elhagyta a csapatot.
Carter távozása utánChris Bosh lett a csapat vezére. A2006–2007-es szezonbanBryan Colangelo lett a Raptors elnöke és Bosh, Andrea Bargnani és a csapat újjáépítése után végre ismét rájátszásba jutottak, megnyerve at atlanti csoportot. 2008 után öt évig nem volt rájátszás-csapat a Toronto. A 2009–2010-es szezonra Colangelo teljesen átalakította a csapatot, hogy rávegye Bosh-t, hogy maradjon, de az erőcsatár a Miami Heat mellett döntött. Ezzel megkezdődött egy újabb újjáépítési időszak a Raptors történetében.
Colangelo helyét 2013-ban Masai Ujiri vette át és egy ismét sikeres korszakot alakított ki,DeMar DeRozan ésKyle Lowry vezetésével. A Raptors a következő szezonban el is érte a rájátszást és Ujiri alatt minden évben ott voltak a legjobb 16 csapat között. Vezetésével ötször is csoportgyőztes tudott lenni a Raptors és 2018-ban történetük legjobb alapszakasz-teljesítményét érték el. A sikerek ellenére Ujiri kirúgtaDwane Casey vezetőedzőt, amiért nem tudták elérni a döntőt. DeMar DeRozantSan Antonióba küldteKawhi Leonardért ésDanny Greenért cserébe, illetve leszerződtetteMarc Gasolt. Ebben az évbenPascal Siakam megnyerte aLegtöbbet fejlődött játékos díjat. A 2019-es rájátszásbanbajnok lett a Raptors, megverve aGolden State Warriors csapatát.
Az első bajnoki címük után Kawhi Leonard nyáron aLos Angeles Clippers csapatába igazolt. 2021-ben Kyle Lowry egy csere keretein belül átkerült aMiami Heat-hez, Pascal Siakam lett franchise arca egészen 2024-ig, amikor Siakamot elcserélték azIndiana Pacers csapatába. Helyébe a fiatal tehetségScottie Barnes lépett.
A csapatot 1993. november 4-én alapították, mikor az NBA Kormányzóbizottsága elfogadta a Terjeszkedési Bizottság döntését és akkor rekordnak számító 125 millió dollárértJohn Bitove üzletembernek adta 28. csapata megalapításának jogát.[1] Bitove ésAllan Slaight 44–44%-ot tulajdonolt, míg aBank of Nova Scotia 10%-ot, illetveDavid Peterson és Phil Granovsky egyet-egyet.[1] Az, hogyOntarióban lehetséges volt fogadni NBA-mérkőzésekre, majdnem a franchise elvesztését jelentette. Ebben az időszakban az NBA nem engedélyezte a mérkőzésekkel való szerencsejátékot. A csapat megegyezést tudott elérni az ontariói lottószövetséggel, aminek értelmében a csapat három évig öt millió, majd évente egy millió dollárt adományoz a szervezetnek.[2][3] A Raptors és a Grizzlies 1995. november 3-án játszották első mérkőzéseiket.[4]
Az eredeti elképzelés szerint a csapat visszahozta volna aHuskies becenevet, amit az egyetlen korábbi torontói NBA-csapat viselt az1946–1947-es szezon során. Az ötletet elvetették, mikor arra jutottak, hogy ezzel a becenévvel szinte lehetetlen lenne olyan logót tervezni, ami nem hasonlítana túlságosan aMinnesota Timberwolves-éra.[5] Ezért egy országos versenyt tartottak, amiben a rajongók segítettek dönteni a csapat színeiről és becenevéről. A 2000 beadott pályázatból végül tizenegyet választottak ki: a Beavers, a Bobcats, a Dragons, a Grizzlies, a Hogs, a Raptors, a Scorpions, a T-Rex, a Tarantulas, a Terriers és a Towers (ami végül a második helyezett lett).[1] A győztest (Toronto Raptors) 1994. május 15-én jelentették be a kanadai televízióadókon. A döntést nagyban befolyásolta az 1990-esJurassic Park című novella 1993-asfilmadaptációjának megjelenése.[1] A Raptor név aVelociraptor nevűdinoszaurusz rövidítése. 1994. május 24-én bemutatták a csapat első logóját és első elnökét,Isiah Thomas-t.[1] Thomas szerződésének része volt, hogy megveheti a csapat egy részét, ha akarja.[6][7] 1995 májusában 4,5%-ot vett meg,[8] míg decemberben további 4,5%-ot,[7] amivel Bitove és Slaight részvénye 39,5%-ra csökkent.[1][9] A csapat színei piros, lila, fekete és ezüst voltak. Az ezüstöt a kanadai James Naismith, a kosárlabda kitalálójának emlékére választották.[1] Eredetileg aközponti csoportban játszott a csapat és a csapat mezeladásai a hetedik legmagasabbak voltak a ligában, ami jelezte a kosárlabda sikeres visszatérését Kanadába.[1]
↑Young, Chris. „Piston for life' Thomas named Raptors' GM NBA superstar to have 10% stake in new franchise”.Toronto Star.
↑abCampbell, Neil (1995. december 29.). „Thomas to double stake in Raptors Price undisclosed, but thought to be bargain for Toronto GM”.The Globe and Mail.
↑Israelson, David. „Thomas is key player on Raptors' court He handles everything but the ball for new basketball squad”.Toronto Star.