Állítólag már1414-ben rávette apját, hogy támadja megCeuta arabkikötőt.1415 augusztusában a támadás sikert hozott, a várost elfoglalták és ettől kezdve Portugália ellenőrizte aGibraltári-szorost. Ez volt az egyetlen olyan expedíció, amelyen maga a herceg is részt vett; a többit „csak” szervezte. A feljegyezések szerint „sosem érintett borospoharat vagy asszonyi szájat, egyetlen szenvedélye az volt, hogy az afrikai partokról föllebbentse a fátylat”.
Sokat tett a hajózás fejlesztéséért;Portugália legdélibb részén, aVincent-foknál fekvőSagresben alapított navigációs iskolát, emellé csillagvizsgáló tornyot is építtetett. Ott nevelkedtek a kor legjobb hajósai. A közeliLagoskikötője jó lehetőséget nyújtott a hajózás és a hajóépítés fejlesztésére.Sagresbe hívta a híres kartográfust,Jehuda Cresquest is. Valószínűleg legenda, hogy az ő hajóépítő mérnökei tervezték az elsőkaravellákat – ezek a hosszú tengeri hajózásra alkalmas, háromárbócos, háromszögvitorlás, karcsú, fordulékony, gömbölyített fenekű, tőkesúlyos hajók váltak a tengeri felfedező utak fő eszközeivé. A portugál tengerészeknek sikerült először úgy rögzíteniük az iránytűt, hogy az mindig vízszintesen álljon, és pontosan mutassa az irányt.
A hajók kapitányainak kötelességévé tette, hogy a megtett útról térképet és hajónaplót készítsenek. Elsőnek gyűjtötte össze a különféle térképeket és hajónaplókat. A térképeket a titkos gyűjteményben, aTresorariában helyezték el. Ez azt a célt is szolgálta, hogy illetéktelenek ne ismerhessék meg az új felfedezéseket. Például azAzori-szigetek felfedezése után hosszú ideig csak Sagres lakói tudtak a kilenc sziget létezéséről.[1]
A ceutai diadal jutalmaként1420-ban ő lett aKrisztus-rend (atemplomos lovagok rendjének utódja) kormányzója. A rend anyagi eszközeit bonyolult és zavaros udvartartásának fenntartására, ennek részeként első expedícióira fordította.
Élete nagyobbik részében „saját” királyság létrehozásával próbálkozott: ezt eleinte a mégmórok uraltaAndalúziában, később azészak-afrikaiMagrebben, végül aKanári-szigeteken próbálta megteremteni, de tapogatózó kísérletei eredménytelenek maradtak.
Idővel arra a meggyőződésre jutott, hogy tervei megvalósításához aszaharai aranykereskedelem kiváltásával biztosíthatja az anyagi alapot. Ehhez Észak-Afrikában és a Kanári-szigeteken támaszpontokat kellett létrehoznia.
Akasztíliai Maciot de Béthencourt-tól megvette a Kanári-szigetek birtokjogát, de a portugálok csakLa Gomerát tudták az őslakosguancsoktól elfoglalni. Az 1430-as évektől a Kanári-szigetek iránti érdeklődése egyfajta megszállottsággá vált, az afrikai partok felderítése (ami Henrik emlékét máig fenntartja) pedig afféle mellékes tevékenységgé degradálódott. Egyebek közt ezért is bízta a partvidék felderítését az1450-es évek közepétől saját lovagjai helyett egyre inkább agenovai hajósokra.
A Kanári-szigeteken minimális sikerekkel kellett beérnie, az Afrika partjaira küldött hivatásos hajósai viszont értékes eredményeket értek el:
Az első afrikai fekete embert 1442-ben hozták haza Lisszabonba. Az általános csodálat (valamint az ugyancsak hazahozott arany és elefántcsont) hatására sorra alapítottak üzleti társaságokat újabb felfedező utakra, melyeket továbbra is Henrik herceg hangolt össze. Az anyagi siker egyensúlyba hozta a herceg udvartartásának költségvetését, és további utak szervezésére ösztökélte.
Nagy, bonyolult és költséges udvart tartott, számos „lovaggal” és „fegyverhordozóval”. Expedícióit eleinte lovagjai vezették; így fedezte felJoão Gonçalves Zarco, két társával együtt aMadeira-szigeteket (1418-banPorto Santót, 1419-benMadeirát, valószínűleg 1422-ben aSelvagens-szigeteket. A Madeira-szigeteket be is telepíttette.
I. János halála után1434-ben Henrik idősebbik bátyja,Ékesszóló Eduárd (1433–1438) lett a király, aki a herceg addigi érdemeit elismerve, „királyi ötödként” Henriknek adta az addig elfoglalt szigeteket, valamint a délre vezetendő gyarmatosító hadjáratok szervezésének jogát.
Nagy része volt az1437-benTanger bevételére indított hadjárat előkészítésében. A támadás kudarccal végződött. Mások mellettFerdinánd herceg, Henrik öccse is fogságba esett, 11 év raboskodás után ott is halt meg.
Henrik az1440-es évek kezdetétől szervezte expedícióit Afrikába.Nyugat-Afrika partvidékének felderítését főleg a kedvezőtlen széljárás akadályozta – pontosabban, a gyakori szélcsend. Henrik érdemének tekinthető annak felismerése, hogy a szélcsendes zóna az óceánon kikerülhető. Alapvetően ezért telepítette be azAzori-szigeteket: az így létrehozott Portugália–Azori–Nyugat-Afrika „navigációs háromszögben” mindig kedvező volt a széljárás.
I. Eduárd király halála utánV. Alfonz nagykorúvá válásáig nagybátyja,Péter herceg volt a régens. Ő megerősítette Henriket birtokaiban. EközbenV. Márton pápa kiterjesztette Portugália tulajdonjogát mindazokra a tartományokra is, amelyeket Afrika partjain és azok mentén még föl fognak fedezni.
Luigi de Cadamosto 1455-ben fölfedezte aZöld-foki szigeteket, aSzenegál-folyót és felhajózott aGambia folyón. Expedíciójáról 1456-ban tért vissza, és még ugyanebben az évben ismét útnak indult. Második útján eljutott aRio Grande folyóig, felfedezte a maiBissau-Guinea partvidékét az előtte elterülő szigetekkel.