Szülei Richard és Susan Phillippe. Három leánytestvére van: Kirsten, Lindsey, Katelyn.
Tizenhat évesen, 1990-ben egyszappanoperával vált ismertté. A szerep tévétörténelmi jelentőségű volt: az ő karaktere volt a délutáni szappanoperák történetének legelső meleg tinédzsere. A debütálást még több televíziós szerep követte, majd az1990-es évek másodi felében már mozifilmekben is felbukkant, 1997-ben aTudom, mit tettél tavaly nyáron főhőseként nagy rajongótábort szerzett magának.
Megnyerte az In Touch magazin szavazását, vagyis Hollywood legszexisebb és leggondosabb apukájának megtisztelő címét. Olyan neveket utasított maga mögé, mintBrad Pitt vagyTom Cruise.