Ez a lap egy ellenőrzött változata
| Pirimidin | |||
 | |||
| |||
| IUPAC-név | pirimidin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 289-95-2 | ||
| PubChem | 9260 | ||
| ChemSpider | 8903 | ||
| EINECS-szám | 206-026-0 | ||
| KEGG | C00396 | ||
| MeSH | pyrimidine | ||
| ChEBI | 16898 | ||
| SMILES | n1cnccc1 | ||
| InChIKey | CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 103894 | ||
| Gmelin | 49324 | ||
| UNII | K8CXK5Q32L | ||
| ChEMBL | CHEMBL15562 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H4N2 | ||
| Moláris tömeg | 80,088 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen, szilárd | ||
| Sűrűség | 1,02 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 20–22 °C | ||
| Forráspont | 123–124 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | Jól oldódik | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] | ||
| R mondatok | R10[1] | ||
| S mondatok | S16[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyagstandardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Apirimidin egynitrogéntartalmúheterociklusos vegyület. Színtelen, kristályos,vízben jól oldódik. Számos természetesszerves vegyület alapváza. Gyengebázis, lényegesen gyengébb, mint például apiridin.Aromás vegyület, aromás jellegével magyarázható nagy stabilitása. Oxidálószerekkel szemben ellenálló. A gyűrűje két nitrogénatomot tartalmaz, ezek erősen elektronszívó hatásúak, emiatt a pirimidin nem hajlamos az aromás vegyületekre jellemző elektrofilszubsztitúciókra. A pirimidin gyűrűjében a két nitrogénatom 1,3-helyzetben található.
A pirimidinnek számos jelentős származéka létezik. Fontos természetes pirimidinszármazékok azuracil, atimin és acitozin, ezek anukleinsavak építőkövei. Pirimidingyűrűt tartalmaz avitaminok közül a B1-vitamin, atiamin is.
A barbitursav nemcsak pirimidinszármazéknak, hanem akarbamid acilezett származékának,ureidnek is tekinthető. Gyengén savas, szilárd vegyület. Az oxo-enoltautomériához hasonlólaktám-laktim tautomériát mutat. A savas jelleg laktim alakban a hidroxilcsoportokkal magyarázható. Laktám alakban a két karbonilcsoportja közt található metiléncsoport (-CH2) válik a karbonilcsoportok elektronvonzása miatt savas jellegűvé.
Származékai, abarbitálok (például a fenil-etil-barbitál vagy fenil-etil barbitursav) fontos altató- és nyugtatószerek. A 20. század elején veronál néven forgalmazták.
 | Bővebben:Uracil, Timin és Citozin |
A pirimidinbázisok a nukleinsavak építőkövei, a nukleinsavak hidrolízisekor keletkeznek. A pirimidinbázisok azuracil, acitozin és atimin. AzRNS-ben a citozin és az uracil fordul elő, az uracilt aDNS-ben a metilszármazéka, a timin helyettesíti. A pirimidinbázisok is laktám-laktim tautomériát mutatnak. A DNS-ben a pirimidinbázisok purinbázisokkal alkotnak párt, a citozin aguaninnal, a timin azadeninnel.
Atiamin vagy aneurin a B-vitaminok közé tartozó vitamin (B1-vitamin). A vitaminok közül ezt fedezték fel elsőként. Majdnem minden növényi és állati szervezetben előfordul. A pirimidingyűrű melletttiazolgyűrűt is tartalmaz, a tiazolgyűrű metiléncsoporton keresztül kapcsolódik a pirimidingyűrűhöz. A tiazolgyűrűn a kapcsolódási hely a nitrogénatom, a tiamin mindig pozitív töltésű (kvaterner tiazoliumsó). A tiaminhidroxilcsoportjánpirofoszforsavval észteresített származéka atiamin-pirofoszfát, ami egyes dekarboxiláz-enzimek koenzimje.
Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap
