Neve először akkor vált ismertté, amikor 1989-ben megjelentPrognosztika ésperesztrojka című írása a prágaiTechnicky magazín lapban. Ebben a szocialista gazdaságpolitikát bírálta.[2] Az éles kritikája botrányt okozott, és elveszítette állását is.[1] A novemberi forradalom után parlamenti képviselő lett, majd 1993-ban a Szociáldemokrata Párt vezetője.[2]
Az 1998-as választási győzelem után négy évig Csehország miniszterelnöke lett.[2] Zeman ekkor megkötötte a híres „ellenzéki szerződés”-tVáclav Klausszal, ami alapján bizonyos posztok megszerzéséért cserébe aPolgári Demokrata Párt nem buktatta meg Zeman kisebbségi kormányát. A szerződés azóta is sok kritika tárgya.[1][3] Miniszterelnöksége sikeresnek mondható, ám több korrupciós ügy köthető ehhez az időszakhoz, példáulStanislav Gross hirtelen meggazdagodása. Zeman akkor védelmébe vette belügyminiszterét, ám ezt később legnagyobb tévedésének nevezte.[1]
2001 áprilisábanVladimír Špidla váltotta a Szociáldemokrata Párt élén.[4] Zeman ekkor visszavonult a politikától és vidékre költözött. Alig egy év múlva, 2003-ban visszatért a politikai életbe és jelölték az elnökválasztáson, ám elveszítette azt Václav Klausszal szemben, pártja belviszályai miatt. Ezután a pártvezetés éles kritikusa lett.[2] 2007. március 31-én kilépett a Szociáldemokrata Pártból, miután összekülönbözött annak akkori vezetőjével,Jiří Paroubekkel. 2009 októberében megalapította aPolgári Jogok Pártja – Zemanék pártot. 2013-ban ennek a pártnak a színeiben nyerte meg az első közvetlen államfőválasztást. Március 8-án, Václav Klaus hivatali idejének lejárta után lépett hivatalba. 2018. január 27-én újraválasztották.[5]