Profilabdarúgó-karrierje1969-benközéppályásként kezdődött, pályájának legnagyobb részét aSampdoria csapatánál töltötte, ahol1969-től1980-ig folyamatosan játszott, mindössze egy évet töltött kölcsönben aSerie C-ben szereplőSavona csapatánál.
Lippi1982-ben, 34 évesen vonult vissza alabdarúgástól, és kezdett el edzősködni. Rengeteget játszottOlaszországban, éveken keresztül volt aSampdoria középhátvédje a gárda első osztályban szereplő csapatában, nagyon sok tapasztalatot gyűjtve.Edzői pályája is agenovai gárdánál kezdődött, ahol az ifjúsági csapat irányítását vette át. Az alacsonyabb osztályokban elvégzett különböző munkák után,1989-ben aCesena vezetőedzője lett aSerie A-ban. Lippi1991-ben váltott, előbb aLucchese majd egy évvel később azAtalantaedzője lett. A fordulópontot az1993-1994-es szezon hozta meg számára, amikorUEFA-Kupát érő helyre vezette aNapolit a bajnokságban. A sikerre felkapta a fejét azolasz élvonal legtöbb nagycsapata.
Lippi a legfelsőbb klubok edzői célpontjává vált, végül aJuventus nyerte a versenyt, így atorinóiakhoz csatlakozott. Első szezonjában megnyerte aSerie A küzdelmeit, egy olyan csapattal melyben játékosa volt többek közöttGianluca Vialli ésCiro Ferrara is, akit korábban már aNapolinál is edzett, és aki később segédje volt azAzzurri élén. Atrófeák elkezdtek gyorsan gyűlni, ezek közül azonban a legnagyobb siker az1996-osBajnokok Ligája győzelem volt, melynek döntőjében büntetőkkel verték meg aLouis van Gaal által trenírozottAjaxot.
Öt nagyon sikeres szezon után Lippi1999-benMilánóba költözött, ahol azInter vezetőedzője lett. Első szezonja után kirúgták a csapattól, és aNerazzurri-val való gyenge eredményei miatt rengeteg kritikával nézett szembe.
A2001-2002-es szezon rajtja előtt visszatért azebrák kispadjára, ahol két alkalommal ismét sikerült megnyerniük aScudetto-t, valamint legnagyobb sikerként bevezette abianconeri-t a2003-asBajnokok Ligája döntőjébe melyet azOld Traffordon rendeztek. A mérkőzés végül 0-0-s végeredményt hozott, és mivel a hosszabbításban sem születettgól, büntetőkkel végül aJuventus alulmaradt aMilannal szemben.