1 A felnőtt klubokban játszott mérkőzések és gólok csak a bajnoki mérkőzések adatait tartalmazzák. Utolsó elszámolt mérkőzés dátuma: 2023. június 25. 2 Utolsó elszámolt válogatott mérkőzés dátuma: 2022. június 23.
ANapoli ificsapatában kapott először rendszeres játéklehetőséget. Először azAscoli U19-es csapata ellen talált be. AzAscoli ellen a 15. percben szerzett gólt, ezzel megnyerve csapatának a mérkőzést. ABari elleni 3-2-es mérkőzésen ő szerezte az első találatot. AFrosinone ellen a hosszabbításban lőtt gólt, így a csapata 1-0-ás sikert aratott. AzAncona elleni kiütéses, 5–0-s győzelem során ő szerezte a harmadik találatot. AzAvellino elleni idegenbeli találkozón ő lőtte a győztes gólt. AGenoa ellen szerezte a 2008–09-es szezonban az utolsó találatát.[10]
2010–11-re kölcsönbe került a Foggia csapatához a Lega Pro Prima Divisionebe, amely azolasz harmadosztálynak felelt meg. Első gólját augusztus 14-én, a L'Aquila elleni amatőr olasz kupa meccsen szerezte, míg augusztus 29-én aLucchese elleni hazai 2–3-as vereség során szerezte első bajnoki gólját.[11] Zdeněk Zeman edzősége alatt összesen 19 gólt szerzett a bajnokságban, emellett hét gólt ért el a kupasorozatban.
2011. július 8-án ismét kölcsönadták, ezúttal amásodosztályú Pescarához, ahol szintén Zeman lett a trénere.[12] 2011. augusztus 26-án debütált a Serie B-ben aHellas Verona elleni nyitókörben és szeptember 4-én, aModena ellen idegenben szerezte első gólját a klub színeiben. Insigne 18 góllal zárta a szezont, ezzel csapattársa,Ciro Immobilével együtt gólkirály lett a szezonban és összesen 14 gólpasszt adott. A kiírás végén a Pescara feljutott az élvonalba, amelyben Insignének is nagy szerepe volt, majd megkapta a"Serie B – Az év játékosa"-díjat.[13]
A2012–13-as Serie A-bajnokságra került vissza aNapoli első csapatához és a 24-es mezt kapta meg.[14] 2012. szeptember 16-án megszerezte első gólját aSerie A-ban aParma elleni hazai 3–1-es győzelem során.[15] Négy nappal később a nemzetközi,UEFA-porondon is bemutatkozott asvéd AIK ellen azEurópa-ligában.[16] A Napoli összetett második helyezésében nagy szerepet játszott a 43 pályára lépése, öt gólja és hét gólpassza.[17][18]
A következő idényben, 2013. szeptember 18-án debütált aBajnokok Ligájában az előző szezon döntőse, anémetBorussia Dortmund ellen 2–1-re megnyert hazai találkozón.[19] Azolasz kupa döntőjében, 2014. május 3-án kétszer is betalált az első félidőben, miközben csapata 3–1-re nyert aFiorentina ellen.[20][21] A2014–15-ös évadban, 2014. november 9-én épp a Fiorentina elleni meccsen megsérült a jobb térdének elülső keresztszalagja.[22] Öt hónap kihagyás és lábadozás után, 2015. április 4-én tért vissza a pályára, és csereként tért vissza azAS Roma elleni idegenbeli 1–0-s vereség alkalmával.[23] A következő bajnoki összecsapáson, április 26-án aSampdoria ellen 4–2-re megnyert hazain gólt lőtt és a kapitányi karszalagot is viselte, mivel csapattársa közülMarek Hamšík,Christian Maggio ésGökhan Inler is hiányzott.[24]
2015. szeptember 20-án betalált aLazio ellen 5–0-ra megnyert meccsen.[25] Hat nap után 100. alkalommal lépett pályára a Serie A-ban a Napoli színeiben, és megszerezte szezonbeli harmadik gólját a címvédőJuventus elleni 2–1-es hazai győzelem során,[26] bár később lecserélték egy enyhébb sérülés miatt.[27] A következő meccsen is folytatta gólszerzési sorozatát, kétszer volt eredményes azAC Milan elleni 4–0-s idegenbeli rangadó alkalmával,[28] így szezonbeli mérlege addigra hét meccsen öt gólra nőtt.[29] A szurkolók a kiváló teljesítménye után összevonták az egykori Napoli legenda, argentinDiego Maradónával.[30]
2017. október 14-én megszerezte pályafutása 100. klubgólját az első osztályban a riválisAS Roma elleni idegenbeli 1–0-s győzelem során.[31][32][33]
Marek Hamšík 2019 februárjában távozott a klubtól,[34] így Insigne lett a Napoli hivatalos csapatkapitánya.[35] Augusztus 24-én, a2019–20-as szezon nyitómérkőzésén kétszer adott gólpasszt és utána további két alkalommal ő maga is betalált a Fiorentina elleni 4–3-as győzelemben.[36][37] 2020. június 13-ánDries Mertens egyenlítő gólját Insigne segítette azInternazionale elleni 1–1-es döntetlenben a 2019–20-as olasz kupa elődöntő visszavágóján.[38][39] A belga Mertens ezzel 122 gólját szerezte, amivel a Napoli minden idők legeredményesebb játékosa lett,[40] emellett a Napoli bejutott azolasz kupa döntőjébe is. A június 17-i fináléban belőtte be a klub első büntetőjét a Juventus elleni 4–2-es tizenegyespárbajban, miután a rendes játékidőt követően 0–0-s döntetlent mutatott az eredményjelző tábla.[41] Insigne kapitányként emelhette magasba a győztes trófeát.[42]
Miután a 2021–22-es kiírásban a januári, téli átigazolási időszakban kiderült a távozása, utolsó találkozóját a Napoli mezében 2022. május 22-én játszotta aSpezia elleni 3–0-s sikerben.[43][44][45]
2022. január 8-án Insigne előszerződést írt alá, hogy csatlakozzon azUSA-ban szereplő, kanadaiToronto FC-hez,[46] ingyenes átigazolással és egy négyéves szerződéssel, amely július 1-jén lépett hatályba.[47] Egy 15 millió dolláros fizetésben állapodtak meg a felek, amivel a legjobban bérezett játékos lett azMLS-ben.[48] Július 23-án debütált aCharlotte FC elleni 4–0-s hazai győzelem alkalmával. Augusztus 6-án megszerezte első, csapata győztes gólját, a tizenhatoson kívülről leadott lövését aNashville SC elleni 4–3-as vendéggyőzelemben.[49]