DiCaprio Hollywoodban született,Los Angelesben,Kalifornia államban, George DiCaprio undergroundképregényrajzoló és -forgalmazó, illetve Irmelin Indenbirken, korábbijogi titkárnő egyetlen gyermekeként.[28] Anyja, aki anyai ágonorosz származású, még gyermekkorában anémetországi Oer-Erkenschwickből az Egyesült Államokba költözött; apja pedig negyedik generációs amerikai, féligolasz, félignémet származású, felmenőiNápolyból ésBajorországból származtak.[24][29][30][31] DiCaprio egy oroszországi interjúja során önmagát "félig orosznak" nevezte, mivel két néhai nagyszülője is orosz volt. A szülők a főiskolán találkoztak, minekutána Los Angelesbe költöztek.[24] DiCaprio keresztnevétLeonardo da Vinci után kapta; édesanyja azitáliaiművész egyikfestménye előtt állt, mikor fia rúgott egyet.[32]
DiCaprio szülei elváltak, mikor egyéves volt; ezután többnyire anyjával élt, de apja sem hagyta magára. Gyermekkorában a Seeds Elementary Schoolba járt, érdekelték a kosaraskártyák, aképregények és a múzeumok, ahová gyakran vitte el édesapja. DiCaprio és édesanyja több Los Angeles-i környéken is élt; tizenéves korában az 1874 Hillhurst Avenue, Los Feliz címen laktak (amit később közkönyvtárrá alakítottak), anyja pedig több munkát is vállalt, hogy eltartsa magát és fiát.[24] DiCaprio a közeli John Marshall High School diákja volt, mielőtt a Los Angeles Centre for Enriched Studies hallgatója lett. Reklámfilmekben szereplő mostohatestvére, Adam Farrar (apja új házasságából) is szerepet játszott abban, hogy DiCapriót a színészet érdekelni kezdte.[24] Tizenkét évesen ügynök után nézett, de eleinte elutasításra talált; egy ügynök azt javasolta neki, angolosítsa nevét „Lenny Williams”-re, ám ezt DiCaprio visszautasította.[24]
Színészi karrierje1989-ben kezdődött, mikor beválasztották Garry Buckman szerepére aVásott szülők című sikerfilm sorozatváltozatába. Itt találkozott legjobb barátjával,Tobey Maguire-rel. Még ugyanebben az évben, DiCaprio feltűnt aSanta Barbara című szappanoperában Mason Capwellként (flashbackekben, tinédzserként).1991 és1992 között aGrowing Pains-ben játszotta Luke Browert, egy hajléktalan fiút.
A „sztár” és a „szupersztár” státusz közötti lépésre1997-ben került sor, mikor DiCaprio megkapta Jack Dawson szerepét aTitanicban. Minden idők legnagyobb bevételt hozó filmje (inflációt számítva a hatodik) tizenegyOscar-díjat kapott. Az elkövetkezendő időszak folyamán DiCaprio nevét minden háztartásban megismerték világszerte, s olyan kifejezéssekkel azonosult, mint a „tini szívtipró” és a „szexszimbólum”. A világméretű hisztériának köszönhetően tizenéves lányok millióinak vágyálma lett, az E! Online pedig a bolygó legvadítóbb sztárjának írta le, mígKate Winslet,Titanicbeli partnere azt mondta, egyetért azokkal, akik szerint ő a „legszebb férfi a Földön”. APeople magazin számos alkalommal a világ legszebb emberei közé választotta.1998-ban, ünnepeltsége csúcsán, DiCaprio már magazinok hosszú sorának címlapján szerepelt, aVanity Fairtől aRolling Stone-ig, s egy alkalommal a legtöbb keresést regisztráló személy lett azinternet korai korszakában. DiCaprio elvállalta való életbeli „tinisztár” szerepének paródiájátWoody Allen szatirikus filmjében, aSztárral szembenben. Még szintén 1998-ban eljátszottaXIV. Lajos francia király és titkolt ikertestvére, Fülöp kettős szerepétA vasálarcos című filmben. Akkoriban népszerűségének körülírására a „Leo-Mania” elnevezést használta a média, hasonlóan az 1960-as években aThe Beatlest övező rajongás nyomán született „Beatlemaniá”-hoz.
A világon végigsöprő jelenség nem egyszer szült túlzó megnyilvánulásokat. Ajapán média 'Leo-szama'-ként (レオ様) utalt DiCaprióra, ahol a „szamá”-t olyan emberekre használják, akiket nagy dolgok véghezviteléért becsülnek, vagy uralkodói körökből valóak. ATime egy2000-es interjúban összegezte a villámgyorsan szerzett hírnevet és buktatóit. Ebben azt írják,
DiCaprio még most is úgy gondol magára, mint független filmes színészre, s nem egy címlapfiúra. »Nem voltam egy nevezőn az egészTitanic-jelenséggel és azzal, amivé az arcom vált világszerte.« Kifejtette továbbá, »Sosem fogom újra elérni azt a népszerűségi szintet, s nem is számítok rá. Nem is fogom megpróbálni.«
Mindazonáltal, a szalagcímek és a visszhang továbbra sem ült le, s ismét csúcsra hágott, mikor DiCaprio szerepeltDanny Boyle filmjében, azAlex Garland kalandtúrás-klasszikusából készültA partban. Athai hatóságokkal való összetűzések miattKo Phi Phi sziget használatával kapcsolatban a film több negatív sajtóvisszhagot generált1999-ben, mint ahogy arra a készítők számítottak. Jelentések szerint a filmes cégnek adott engedély a Phi Phi Nemzeti Park belső környezetének fizikai megváltoztatására illegális volt. Végül a film az amerikai mozipénztáraknál sem hozta az elvárt szintet, s a kritika is kedvezőtlenül fogadta.
2002-ben DiCaprio maga mögött hagyta a róla kialakult sztereotipikus képet és két széles körben elismert rendezővel is együtt dolgozott:Steven SpielbergKapj el, ha tudsz és aMartin Scorsese rendezteNew York bandái is rendkívül jó kritikai fogadtatásra lelt. DiCaprio folytatta a közös munkát Scorsesével,2004-ben elkészült azAviátor című életrajzi filmHoward Hughes amerikai üzletemberről, akinek megformálásáért DiCaprio megkapta második Oscar-jelölését, mint legjobb színész. A színész és a rendező harmadjára is nekivágott a közös munkának (nem véletlen, hogy ráaggatták DiCaprióra a Scorsese új 'De Nirója' elnevezést)2006-ban, s leforgattákA téglát, amiben a 32 éves színész egy abostonimaffiába beépülő zsarut alakított. DiCaprio következő produkciója már két hónap múlva a mozikban volt. AVéres gyémánt főszerepéért megszerezte élete harmadik Oscar-jelölését. Mindkét filmben nyújtott alakításáért szerepelt a Golden Globe-jelöltek között a legjobb drámai színész kategóriában, s hasonlóan kétszer képviselte magát Broadcast Film Critics Association legjobb színész-nomináltjai között, ami meglehetősen ritka teljesítmény. A Screen Actors Guild, vagyis a Színészek SzakszervezeteA tégláért mellékszereplői, aVéres gyémántért főszereplői díjra terjesztette fel, míg aBrit FilmakadémiaA tégláért ismerte el egy jelöléssel a legjobb színész kategóriában.[33]
Ridley Scott rendezte aHazugságok hálója című,David Ignatius könyve nyomán készült filmet, melynek forgatókönyvét az Oscar-díjasWilliam Monahan írta. DiCaprio partnereRussell Crowe, aki aGladiátor óta állandó színésze Scottnak. A produkció2008 őszén érkezett az amerikai és magyar mozikba is.2007.március 22-én DiCaprio leszerződöttTitanicbeli szereplőtársával, Kate Winslettel együtt aRichard Yates1961-es művéből készültA szabadság útjaihoz. A rendező Winslet férje,Sam Mendes, a bemutató 2008 karácsonyára esett, s a66. Golden Globe-gálán mindkét főszereplőt jelölték a filmben nyújtott alakításáért.2010-ben került a mozikba aViharsziget címet viselő film, melyben DiCaprio újfent Scorsesével dolgozott együtt. Az azonos című könyvből készült, az 1950-es években játszódó bűnügyi filmben a színész egyU. S. Marshallt játszik. A későbbiekben kerül sor aRobert Ludlum-regényből vászonra kerülőThe Chancellor Manuscriptre és a megint csak Martin Scorsese rendezésében készülőThe Rise of Theodore Rooseveltre, amely filmaz USA 26. elnökének életébe és karrierjébe nyújt bepillantást.
A The Screen Directory ötödiknek sorolta Leonardo DiCapriót a legjobb ma működő színészek listáján,[34] míg 2007 májusában aTime a világ 100 legbefolyásosabb emberei között jegyezte.
DiCapriót dicsérő szóval illettékkörnyezetvédelmi csoportok, amiért menetrend szerintirepülőjáratokkal utazik privát gép helyett, ami több üzemanyagot fogyaszt. DiCaprio megemlítette, hogy házánnapenergiát hasznosító panelek vannak, illetve hogyhibridautót vezet.[35] Az Ukula című magazin egy cikkében, amiAz utolsó óra címűdokumentumfilmjével foglalkozott, elmondta, véleménye szerint aglobális felmelegedés „az első számú környezetvédelmi kihívás.”[36] DiCaprio ésAl Gore korábbi amerikai alelnök a2007-es Oscar-ceremónián bejelentette, hogy a díjátadó környezettudatos eljárások alkalmazásával zajlott le, bizonyítva azAkadémia elkötelezettségét is a környezetvédelem mellett.2007.július 7-én a színész mutatta be a Live Earth-koncertsorozat amerikai résztvevőit. DiCaprio bejegyzettkaliforniaidemokrata, aktívan vesz részt a mérsékelten progresszív ügyek promotálásában, s2004-ben támogattaJohn Kerryszenátor elnöki kampányát, majd 2008 márciusábanBarack Obamát segítette.
1998-ban DiCaprio és édesanyja 35 000 amerikai dollárt adományoztak a csúcstechnológiájú „Leonardo DiCaprio Computer Center”-nek (Leonardo DiCaprio Számítógép Központ), a Los Angeles Public Library (1874 Hillhurst Avenue) Los Feliz-i ágazatának, ami DiCaprio gyermekkori otthona. Az1994-es Northridge-iföldrengés után újjáépítették és1999 elején nyílt meg. Itt emlékplakátok láthatóak, s a kíváncsi rajongókat is szívesen fogadják akönyvtárban.[37][38]
AVéres gyémánt forgatása során DiCaprio amaputói SOS Children's Village 24 árvájával dolgozott együttMozambikban, s elmondása szerint mélyen megérintették a gyermekekkel való érintkezései.[39] DiCaprio tulajdonát képezi Los Angeles-i otthona mellett egyNew York-i lakás is. Megvásárolt egyBelize-i szigetet, ahol öko-barát szállást tervez berendezni,[40] illetve egy lakást Riverhouse-ban, amely öko-barátként nyújt kilátást aHudson-folyóra. A színésznek kapcsolata volt többek közöttGisele Bündchenbrazil szupermodellel, Kristen Zanggal és Vanessa Haydennel.2005. novemberben kezdődöttBar Refaeliizraeli modellel a kapcsolata, és2011 májusában szakítottak. De augusztusbanBlake Lively színésznővel indult az újabb kapcsolata, ami 2011 októberében véget ért. DiCaprio egy modellel,Erin Heathertonnal randizott 2011 decemberétől2012 októberéig.
2005-ben súlyos arcsérülést szenvedett: Aretha Wilson modell arcon vágta egy törött üvegpalackkal egy hollywoodi partin. Wilsont két év börtönre ítélték.