A kaliforniaiSacramentóban született Jessica Howard néven, ahol fiatalkorát töltötte. Négy testvére van. Az édesanyjavegetáriánus szakács, édesapja tűzoltó. Jessica szintén vegetáriánus. Csak akkor vette fel édesanyja vezetéknevét, amikor színpadi munkákba kezdett.
1995-ben érettségizett asacramentói El Camino High Schoolban. 1998-ban játszotta élete első színpadi szerepét, aRómeó és Júlia Júliáját egy San Franciscó-i színjátszótársulatban.
Jessica Chastain a New York-i aJuilliardon végzett 2003-ban, ahol a drámacsoport tagja volt. Aktív résztvevője volt a drámaosztálynak: színházi darabokban szerepelt és diákfilmekben is játszott.
2004-ben szerepelt először televízióban, majd hamarosan további televíziós sorozatokban tűnt fel.
A filmes debütálása 2008-ban volt aJolene című filmmel, amiért a Seattle-i Nemzetközi Filmfesztiválon a legjobb színésznő alakításával tüntették ki. 2010-ben a szakma is felfigyelt rá aTake Shelter című filmben nyújtott játékáért, amit díjakkal ismerték el.
2011-ben nagysikerű hollywoodi filmekben szerepelt, az álomgyár is felfigyelt rá. JátszottTerence MalickAz élet fája című filmjében, aholBrad Pitt által játszott karakter feleségét keltette életre. A színésznőt több tucat elismeréssel tüntették ki a filmben nyújtott alakításáért, többek között a hollywoodi filmfesztiválon neki ítélték az év legígéretesebb tehetsége díjat.
Ugyanebben az évben szerepeltA segítség című filmben is. A filmben nyújtott alakításáért Oscar-díjra jelölték a legjobb női mellékszereplő kategóriájában. A film pozitív visszajelzéseket kapott a filmkritikusoktól és jelentős sikereket ért el a mozikban is. Főszerepet játszott az Oscar-díjasHelen Mirren oldalánAz adósság című filmdrámában is. A budapesti forgatáson Chastain is részt vett.
Virgilia szerepét alakítottaRalph Fiennes rendezői debütálásában, aCoriolanus című filmben, amelyet több nemzetközi filmfesztiválon vetítettek. AFékezhetetlen című filmdrámábanShia LaBeouf ésTom Hardy voltak a partnerei.
Felkerült a Time magazin 100-as legbefolyásosabb embereket felsoroló listájára, amelyet 2012 augusztusában jelentettek meg.
2013. január 13-ánGolden Globe-díjat kapott a drámai kategória legjobb női alakításértKathryn Bigelow aZero Dark Thirty című filmjében nyújtott alakításáért. A film azOszáma bin Láden elleni hajtóvadászat történetét mutatja be. A 35 éves színésznőt a Mayaként nyújtott alakításáért Oscar-díjra is jelölték, életében második alkalommal.
2013-ban a magyar Periodika magazin olvasói a világ legszexisebb nőjének választották.[4][5][6][7]
Jessica Chastain a nyilvánosság előtt egyszer sem jelent meg férfival 2013-ig. Lesifotósok élettársával, Gian Luca Passi de Preposulo olasz származású francia divatszakemberrel kapták lencsevégre a párizsi divathét után a francia fővárosban 2013 márciusában.[1] A színésznő elismerte, hogy valóban a férfival jár.[2] A pletykalapok korábban arról cikkeztek, hogyTom Hiddleston brit színésszel randevúzik, de ezek a hírek nem bizonyultak igaznak. Férje Gian Luca Passi de Preposulo gróf, olasz nemes.