Ez a lap egy ellenőrzött változata
Azimin olyan szerves kémiaifunkciós csoport, amelybenszén–nitrogénkettős kötés található, és a nitrogénatomhoz hidrogén (H) vagy szerves csoport kapcsolódik. Ha ez a csoportnem hidrogénatom, akkor a vegyület Schiff-bázis.[1] A szénatom további két egyszeres kötéssel rendelkezik.[2][3][4]
Az iminek akarbonilvegyületekhez hasonlítanak, a karbonil oxigént NR csoport helyettesíti. Ha R3 = H, a vegyület primer imin, ha R szénhidrogéncsoport, szekunder iminről beszélünk. Az iminek változatos reakcióik révén a kémia számos területén előfordulnak.[4] Ha az R3 csoport OH, akkor a vegyületet oximnak, míg ha R3 NH2, akkor hidrazonnak nevezzük.
Az olyan primer iminek, amelyekben a C szénhidrogéncsoporthoz és H-hez kapcsolódik,primer aldiminek, az ugyanilyen csoportokat tartalmazó szekunder iminekszekunder aldiminek.[5]
Az olyan primer iminek, amelyekben a C két szénhidrogéncsoporthoz kapcsolódik,primer ketiminek; az ugyanilyen csoportokat tartalmazó szekunder iminek aszekunder ketiminek.[6]
-skeletal.svg)
-skeletal.svg)
-skeletal.svg)
-skeletal.svg)
Imineket jellemzően primeraminok ésaldehidek vagy ritkábbanketonok kondenzációs reakciójával állítanak elő. Mechanizmusát tekintve ez a reakciónukleofil addíció révén keletkező −C(OH)(NHR)−félaminál köztiterméken keresztül halad, melyből vízkilépéssel imin keletkezik. Ennek a reakciónak az egyensúlya rendszerint a karbonilvegyület és az amin irányába van eltolva, ezért ahhoz, hogy a reakció az iminképződés irányában menjen végbe, azeotróp desztilláció vagy valamilyen vízelvonó anyag, például molekulaszűrő alkalmazása szükséges.
Az iminek szintézisére számos egyéb módszer ismert.
Az iminek legfontosabb reakciója vízzel történő hidrolízisük, melynek során a megfelelő amin és karbonilvegyület keletkezik. Ezen kívül az imin funkciós csoport számos reakcióban részt vesz, ezek közül sok az aldehidek és ketonok reakcióival analóg.
A kiindulási aminokhoz némileg hasonlóan az iminek enyhén bázikusak és reverzibilisen protonálódva imíniumsókat alkotnak. Az imínium származékok különösen érzékenyek az aminná történő redukcióra transzfer hidrogénezés vagy nátrium-cianoborohidrid sztöchiometrikus mennyiségének hatására. Mivel az aszimmetrikus ketonokból származó iminek prokirálisak, redukciójuk felhasználható királis aminok szintézisére.
Az iminek a komplexkémiában gyakori ligandumok. Aszalicilaldehid és acetil-aceton kondenzációjával imintartalmú kelátképzők családjait állítják elő, ezek közé tartozik például aszalén.
Az iminek hidrogénezéssel aminná redukálhatók, erre példa azm-tolilbenzilamin szintézise:[8]
Egyéb alkalmazható redukálószerek a lítium-alumínium-hidrid és a nátrium-borohidrid.[9]
Az első aszimmetriás imin redukciót 1973-ban hajtotta végre Henri B. Kagan: Ph(Me)C=NBn-t hidroszililezett PhSiH2 felhasználásával DIOP királis ligandum és (RhCl(CH2CH2)2)2 katalizátor mellett.[10] Azóta számos más rendszert is tanulmányoztak.[11][12]
Az iminek a természetben sok helyen megtalálhatók. AB6-vitamin például elősegíti azaminosavak iminképződéssel történő deaminálását.
Ez a szócikk részben vagy egészben azImine című angol Wikipédia-szócikkezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.