Ez a lap egy ellenőrzött változata
Ahelyzetszámok aszerves kémiai nómenklatúrában használatosak. Azalapvegyületben jelölik ki azt az (esetleg több) atomot, amire a nevezéktani művelet vonatkozik. Többféle művelet van, ez adja meg, hogy az alapvegyület helyzetszámmal megjelölt része mire változik.
Egy vegyületnév előtagokból, alapnévből és esetleg egy utótagból áll, melyeket külön-külön kell megszámozni a komponens típusa szerinti módon. A számozás módjával e szócikkben nem foglalkozunk, csak azzal, hogyan lehet hivatkozni a már megszámozott atomokra.
 |  |
 |  |
Az etánból úgy képezünk alkoholt, hogy valamelyik hidrogénatomját hidroxilcsoportra (–OH) cseréljük. Teljesen mindegy, melyiket, hiszen forgatással a két változat fedésbe hozható. Ez azonban általában nincs így. A nevezéktani művelet neveszubsztitúció.
A hidroxilcsoportot megadhatjuk az etán előtagjaként, ilyenkor a neve hidroxi-. A kapott vegyület neve hidroxietán. Megadhatjuk utótagként, ilyenkor a neve -ol, a kapott vegyület neve etanol (az etán á-ja lerövidül, a nyár–nyarat alakhoz hasonlóan[hu 1]). A vegyületnek más nevei is vannak, a legismertebb az etil-alkohol, mely egy másik nevezéktani művelettel kapott ún. csoportfunkciós név.
Apropán esetén már nem mindegy, hogy a hidroxilcsoport valamelyik szélső vagy a középső szénatomhoz csatlakozik-e. A két szélső szénatom között nincs különbség, hiszen forgatással a két eset egybevágóvá tehető.
A helyettesítő csoport helyét úgy adjuk meg, hogy megszámozzuk a molekula atomjait,[1] és az atom sorszámát a szubsztituens előtt kötőjellel jelezzük. Ez akkor is így van, ha az szubsztituenset utótagként adjuk meg, bár néha a hagyomány miatt kivételt tesznek.[2]
A propán esetén a hidroxilcsoportot előtagként megadva 1-hidroxipropán / 2-hidroxipropán, utótagkéntpropán-1-ol ill.propán-2-ol lesz a kapott alak.
A helyzetszámot latin betű követheti. A kondenzált széngyűrűk közös szénatomjai nem kapnak külön számot; ezeket jelzik latin betűkkel.[3]
Több gyűrű esetén a második gyűrűt jobbra dőlő aposztróffal (′, neve prime,HTML-neve′) jelöljük meg, a harmadik gyűrűt kettős jellel (′′), stb.[79 1][72 1]
A helyzetszámot néha görög betűvel helyettesítik. Ez olyankor szokás, ha a vegyület fő csoportja maga is tartalmaz szénatomot. Tipikus példa a karboxilcsoport (–COOH). A görög betűs számozás nem veszi figyelembe a főcsoport szénatomját, az arab viszont igen, így α-val a 2-es, β-val a 3-as szénatomot jelölik.
Apropánsav apropánból képzett csoportfunkciós név. Az alapnév apropán, asav a monokarbonsavakat jelölő utótag.[4] A számozási szabályok[5] szerint a karboxilcsoport szénatomja az 1-es, a CH2 a 2-es, a CH3 a 3-as.
Azalanin az egyik legegyszerűbb fehérjealkotóaminosav. Neve triviális név. Az NH2– aminocsoport a propán 2-es (középső) szénatomjához kapcsolódik az egyik hidrogén helyére. A szubsztitúciós műveletben az NH2– előtagneve amino-, így az alanin rendszertani neve 2-aminopropánsav. A helyzetszámot görög betűvel jelölve: α-aminopropánsav. (A helyzetszámmal kiegészített előtagot egybeírtuk apropán alapnévvel.) A fehérjealkotó aminosavak azért α-aminosavak, mert mindegyikben a karboxilcsoporttal szomszédos szénatomhoz kapcsolódik az (egyik) aminocsoport.
Másik példa: a γ-aminovajsav (GABA). Avajsav (CH3–CH2–CH2–COOH) 4. szénatomjához kapcsolódik az NH2– csoport. A GABA (NH2–CH2–CH2–CH2–COOH) tehát – a fehérjealkotó aminosavakkal ellentétben – γ-aminosav.
 |  |
Ha egyértelműen meghatározott, a helyzetszámot egy atom vegyjelével is meg lehet adni. Helyzetszámként a vegyjelet dőlt betűvel írjuk.[6] Hidrogén esetén a jelölés gyűrűs vegyületekben kiemelt vagy hozzáadott hidrogént jelent.[7]
Szubsztitúciós művelet esetén a megjelölt elemhez kapcsolódó hidrogénatomo(ka)t cseréljük ki más atomcsoporttal.
A benzol kétszeresen szubsztituált származékait hagyományosan az orto-, meta- és para szóval jelezzük, melyek rövidítése a dőlt betűvel írto-,m- ill.p-.[8] Az orto az 1,2 helyzetszámpárt, a meta az 1,3-at, a para az 1,4-et helyettesíti. Például:
A kisbetűs helyzetszámok csak akkor használhatók, ha a benzolnak pontosan két hidrogénje szubsztituonált, egyébként helyzetszámokat kell használni.
A helyzetszámok összehasonlítása azért fontos, mert ha egy vegyület atomjai a nevezéktani szabályok után is többféleképpen számozhatók, a számozást úgy kell megválasztani, hogy a helyzetszámok sorozata a legkisebb legyen.
Ha két helyzetszám számmal kezdődik, az a kisebb, amelyik kezdő száma kisebb. Azonos kezdő szám esetén:
Két helyzetszám-sorozat (vesszővel elválasztott, nagyság szerint rendezett helyzetszámok) közül az a kisebb, amelyikben az első nem egyező helyzetszám kisebb.[9]