1 A felnőtt klubokban játszott mérkőzések és gólok csak a bajnoki mérkőzések adatait tartalmazzák. 2 Utolsó elszámolt válogatott mérkőzés dátuma: 1964. december 5.
1953-ban azAC Milan korosztályos csapatában kezdett a labdarúgással foglalkozni. 1959-ben mutatkozott a Milan első csapatában, ahol két bajnoki címet (1961–62,1967–68) és egy olaszkupa-győzelmet szerzett (1967). Tagja volt az1962–63-as és az1968–69-es idényben BEK-, illetve az1967–68-as szezonban KEK-győztes csapatnak. 1959 és 1971 között 274 bajnoki mérkőzésen szerepelt az AC Milanban és három gólt szerzett. Az 1971–72-es idényben aVarese csapatában fejezte be az aktív labdarúgást.
Részt vett az1960-as római olimpián, ahol a csapattal a negyedik helyen végeztek. Az elődöntőben ajugoszláv válogatott ellen 1–1-es döntetlen értek el és sorsolással nem jutottak a döntőbe. A harmadik helyért rendezett mérkőzésen amagyar csapattól 2–1-es vereséget szenvedtek.
1960 és 1964 között 17 alkalommal szerepelt azolasz válogatottban és egy gólt szerzett. 1960. december 10-én,Nápolyban egyAusztria elleni barátságos mérkőzésen mutatkozott be az olasz A-válogatottban, ahol az osztrák csapattól 2–1-es vereséget szenvedtek. Tagja volt az1962-es chilei világbajnokságon részt vevő csapatnak, de sérülés miatt egyetlen mérkőzésen sem szerepelt a tornán. Egyetlen válogatottbeli gólját az osztrák válogatott elleni barátságos találkozón szerezteBécsben, 1963. június 9-én. A mérkőzést az olasz csapat ezzel a góllal nyerte 1–0-ra. Utoljára 1964. december 5-én szerepelt a válogatottban egyDánia elleni barátságos mérkőzésen. Abolognai meccsen 3–1 hazai győzelem született.
1972 és 1974 között azAC Milan ifjúsági csapatának az edzőjeként kezdte az edzői pályafutását. 1974-ben ideiglenesen, majd 1975–76-ban hivatalosan is az első csapat vezetőedzője volt. 1976 és 1986 között aJuventus szakmai munkáját irányította. Ebben az időszakban hat bajnoki címet és kettő olaszkupa-győzelmet ért el a csapattal. Mindhárom jelentős európai kupasorozatban győzött a Juventus-szal.Udo Lattek mellett az egyetlen olyan edző, akinek ezt sikerült elérnie. 1986 és 1991 között azInternazionale vezetőedzőjeként tevékenykedett. Egy-egy bajnoki cím és olaszkupa-győzelem mellett, az1990–91-es idénybenUEFA-kupa-győztes lett a csapattal. 1991-ben visszatért a Juventushoz, ahol újabb három idényt töltött el. Legnagyobb sikere ekkor az1992–93-as UEFA-kupa-győzelem volt.
1994–95-ban illetve 1996 és 1998 között a németBayern München vezetőedzője volt. A második időszakban bajnok és németkupa-győztes lett a bajor csapattal. Közben 1995–96-ban aCagliari, majd 1988 és 2000 között aFiorentina csapatainál dolgozott.
2000 és 2004 között azolasz válogatott szövetségi kapitánya volt. A2002-es világbajnokságon a legjobb 16 között esett ki a csapattal a hazaiDél-Korea ellen, egy hosszabbításos mérkőzésen, ahol 2–1-es koreai győzelem született több vitatható bírói döntés mellett. A2004-es portugáliai Európa-bajnokságon asvéd, adán és abolgár csapattal szerepelt egy csoportban az olasz válogatott. A svéd, a dán és az olasz csapat hármas holtversenyben végzett a csoportban és csak az egymás elleni több rúgott gól alapján lett harmadik, kieső az olasz válogatott. Történt mint ez úgy, hogy az utolsó fordulóban a dán–svéd találkozó 2–2-es döntetlennel zárult, amely mindkét csapatnak a továbbjutást jelentette. A sikertelen Európa-bajnokság után Trapattoni lemondott.
2004–05-ben a portugálBenfica, 2005–06-ban a németVfB Stuttgart, 2006 és 2008 között az osztrákRed Bull Salzburg vezetőedzőjeként dolgozott. A Benficával és a salzburgi csapattal is egy-egy bajnoki címet nyert.
2008 és 2013 között azír válogatott szövetségi kapitánya volt. A2012-es Európa-bajnokságon a csoportkörből nem jutott tovább az ír csapat úgy, hogy a csoport két továbbjutója a torna döntőjét játszó válogatottak, aspanyol és az olasz volt.
Közben 2010 őszén avatikáni válogatott egy mérkőzésen tevékenykedett edzőként.