Gyerekkorától énekes akart lenni, akkori példaképe,Bing Crosby nagy hatással volt rá. Tanulmányaival már 16 éves korában felhagyott, hogy éjszakai klubokban és egy, a családja által üzemeltetett bárban énekelhessen.
1935-ben csatlakozott a Three Flashes elnevezésű helyi trióhoz.1935 szeptemberében megnyerték Edward Bowes rádiós tehetségkutató műsorát. Az adás házigazdája a Hoboken Four néven mutatta be az együttest. Díjnyertes előadásuk során azonnal elnyerték a közönség szívét, a nyeremény pedig egy féléves szerződés volt, színpadon és rádióban való fellépésre.1935-36 telén a társulat egy 7 hónapig tartó körutazásra tett szert, mely során rendszeres fellépők voltakKözép- és Nyugat-Egyesült Államok illetveKanada neves színházaiban. Az állandó utazás hamar belső feszültségeket generált, sokszor pedig fizikai erőszakra is sor került. A turné során Frank rögvest a banda frontemberévé vált, ekkor alakult ki körülötte a női rajongók frenetikus imádata. Még az év vége előtt a hatalmas stressz miatt Frank kilépett az együttesből, ezzel együtt a rövid életű zenekar sorsa megpecsételődött.
Frank visszatért szülővárosába, ahol az elkövetkező években egy autóparkoló fogadójában dolgozott pincérként és énekesként.
1939-ben,Harry James zenekarvezető felfigyelt az ifjú Sinatra tehetségére, ahogy látta őt az Englewood Cliffsben lévő Rustic Cabinban fellépni. Felbérelte, majd hét hónapos munkájuk gyümölcseként számtalan reklámzenét és dalt tudtak felmutatni, köztük az „All or Nothing at All”-t, amely először nem nyerte el hallgatói tetszését, ám Frank későbbi,1940-es évekbeli feldolgozásai után örökzölddé vált. Idővel egyre frusztráltabb lett, a vágyott elismerés és siker hiánya felemésztette. Hank Sanicola, közeli barátja és zongoristája támogatta és egy ideig rábírta, hogy ne lépjen ki a zenekarból.
1940 januárjában elhagytaHarry James együttesét, és csatlakozottTommy Dorsey zenekarához. A bandában további négy énekes volt, aPied Pipers énekegyüttes tagjai; Chucky Lowry, Billy Wilson, John Huddleston és Jo Stafford. Frank rengeteget tanult Dorseytól. Első slágerük az „I’ll never smile again” volt,1940.május 23-án. A kislemez 12 héten át vezette a slágerlistákat. Sinatra egyre népszerűbb lett, eladási csúcsokat döngetett. Az apafigurává kinőtt Dorsey óriási hatással volt rá, júniusban felkérte, hogy lánya,Nancy keresztapja legyen. Frank elsajátította Dorsey modorát és vonásait, tengődő kölyökből feltörekvő énekessé és perfekcionista személyiséggé vált.
Sinatra hírneve felülmúlta Dorseyét. Szólókarrierre vágyott, ezért többször ki akart lépni a zenekarból, ám szerződése és Dorsey ellentétes akarata ezt nem tette lehetővé. Kettejük viszonya fölöttébb megromlott, állandó viták és haragos légkör kísérte tovább útjaikat. Frank1942januárjában megtette az első lépést, és négy dalt rögzített Axel Stordahl vezénylésével, melyek a „The Lamp Lighters Serenade”, „The Night We Called A Day”, „The Song Is You” és a „Night and Day” címre hallgattak, ám ez továbbra sem tudta elhozni az áhított függetlenséget. Hosszas jogi csaták árán,1942augusztusában látszólag rendeződött minden.Szeptember 3-án Tommy Dorsey végleg búcsút intett Sinatrának, és helyére Dick Haymes énekest helyezte.Több korabeli újság szerint Sinatra keresztapja, aNew York-imaffia kisfőnöke, Willie Moretti halálosan megfenyegette Dorseyt, így ennek hatására bomlott fel a szerződés. Sinatra karrierjét élete végéig beárnyékolta az efféle szóbeszédek sokasága, mi sem bizonyítja ezt jobban a tény, hogy1943-tól egészen1985-ig azFBI 2500 oldalnyi dokumentumot gyűjtött össze alvilági kapcsolatait kutatva. Az aktákat1998-ban, Frank halála után nyilvánosságra hozták,[10] azonban az állandó kapcsolattartáson kívül semmit nem tudtak rábizonyítani, ő maga pedig a nyilvánosság előtt többször is határozottan cáfolta az alvilággal való összeköttetéséről szóló rágalmakat.
Az1950-es években csökkent iránta az érdeklődés, de1954-ben karrierje új lendületet kapott, amikor a legjobb férfi mellékszereplőnek járóOscar-díjat ítélték oda neki aMost és mindörökké c. filmben nyújtott alakításáért.
Szerződést kötött aCapitol Records kiadóval, ahol számos nagy sikerű lemeze jelent meg.1960-ban megalapította a saját kiadóját, a Reprise Recordsot. Az1960-as években számos neki dedikált tv-showban szerepelt, világkörüli turnén vett részt. Népszerűségét felhasználvaJohn F. Kennedy elnök kampányában is részt vállalt.
Ugyanebben az évtizedben két lemezéért összesen 6Grammy-díjjal jutalmazták, és ugyanekkor születtek legnagyobb slágerei is.
Az 1950-60-as években többek között aRat Pack művészcsoport frontemberekéntLas Vegasban és még sokhelyütt aratott átütő sikereket.
A hatvanas évtized végére népszerűsége megcsappant, ezért1971.június 14-én búcsúkoncertet adott, de már két évvel később visszatért egy újabb lemezzel. Az1970-es és1980-as éveket javarészt koncertezéssel töltötte, de készült néhány lemeze is.
1994-ben életmű Grammy-díjat kapott. A nyilvánosság előtt1995 végén jelent meg utoljára.1998.május 14-én hunyt el, szívrohamban.
1939-ben nősült először, Nancy Barbatótól három gyermeke született: Nancy, Frank Jr. és Tina.1951-ben újra megházasodott, a korszak egyik hires színésznőjét,Ava Gardnert vette el. Házasságuk viharos volt,1957-ben elváltak.1966-ban, 51 évesen Sinatra újra megnősült, az akkor 21 évesMia Farrow lett a házastársa, de ez a kapcsolat csupán két évig tartott. Utolsó házasságát1976-ban kötötte Barbara Marxszal, aki korábban aMarx fivérek egyik tagjának volt a felesége. Ez a kapcsolat Sinatra haláláig tartott.
Négy feleségén kívül 3 jegyese volt:Humphrey Bogart özvegye,Lauren Bacall színésznő és Juliet Prowse dél-afrikai színésznő. Előbb szerelmi, majd baráti kapcsolatban állt Angie Dickinson színésznővel.
Gyerekei csak első feleségétől születtek, akikkel az anyjuktól való válása után is jó kapcsolatot ápolt. Lányával,Nancy Sinatrával adta elő egyik leghíresebb dalát is. Lánya és fia is jelentkezett később lemezekkel, mérsékelt sikerrel.
Sinatra életét végig hangulati hullámzásai és depresszióval való küzdelme jellemezte, melyek abipoláris zavar, akkori nevén mániás depresszió tünetei voltak. Ő maga ismerte be e tényt egy interjúban az 1950-es években: "18 karátos mániás depressziósként, és heves érzelmi ellentétek közt élve az életem, hatalmas teherbírásom van a szomorúságra és az érzelmekre."[11]
Megszállott autógyűjtő volt, kollekciójában több neves ritkaság mellett egy Lamborghini Miura szerepelt.[12]
Sinatra több mint 70 nagylemezt adott ki életében, halála után pedig ismét számos válogatás-lemezt adtak ki. Kislemezeinek száma majdnem 300. Az alábbi lista a nagylemezeit tartalmazza.
Mint a korabeli előadók az ő általa is képviselt stílusokban (tradicionális pop, dzsessz, szving, big band) nem csak saját slágereket énekelt, hanem más előadók ill. szerzők dalait is. Vannak dalok, melyek kifejezetten az ő előadásában váltak híressé és vannak slágerek, melyeket ő is énekelt.
My Way Az angol változatát ő énekli először, az eredeti francia változatot Comme d'habitude címen Claude François, Gilles Thibaut és Jacques Revaux szerezte 1967-ben.
.jpg)
