Foszfolipidek elrendeződése a sejtmembránokban.A foszfatidilkolin, alecitin fő összetevőjének, illetve a kolinerg idegsejtek acetilkolin-szintéziséhez való kolinforrásának szerkezeti képlete.
Afoszfolipidek, más névenfoszfatidok[1] olyanlipidek, amelynek molekulájában egy foszfátcsoportot tartalmazó hidrofil „fej” és két, zsírsavakból levezethető hidrofób „farok” található. A tengerekben jelen lévő foszfolipidekben általában kötött állapotban jelen vannak az omega-3 zsírsavak, mint amilyen az EPA és a DHA.[2] A foszfátcsoport módosítható egyszerű szerves molekulákkal, példáulkolinnal,etanolaminnal vagy aszerinnel.
A foszfolipidek asejtmembrán kulcselemei. Az amfifilitásuk miatt formálhatnak lipid kettős réteget. Azeukarióták sejtmembránjai egy másik lipidet is tartalmaznak a foszfolipidek között, aszterolt. Ez lehetővé teszi a két dimenzióban való rugalmasságot a töréssel szembeni mechanikai erősséggel együtt. Tisztított foszfolipideket is előállítanak, amiket ananotechnológiában és az anyagtudományban használnak.[3]
Az első foszfolipidet, a lecitint 1845-ben fedezte fel tyúktojássárgájábanThéodore Nicolas Gobley francia kémikus, gyógyszerész.[4]
A foszfolipidekamfifilek. Hidrofil részük általában negatívan töltött foszfátcsoportot tartalmaz, míg hidrofób részük „farkakból”, hosszúzsírsavmaradékokból áll.
Vizes oldatban a foszfolipideket hidrofób kölcsönhatások irányítják, amik miatt a zsírsavas farkak úgy rendeződnek el, hogy a vízzel való kölcsönhatásuk a lehető legkisebb legyen. Az eredmény gyakran egy foszfolipid kettős réteg: egy két, egymással ellentétes elrendeződésű foszfolipid-molekulákból álló rétegből álló membrán, melyek fejei a folyadéknak vannak kitéve, és a farkai a membrán közepébe irányulnak. Ez asejtek és néhány más biológiai szerkezet leggyakoribb membránszerkezete, mint például avezikuláké vagy avírusoké.
A foszfolipid kettős rétegek a sejtmembrán szerkezetének fő alkotóelemei.
A biológiai membránokban a foszfolipidek gyakran más molekulákkal együtt szerepelnek (példáulfehérjékkel,glikolipidekkel, szterolokkal) egy kettős rétegben, mint amilyen a sejtmembrán.[5] A lipid kettős rétegek akkor fordulnak elő, ha hidrofób farkak egymással szemben vannak, így alkotva a víz felé forduló hidrofil fejekből membránt a két oldalon.
A foszfolipideket széles körben alkalmazták a helyi, orális és parenterális gyógyszerek liposzomális, etoszomális és egyéb nanokészítményeinek előkészítését különféle okokból, mint például a jobb biológiai hasznosíthatóság, a kisebb toxicitás és a nagyobb hártyákon keresztül lévő permeabilitás. A liposzómák gyakranfoszfatidilkolinnal dúsított foszfolipidekből állnak, és tartalmazhatnak vegyes,felületaktív foszfolipidláncokat is. Aketokonazol etoszomális készítménye ígéretes lehetőség a bőrön keresztül történő bejuttatásra gombás fertőzések megelőzésére.[6]
A foszfolipidek számítógépes szimulációit gyakranmolekuladinamikai úton, erőmezők használatával hajtják végre, mint amilyenek a GROMOS, a CHARMM vagy az AMBER.
A foszfolipidek optikailag erősenkettős törők, azaz törésmutatójuk a tengelyük mentén változik, nem pedig arra merőlegesen. A kettős törés keresztpolarizálók használatával mérhető meg egy mikroszkópban, amivel például egyvezikula faláról kapható kép, vagyduális polarizációs interferometriával, amivel a lipidek sorrendjét vagy a benne lévő zavart lehet a kettős rétegekben számszerűsíteni.
Nincs egyszerű módszer a foszfolipidek elemzésére, mert a különböző foszfolipid speciesek közti kis polaritástartomány az észlelést megnehezíti. Az olajkémikusok gyakran spektroszkópiát használnak, hogy meghatározzák a foszformennyiséget, és ebből a foszfolipidek közelítő tömegét kiszámítsák a várt zsírsavspeciesek moláris tömegei alapján. A modern lipidkivonás az analízis abszolútabb módszereit használja, mint amilyenek amágnesesmagrezonancia-spektroszkópia (NMR-spektroszkópia), különösen a31P-NMR,[7][8] míg a HPLC-ELSD[9] viszonylagos értékeket ad.
A foszfolipid-szintézis azendoplazmatikus retikulum citoszolos oldalán történik,[10] ami a szintézisben (GPAT, LPAAT-aciltranszferázok, foszfatáz és kolin-foszfotranszferáz) és az allokációban közrejátszó fehérjéket tartalmaz (flippáz és floppáz). Végül azon vezikula indul el az ER külső levélkéjéről, melyben lévő foszfolipidek végcélja a citoplazmatikus sejtmembrán, és amelyikben lévőké pedig az exoplazmatikus sejtmembrán, az a belső levélkéről indul.[11][12]
Az iparilag előállított foszfolipidek gyakori forrásai a szója, repcemag, napraforgó, tyúktojás, tehéntej, halikra stb. Minden forrásnak mások a foszfolipidfajtái, akárcsak a zsírsavak esetén, ezért eltérőek a felhasználásai az élelmiszer-, a gyógyszeriparban és a kozmetikában.
A foszfolipidek aprosztaglandin-szignálútvonalakban is közreműködnek mint alipázok által felhasznált nyersanyag, amiből a prosztaglandin-prekursorokat állítják elő. A növényekben ajazmonsav előállításához szolgálnak nyersanyagként, ami egy, a prosztaglandinokhoz hasonlónövényi hormon, ami a patogének elleni védekező választ váltja ki.
A foszfolipidekemulgeálószerekként funkcionálhatnak, lehetővé téve az olajoknak a vízzel valókolloidképzést. A foszfolipidek a tojássárgájában találhatólecitin egyik összetevője, ezenkívülszójababokból is kinyerik, számos termékbenélelmiszer-adalékanyagként használják, ésétrend-kiegészítőként is használják. A lizolecitineket általában víz-olaj emulziókhoz használják, mint amilyen a margarin, a magasabb HLB arány miatt.
↑ (2017. március 1.) „Phosphatidylserine synthesis at membrane contact sites promotes its transport out of the ER” (angol nyelven).Journal of Lipid Research58 (3), 553–562. o.DOI:10.1194/jlr.M072959.ISSN0022-2275.PMID28119445.PMC5335585.
↑ (2017. november 1.) „Biogenesis, transport and remodeling of lysophospholipids in Gram-negative bacteria”.Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids1862 (11), 1404–1413. o.DOI:10.1016/j.bbalip.2016.11.015.PMID27956138.PMC6162059.
↑ (2006) „Evidence that phospholipase C-dependent, calcium-independent mechanisms are required for directional migration of T lymphocytes in response to the CCR4 ligands CCL17 and CCL22”.Journal of Leukocyte Biology79 (6), 1369–80. o.DOI:10.1189/jlb.0106035.PMID16614259.
Ez a szócikk részben vagy egészben aPhospholipid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.