Futballista családba született. Ő is ama játékosok közé sorolható, akiket egyetlen klubbal köthetünk össze, ami az ő esetében aManchester United. Egy iskolák közti mérkőzésen fedezte felJoe Armstrong, a United megfigyelője1953-ban, és még abban az évben aláírta első szerződését.
1956. október 6-án aCharlton Athletic elleni bajnokin mutatkozott be a felnőttcsapatban. Elmondása szerint, a mérkőzés előttMatt Busby megkérdezte, minden rendben van-e, mire ő felmutatta jobb hüvelykujját, jelezve, hogy igen. Olyannyira, hogy mindjárt két góllal debütált. Eleinte sorkatonai szolgálata és a konkurencia miatt nem fért be a kezdőcsapatba, alapembernek1958 januárjától számított – igaz, addigra márbajnoknak vallhatta magát. A csatársor szélén és közepén is nagyszerű teljesítményre volt képes, egy alkalommal, azAston Villa elleni vesztesFA kupa-döntőn, amikorRay Woodkapus megsérült,Busby majdnem őt állította a kapuba (végülJackie Blanchflowerre esett a választás).
Hihetetlen népszerűségnek örvendett – úgy beszélik, a hatvanas években minden külföldi iskolás legalább két szót tudott angolul: „Bobby” és „Charlton”. Nem tudni ennek mennyi a valóságalapja, nagyságát viszont jól jellemzi.
Élete tragédiája még előtte állt.1958.február 6-án, aCrvena zvezda elleniBEK-meccsről hazafelé tartó csapatrepülőgépétMünchenben szerencsétlenség érte. Nyolc labdarúgó életét vesztette, és ha felszállás előtt Charlton, valamint padtársa,Dennis Viollet nem cserélnek helyetTommy Taylorral ésDavid Peggel, akkor őket is siratta volnaAnglia. Charlton a tragédia után elkomorodott, és minden mérkőzésen elhunyt barátai emléke előtt akart tisztelegni.
További kétbajnoki címmel,kupagyőzelemmel, az angol labdarúgás elsőBEK-trófeájával, elsőAranylabdájával, és az év játékosa díjjal tette ezt meg. Az1968-as évben nagyszerű triót alkotottDenis Law-val, ésGeorge Besttel. ABEK-döntő hosszabbításában két gólt lőtt, csapata jórészt neki köszönhette győzelmét. Az ünneplésből egy angol hiányzott csak, a müncheni áldozatokat sirató Charlton.
1973-ig viselte aManchester United mezét, melyet 757 alkalommal húzhatott magára, és ezalatt 249 gólt szerzett. E rekordot csakRyan Giggs döntötte meg2013-ban. Pályafutása befejezése előtt aPreston játékos-menedzsere, majd visszavonulása után aWigan Athletic és aManchester United igazgatója volt.
1958-ban mutatkozott be aválogatottban, jobbösszekötő, balszélső, majd hátravont középcsatár volt. 1966-ban avilágbajnok nemzeti csapat tagjaként, főként a tornán nyújtott teljesítményéért kapta meg év végén azAranylabdát.1970-ben szerepelt utoljára a válogatottban, 106 mérkőzésen 49 gólt lőtt, ez sokáig rekordnak számított.Wayne Rooney döntötte meg 2015-ben, amikor címeres mezben meglőtte az 50. gólját.
