1908-tólClevelandben élt, ahol rikkancsként illetve szódásként dolgozott. 1922-től amatőr táncos, énekes, tánctanár, bokszoló. 1928–tól Lester T. Hope néven vaudeville-színészként dolgozott. 1929-től Bob Hope néven szerepel. Egy évvel később a Los Angeles-i Hillstreet illetve a New York-i Capitol Theatre színésze lett. Az 1930-as években aBroadwayon is szerepelt. 1934-1935 között a Universal, a Vitaphone rövidfilmjeiben, illetve a tv kísérleti adásaiban játszott. 1935-1948 között rádiósztár volt. 1938-tól játékfilmekben játszott. A II. világháború idején frontszínházakban lépett fel. 1951-ben Angliában turnézott. Az 1950-es évektől tv-műsorokban szerepelt. Az 1960-as évek közepén Vietnamban az amerikai katonákat szórakoztatta. A Hope Enterprises Inc., a Hope Records Inc., a Tolda Productions, a Naho Enterprises Inc. tulajdonosa volt.