Ez a lap egy ellenőrzött változata
| Pontosság | ellenőrzött |
| Benzil-alkohol | |||
 2 dimenziós szerkezet |  3 dimenziós szerkezet | ||
| IUPAC-név | Benzil-alkohol | ||
| Más nevek | Fenilmetanol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
| CAS-szám | 100-51-6 | ||
| PubChem | 244 | ||
| ChemSpider | 13860335 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H8O | ||
| Moláris tömeg | 108,14 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,04 g/cm³, 20 °C[1] | ||
| Olvadáspont | -15 °C[1] | ||
| Forráspont | 206 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | Rossz, 39 g/l, 20°C[1] | ||
| Savasság (pKa) | 15,4 | ||
| Gőznyomás | 2,7Pa, 20°C[1] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] | ||
| R mondatok | R20/22[1] | ||
| S mondatok | (S2),S26[1] | ||
| LD50 | 1230 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Az infoboxbanSI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatokstandardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. | |||
Abenzil-alkohol egy szerves vegyület, a legegyszerűbbaromásalkohol. Színtelen, kellemes szagú folyadék. Erősen fénytörő. Vízben rosszul oldódik, de korlátlanul elegyediketanollal,dietil-éterrel éskloroformmal.
A legrégebben ismert aromás alkohol. ElőszörLiebig ésWöhler állította előbenzaldehidből alkoholoskálilúggal1832-ben. A benzaldehidnek ezt a reakcióját későbbCannizzaro tanulmányozta és róla nevezték elCannizzaro-reakciónak ezt a reakciótípust.
A benzil-alkohol a primer alkoholok reakcióit mutatja. Enyheoxidáció hatásárabenzaldehiddé, erélyesebb oxidáció hatásárabenzoesavvá alakul. Meggyújtva erősen kormozó lánggal ég. Állás közben levegőn lassan benzaldehiddé oxidálódik. Savakkal vízelvonószerek hatásáraésztereket képez, ezek kellemes illatú vegyületek.
Az emberi szervezetre altató hatású. Illékony vegyület, a gőzei belélegezve fejfájást okozhatnak.
A természetbenillóolajokban és balzsamokban található meg. Ezekben szabadon és kötött állapotban is előfordul. Szabad állapotban megtalálható például ajácint illóolajában. Egyes Styrax-fajok balzsamábanecetsavésztereként fordul elő. Egyes, az amerikai trópusokon élő balzsamfák váladékában (tolubalzsam, perubalzsam)fahéjsavval vagybenzoesavval alkotott észterei találhatóak.
Abenzil-klorid hidrolízisével állítják elő. Ez a reakció már forró víz hatására is lejátszódik, deszódaoldat vagykálium-karbonát-oldat hatására gyorsabban megy végbe. Az előállítása kálium-karbonáttal:
A benzaldehid már említett Cannizzarro-reakciójakor is keletkezik. Ez egy oxidoredukciós folyamat, ami tömény kálilúg hatására megy végbe. Ekkor két molekula benzaldehidből egy molekula benzil-alkohol és egy molekulakálium-benzoáttá (a benzoesav káliumsójává)alakul. Ez az előállítási mód azonban nem gazdaságos a benzil-alkohol szempontjából (a benzaldehidnek csak a fele alakul benzil-alkohollá.
Előállítható benzaldehidhidrogénnel való redukciója útján is.
Gyakorlati szempontból a legjelentősebb aromás alkohol. A benzil-alkoholt, illetve az észtereit az illatszeripar használja fel.Oldószerként is alkalmazzáklakkok ésfestékek eltávolítására,cellulózszármazékok feldolgozásakor. A szerves kémiai szintézisekben hidroxilcsoportok és karboxilcsoportok megvédésére használják (benzoilezés). Erre az teszi alkalmassá, hogy a benzoilezéskor keletkező éterek és észterek könnyen hasíthatók hidrogénezéssel vagy enyhe savas behatással.
Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap