Gerbert iz Aurillaca prvi je Francuz koji je postao Papa. Dobro je poznavao književnost, glazbu, matematiku, filozofiju, logiku i astronomiju. Rođen je u siromašnoj obitelji. Prvu je naobrazbu stekao usamostanu Sv. Geralda u Aurillacu, pod patronatom Raymonda Lavaura.
Godine 967. odlazi uŠpanjolsku s barcelonskim grofom Borrellom. U Španjolskoj je boravio tri godine. Studirao je uBarceloni, a boravio je i uCórdobi iSevilji, gdje je bio u kontaktu s arapskim učenjacima. Iz Španjolske je otišao u Rim s Hattom (ili Attom), biskupom Vicha u Španjolskoj, kod kojeg je učioteologiju u samostanu Santa Maria de Ripoll. Godine 970. u pratnji grofa Borrella odlazi u Rim.
U Rimu ga je PapaIvan XIII., oduševljen njegovim znanjem matematike, predstavio caruOtonu I. Gerbert je postao učitelj careva sina. Car ga je kasnije, na njegov zahtjev, poslao uReims, arhiđakonu Gerannusu, poznatom logičaru, kako bi kod njega učiologiku. U Reimsu ga je nadbiskup Adalber pozvao za učitelja u katedralnoj školi. Gerbertov je ugled kao učenog čovjeka rastao. Stupio je u polemiku s Otrikom iz katedralne škole uMagdeburgu. Na poticajOtona II i u njegovoj prisutnosti, njih su dvojica održali debatu uRaveni, u prosincu 980.
Bio je na čelusamostana Sv. Kolumbana u Bobbiju kodPiacenze, odakle je 983. morao pobjeći kad je nakon Otonove smrti izbila pobuna. Godine 991. Gerbert je imenovannadbiskupom Reimsa, nakon što je njegov prethodnik, Arnulf, smijenjen zgog optužbe za izdaju francuskog kralja. To je dovelo do spora francuskihbiskupa i pape okoarhidijeceze Reimsa (991 - 995.) u kojemu je Gerbert na koncu izgubio položaj remškog nadbiskupa.
Gerbert se nakon toga sreo s mladim caremOtonom III, i postao njegov učitelj. U travnju 997. Gerbert je otišao na carev dvor uAachenu i više se nikad nije vratio u Francusku. PapaGrgur V. imenovao ga je nadbiskupomRavene 998. godine.
Nakon smrtiGrgura V u veljači 999. imenovan je, uz pomoć caraOtona III. Papom. Uzeo je ime Silvestar, aludirajući na uzornu suradnju PapeSilvestra I (314 - 335.) s carem i pokazujući tako da podržava carevu želju za obnovom Kršćanskog Rimskog Carstva.
Za vrijeme svog pontifikata poduzeo je mjere protivsimonije,nepotizma i svećeničkih brakova. Održao je dobre odnose s carem, koji mu je dao osam talijanskihgrofovija što su ranije pripadalePapinskoj državi. Potvrdio je svog bivšeg protivnika Arnulfa za nadbiskupa Reimsa, okončavši tako spor oko remške nadbiskupije. Osnovao je crkvenumetropoliju zaPoljsku uGnieznom i zaMađarsku uGranu. Mađarskom kraljuStjepanu I, potvrdio je kraljevski naslov i imenovao gaapostolskim vikarom (papinskim namjesnikom) za Mađarsku. Poslao jeveleposlanike uHrvatsku. Komunicirao je s velikim knezomkijevskim,Vladimirom I. Svjatoslavičem. Odnorveškog kraljaOlafa Tryggvasona tražio je da zabrani uporaburunskog pisma. Godine 1000. imenovao je prvog nadbiskupa uPoljskoj.
Bio je prisiljen, zajedno s caremOtonom III., napustitiRim nakon pobune 1001. godine. Car Oton III. umro je iduće godine. Godinu dana kasnije Papi je dopušteno da se vrati u Rim, pod uvjetom da se ne upliće u politička pitanja. Nedugo nakon toga je umro (12. svibnja 1003.), a pokopan je uLateranskoj bazilici.
