Popularnost je stekla sredinom 60-tih godina prošlog stoljeća s nekolikopop pjesama. Najpoznatiju pjesma iz tog perioda "These Boots Are Made for Walkin" iz 1966. napisao jeLee Hazlewood, s kojim je dosta surađivala, a zajedno sbubnjarom Halom Blaineom igitaristom Billy Strangeom snimila je i veliki broj drugih hitova.
Nancy Sinatra sa svojim je ocem pjevala u duetu pjesmu "Somethin' Stupid" 1967. koja je bila jedna od tri pjesme s kojima se Frank Sinatra popeo na vrh Billboard ljestvice. Pjesma “You Only Live Twice” bila je i glavna melodija uJames Bondovu filmuSamo dvaput se živi iz 1967.Mlađim generacijama Nancy Sinatra poznata je s pjesmom "Bang, Bang (My Baby Shot Me Down)" iz 1966. koju jeQuentin Tarantino stavio u filmKill Bill 1 2003. godine. U njemačkom filmuDas wilde Leben iz 2007. sucover verziju pjevaliVille Valo i Natalia Avelon, koju su originalno izveli Nancy i Lee Hazlewood 1967.Nancy Sinatra pjeva za izdavačku kućuAttack Records. AlbumSugar bio je zabranjen uBostonu zato što je Nancy Sinatra bila samo u bikiniju na prednjoj strani abuma. U dobi od 54 godine slikala se gola zaPlayboy.
Tijekom 60-tih godina imala je 21 pjesmu naBillboard Hot 100:
- "So Long, Babe" (1965. - #86)
- "These Boots Are Made for Walkin'" (1966. - #1)
- "How Does That Grab You, Darlin'?" (1966. - #7)
- "Friday's Child" (1966. - #36)
- "In Our Time" (1966. - #46)
- "Sugar Town" (1966. - #5)
- "Summer Wine" (s Lee Hazlewoodom) (1967. - #49)
- "Somethin' Stupid" (s Frank Sinatrom) (1967. - #1)
- "Love Eyes" (1967. - #15)
- "You Only Live Twice" (1967. - #44)
- "Jackson" (s Lee Hazlewoodom) (1967. - #14)
- "Lightning's Girl" (1967. - #24)
- "Lady Bird" (s Lee Hazlewoodom) (1967. - #20)
- "Tony Rome" (1967. - #83)
- "Some Velvet Morning" (s Leejem Hazlewoodom) (1968. - #24)
- "100 Years" (1968. - #69)
- "Happy" (1968. - #74)
- "Good Time Girl" (1968. - #65)
- "God Knows I Love You" (1968. - #97)
- "Here We Go Again" (1969. - #98)
- "Drummer Man" (1969. - #98)