Esterska skupina nalazi se kod estera nastalih od karboksilnih kiselina.
Esteri (njem.Essig-Äther, stari naziv za keton-eter) su ukemiji organske tvari u kojima organska grupa zamjenjuje jedan ili višeatomavodika uhidroksilnoj skupini. Kod estera hidroksilna skupina reagira s karboksilnom skupinom i nastaje nova skupina koja se naziva esterska -COO-. Najpoznatiji esteri sukarboksilni esteri, no postoje i esteri alkohola i anorganskih kiselina, a jedan od najpoznatijih takvih je nitroglicerin. Nitroglicerin se dobiva reakcijom trovalentnog alkohola glicerola i dušične kiseline uz prisutnost sumporne kiseline.
Esteri nastalikemijskom reakcijom s karboksilnim kiselinama imaju opću formulu RCOOR’.
Etil-acetat: plavi je dio došao od alkohola, a žuti od karboksilne kiseline.
Naziv estera tvori se tako da ime alkohola koji je stupio u reakciju stoji prvo tj. nazivalkilne skupine alkohola (npr. naziv alkilne skupine propanola je propil) tj. umjesto završetka -anol na osnovu imena alkohola doda se nastavak -il. Druga riječ u nazivu estera potječe odkiseline, a tvori se tako da se imenu kiseline makne nastavak -ska i doda nastavak -oat (npr. druga riječ u imenu estera butanske kiseline bila bi butanoat). Kod estera s etanskom kiselinom često se umjesto etanoata koristi acetat, kod onih smetanskom kiselinom, formijat, kod estera sbutanskom kiselinom koristi se i butirat, a kod propanske kiseline koristi se i propionat. I kod alkohola postoje drugi nazivi pa se tako umjesto pentil, često zna naći i amil. Opća bi formula bila: alkohol (-ol > -il) + karboksilne kiseline (-ska > -oat)
Po redoslijedu opadajućeg prioriteta pri odabiru i imenovanju glavne karakteristične skupine, esteri su sedmi po redu razredni spojevi (slijedom COOH i C(O)O2H; zatim njihovi S- i Se-derivati, pa redomsulfonske,sulfinske,selenonske itd.,fosfonske,arsonske itd. kiseline).[1]
Esteri su hlapljive tekućine. Molekule estera ne mogu se međusobno povezivativodikovim vezama pa su njihovavrelišta niža od vrelištakarboksilnih kiselina ialkohola slične molekularne mase. Polarna karbonilna skupina razlog je postojanja dipol-dipol interakcija između molekula estera. Zbog toga su njihova vrelišta, u usporedbi sugljikovodicima sličnih molekularnih masa, viša. Molekule estera mogu se vodikovim vezama povezivati s molekulamavode. No, relativno se dobro u vodi otapaju samo esteri nižih molekularnih masa. Topljivost metil-etanoata u vodi iznosi 33 g/100 g vode, a etil-etanoata samo 8,5 g/100 g vode. Slično topljivosti alkohola i karboksilnih kiselina,topljivost nekog estera u vodi manja je što je više ugljikovih atoma u molekuli estera. Esteri se odlično otapaju u organskim otapalima (kloroform,eter,benzen i dr.), a i sami se često koriste kao organska otapala, primjerice etil-etanoat.[2]
Mnogi esteri imaju specifičan miris, te se zbog toga većinom upotrebljavaju kao umjetne arome i u proizvodnji mirisa.
Triacilglicerol (masti i ulja) esteri su koji sadrže tri hidroksilne skupine. Esteri se imenuju slično kao isoli. Triacilgliceroli su tvari netopljive ili slabo topljive u vodi (lipidi).
Esteri se mogu dobiti reakcijomkiseline (obično organske) i alkohola uz prisutnostsumporne kiseline kaokatalizatora, iako ima i drugih načina dobivanja estera. Esterifikacija je povratna reakcija u kojoj se esterifikacija događa istovremeno s hidrolizom, pa je potrebno higroskopno sredstvo koje bi reakciji uzelo vodu.
Alkoholi + karboksilne kiseline ↔ ester + voda (esterifikacija)
Ester + voda ↔ alkoholi + karboksilne kiseline (hidroliza)
Metil-metanoat ili metil-formijat jest bezbojnatekućina s karakterističnim esterskim mirisom, lako isparava i ima malu površinsku napetost. Molekulska je formula C2H4O2.
Etil-etanoat (etil-acetat) jest bezbojna, lako zapaljivatekućina s karakterističnim, mirisom sličan ljepilima ili skidačima laka za nokte. Molekulska je formula C4H8O2.
