הנרי נולד וגדל בלז אוליס,פרוור שלפריז, שם שיחק בילדותו במספר קבוצות מקומיות וגילה פוטנציאל גדול כחלוץ.מונקו זיהתה את כישרונו ובמדיה הופיע לראשונה כמקצוען. לאחר ששיחק במונקו, עבר הנרי לשחק ביובנטוס שהייתה אלופת איטליה. בתום חצי עונה בקבוצה הצטרף לקבוצתארסנל.
הנרי הפגין את כישוריו גם במדי הנבחרת הצרפתית, וזכה עימה במונדיאל 1998 וביורו 2000. באוקטובר2007 הוא שבר את שיאו שלמישל פלאטיני כמלך השערים של הנבחרת בכל הזמנים, והשיא, שעמד על 51 שערים, נשבר על ידיאוליבייה ז'ירו במונדיאל 2022 לאחר 16 שנים שהחזיק בשיא.
הוריו של הנרי נולדו בשני איים קריביים השייכים לצרפת. אביו, אנטואן הנרי, היגר מגוואדלופ, ואמו, מריס הנרי, היגרה ממרטיניק. הוא נולד וגדל בסביבה העירונית של העירלז אולי, בפרוור שלפריז. על אף היות המקום פרבר עני יחסית של פריז, בלז אולי היו להנרי תנאים טובים יחסית לפיתוח כישרונו, כולל מספר קבוצות ילדים מקומיות ותשתיות אימון חדישות.[1] עוד כשהיה בן שש הפגין הנרי פוטנציאל יוצא דופן, מה שהביא אתקלוד שזל לגייס אותו לקבוצה המקומית "סי.או. לז אולי". אביו לחץ עליו להגיע לאימונים, אף-על-פי שהילד לא נמשך במיוחד לכדורגל.[2] בשנת1989 הצטרף הנרי ל"יו.אס. פאלזו", קבוצה מקומית נוספת מהקומונה השכנה ששיחקה אז בליגות הנמוכות בצרפת, אך אחרי שנה הייתה מחלוקת בין המועדון לאביו, ולכן הנרי עבר ל"וורסאי שאטיון", קבוצה מקצוענית-למחצה, לשנתיים. מאמן "יו.אס פלזו",ז'אן מרי פנזה, המדריך לעתיד של הנרי, עבר עמו לשם.
בשנת1990 שלחה קבוצתמונקו את אחד מציידי הכישרונות שלה לצפות במשחק של הנרי. הנרי הבקיע את כל ששת שערי קבוצתו, ורסאי שאטיון, וזו ניצחה 6–0. מאתר-הכישרונות הציע לו להצטרף למונקו ללא מבחני קבלה, ולאחר מכן ביקש שהנרי ישלים קורס בודד במקצוע שייבחר באקדמיית הכדורגלקלרפונטן היוקרתית. לאחר סיום הקורס הצטרף למונקו שלארסן ונגר כשחקן נוער. לאחר מכן חתם הנרי על חוזה מקצועי עם הקבוצה וערך את הופעת הבכורה שלו בשנת1994. מכיוון שהאמין שמהירותו, שליטתו בכדור וכישרונו יעזרו לו להביס את מגני הקבוצות היריבות, שיבץ ונגר את הנרי כקיצוני שמאלי, שחקן שמשחק בעיקר בצדו השמאלי של המגרש ומנסה לפרוץ את ההגנה בעזרתכדרור ומהירות. בעונתו הראשונה במדי מונקו הבקיע הנרי שלושה שערים ב-18 הופעות.
ונגר החל לחפש אחר העמדה המתאימה ביותר להנרי, ובשלב מסוים שקל לשנות את תפקידו לחלוץ, עם עזיבתו של החלוץ הבכיר בקבוצה,סוני אנדרסון. בחסות מאמנו זכה הנרי בתואר השחקן הצרפתי הצעיר הטוב ביותר של שנת1996. בעונת1996/1997 הבקיע הנרי תשעה שערי ליגה ועזר למועדון לזכות באליפות צרפת. בעונת1997/1998 היה להנרי תפקיד מפתח בהובלת הקבוצה לחצי גמרליגת האלופות, ובין היתר גם קבע שיא צרפתי ביחס לזמנו, בכך שהבקיע שבעה שערים בתחרות.[3] בעונתו השלישית במונקו נקרא הנרי לסגל נבחרת צרפת, ולקח חלק בזכיית הנבחרת במונדיאל 1998. גם בתקופה ששיחק במונקו המשיך הנרי בביצועיו המרשימים, ובמשך חמש עונותיו עם המועדון הצרפתי הבקיע 20 שערי ליגה ב-105 הופעות.
בינואר1999 עזב הנרי את מונקו ועבר ליובנטוס, אשר שילמה עבורו 10.5 מיליוןלירה שטרלינג - סכום נאה לשחקן בגילו באותה עת.[2] ביובנטוס שיחק הנרי כקיצוני, אך בגלל חוסר יכולתו להתמודד עם שחקני ההגנה שלהליגה האיטלקית בתפקיד שהוצב בו, הבקיע רק שלושה שערים ב-16 הופעות.
לאחר שלא הצליח להתבסס באיטליה, נמכר כרטיס-השחקן של הנרי על ידייובנטוס באוגוסט1999 לארסנל במחיר של 10.5 מיליוןלירה שטרלינג, שם חזר שוב לעבוד עם מאמנו לשעבר במונקו,ארסן ונגר, שהיה משוכנע שכישרונו של הנרי מצדיק את מחירו.[4] ונגר העביר את הנרי לתפקידחלוץ, מהלך שהניב תוצאות מעולות בשנים לאחר מכן. אף-על-פי-כן, כאשר לא הצליח להבקיע בכל שמונה הופעותיו הראשונות בקבוצה, עלו ספקות לגבי יכולתו להסתגל למשחק הקשוח והזריז של הכדורגל האנגלי. לאחר מספר חודשים קשים באנגליה, התוודה הנרי שנאלץ "ללמוד את כל אמנות ההבקעה מחדש".[1] הספקות בטלו כאשר סיים את עונת1999/2000 עם כמות מרשימה של 26 שערים.
בעונת2000/2001 סיים הנרי כמלך השערים של הקבוצה. ארסנל, שהייתה לה ההתקפה הטובה ביותר בליגה, הצליחה להיצמד ליריבתה הגדולהמנצ'סטר יונייטד, אך בסופו של דבר הפסידה במרוץ האליפות; משום כך, נותר הנרי מתוסכל מכך שעדיין לא עזר לקבוצה לזכות בתואר כלשהו.[4]
עונת2001/2002 הייתה מוצלחת במיוחד עבור ארסנל והנרי. ארסנל, עם הנרי בחוד ההתקפה, זכתה ב"דאבל" שלישי בהיסטוריה של המועדון. נוסף לזכייה בתאריו הראשונים עם המועדון, הוכתר הנרי כמלך השערים של הליגה, עם 24 שערים. אוהדי נבחרת צרפת שאפו שהנרי, יחד עםזינדין זידאן, יובילו את הנבחרת לזכייה במונדיאל 2002, בעקבות יכולתו הטובה במדי קבוצתו, אך אלופת העולם לא הצליחה לעבור את שלב הבתים וכך נכשלה בהגנה על התואר.[4]
עונת2002/2003 הייתה מוצלחת אף יותר מקודמתה עבור הנרי, שהבקיע 42 שערים ו"בישל" 23 נוספים. הנרי זכה עם ארסנל בגביע האנגלי בפעם השנייה ברציפות. על אף שעמדה בראש הליגה האנגלית במשך רוב העונה, איבדה ארסנל את יתרונה, ולבסוףמנצ'סטר יונייטד זכתה בתואר. במשך העונה התחרה הנרי ברוד ואן ניסטלרוי ממנצ'סטר יונייטד על תואר מלך השערים של הליגה, אך בסופה הפסיד לו בהפרש של שער בודד. בתום העונה נבחר הנרי ככדורגלן השנה בליגה האנגלית על ידי השחקנים ומטעם העיתונאים. כאשר זכה הנרי בתואר סגן שחקן השנה בעולם לשנת 2003, התבסס מעמדו כאחד משחקני הכדורגל הטובים בעולם.[5]
בעונת2003/2004 היה הנרי שחקן מפתח בעונה מוצלחת של הקבוצה. בזכות שיתוף פעולה עם שחקנים כגוןדניס ברגקאמפ,פטריק ויירה ורובר פירס הייתה ארסנל הקבוצה הראשונה במאה השנים האחרונות שסיימה את העונה ללא הפסד בליגה, וזכתה באליפות. מלבד בחירתו בשנית ככדורגלן השנה לפי התאחדות השחקנים והתאחדות העיתונאים, הנרי נבחר לסגןשחקן השנה בעולם לשנת 2004, בדומה לשנה שקדמה לה. הנרי, אשר הבקיע 39 שערים בכל המסגרות, סיים כמלך השערים של הליגה, וכן בתואר "נעל הזהב האירופית". למרות זאת, בדומה לשנת 2002, הנרי כשל בהובלת הנבחרת הלאומית ביורו 2004.
בעונת2004/2005 איבדה ארסנל את האליפות לצ'לסי, והתנחמה בזכייה בגביע האנגלי. הנרי שמר על שמו כאחד החלוצים המובילים באירופה כשסיים שוב כמלך שערי הליגה, ועם 31 שערים בכל המסגרות, הוא זכה בנעל הזהב האירופית במשותף עםדייגו פורלאן. בעקבות עזיבתו של פטריק ויירה באמצע2005 הציבו את הנרי בתפקיד הקפטן כדי לקשור אותו לקבוצה, אף על פי שהעמדות המועדפות לתפקיד כמנהיגי הקבוצה הן ההגנה או הקישור, שלשחקנים בהן מיקום טוב יותר העוזר להם להבין את המשחק. בתפקידו כקפטן, היה עליו להנהיג את שאר שחקני הקבוצה, שרובם היו צעירים וחסרי ניסיון.[2]
עונת2005/2006 הייתה עונה מוצלחת עבורו. ב-17 באוקטובר2005 הבקיע הנרי שני שערים במשחק מולספרטה פראג בליגת האלופות, ובכך שבר את שיאו שלאיאן רייט כמלך שערי הקבוצה בכל זמנים, עם 185 שערים בקבוצה. ב-1 בפברואר2006 הבקיע הנרי שער לרשתה שלוסטהאם יונייטד, שהעלה את סך שעריו בליגה ל-151, ובכך שבר את שיאו של השחקןקליף באסטין כמלך השערים של הקבוצה בליגה. הנרי הבקיע מעל ל-100 שערים באצטדיון הייבורי, הישג שאין כמוהו בהיסטוריה של המועדון, והישג ייחודי בפרמייר ליג. הוא סיים את העונה כמלך שערי הליגה[2] וזכה בפעם השלישית בקריירה בפרס כדורגלן השנה של התאחדות העיתונאים.
למרות הצלחתו האישית של הנרי, קבוצתו כשלה שוב בניסיונה לזכות באליפות הליגה. הישג השיא של הנרי בליגת האלופות בתקופתו עם ארסנל היה ההגעה לגמר הטורניר במאי2006.ארסנל הפסידה לברצלונה, ובכך סיימו עונה נוספת ללא אליפות או גביע. דבר זה, בשילוב עם חוסר ניסיונם של שחקנים רבים בקבוצה, הוביל להשערות רבות כי הנרי יעבור למועדון אחר. למרות זאת, הוא הכריז על אהבתו למועדון וחתם על חוזה לארבע שנים, ואף אמר שיישאר בארסנל לנצח. סגן יושב-ראש הקבוצה,דייוויד דין, חשף כי לפני שהנרי חתם על הארכת החוזה דחתה הנהלת ארסנל שתי הצעות של 50 מיליון פאונד ממועדונים ספרדיים.[6] אילו ההעברה הייתה מתממשת, היא הייתה היקרה ביותר בכל הזמנים, אף יותר מזו שלזינדין זידאן שעבר מיובנטוס לריאל מדריד בתמורה ל-47 מיליוןפאונד.[6]
את רובעונת2006/2007 החמיץ הנרי עקב פציעות. הוא הספיק להבקיע 10 שערים ב-17 משחקי ליגה במדי ארסנל לפני הופעתו האחרונה בעונה בפברואר. לאחר שסבל מפציעות בברכיו, רגליו וגבו, נקבע כי הוא כשיר לשחק, והוא נכנס כמחליף בדקות האחרונות במשחק ליגת האלופות נגדפ.ס.ו איינדהובן, אך החל לצלוע זמן קצר לאחר כניסתו. סריקות ביום שלמחרת גילו כי יזדקק לשלושה חודשיהחלמה לפחות עקב פציעות חדשות במפשעה ובבטנו. כתוצאה מהפציעות נאלץ הנרי להחמיץ את יתר העונה. ונגר ייחס את הגורם לפציעותיו המרובות של הנרי למספר המשחקים הרב והעומס בעונה הקודמת, שכן הנרי השתתף במספר רב של תחרויות; הוא חזר והדגיש כי הנרי יישאר במועדון ויתאקלם מחדש בקבוצה בעונת 2007/08.[7]
ב-25 ביוני2007, לאחר סדרת שמועות והכחשות, הועבר הנרי לברצלונה בתמורה ל-16.1 מיליון פאונד.[8] הוא חתם על חוזה לארבע עונות, ובעיתונות דווח כי משכורתו 6.8 מיליוןאירו לעונה.[9] כמו כן, נחשף כי הסכום הנקוב בסעיף השחרור שלו הוא 125 מיליון אירו. הנרי הסביר שעזיבתו של דין ואי-הוודאות המתמשכת בנוגע לעתידו של ונגר הן הסיבות לעזיבתו; כמו כן, הוא לא היה מרוצה ממספר התארים בהם זכתה ארסנל, והעובדה שהיא הייתה תלויה בו באופן משמעותי.[10] הנרי עזב את ארסנל כמלך שערי הקבוצה בליגה בכל הזמנים עם 174 שערים, וכמלך שעריה במסגרות האירופיות עם 42 שערים.[2]
הנרי פתח היטב את העונה בקבוצה החדשה. ב-19 בספטמבר2007 הבקיע את שערו הראשון בעונה במשחקליגת האלופות מולליון, שבו ניצחה ברצלונה 3–0. הוא המשיך את ביצועיו הטובים בשלושער מוללבאנטה. למרות הפתיחה המוצלחת, עם הצבתו כשחקן כנף במשך רוב העונה, לא הצליח הנרי לחזור על הישגיו הגדולים בארסנל. יתר על כן, הייתה זו העונה השנייה ברציפות שבה לא זכתה ברצלונה בתואר משמעותי. מבחינה אישית, סיים הנרי את העונה כמלך השערים של קבוצתו עם 19 שערים, אחד יותר מסמואל אטו ושלושה יותר מליונל מסי, שני שחקני התקפה בולטים של ברצלונה.
בקיץ2008 היו ספקולציות לגבי עזיבתו של הנרי בחזרה לליגה האנגלית, אך הוא נשאר לבסוף בברצלונה. את עונת2008/2009 פתח הנרי בצורה לא טובה, כאשר מיעט להבקיע שערים בפתיחת העונה. עם זאת, יכולתו השתפרה בהמשך, ועונתו השנייה בברצלונה הייתה מוצלחת בהרבה מעונתו הראשונה. הוא כבש 19 שערי ליגה, בהםשלושער מולולנסיה, והיה חלק מרכזי בזכייתה של קבוצתו באליפות ספרד ובגביע המלך הספרדי. הנרי כבש באותה עונה שישה שערים בליגת האלופות, וזכה עם ברצלונה בטורניר, לאחר ניצחון בגמר עלמנצ'סטר יונייטד. הייתה זו זכייתו הראשונה בקריירה בתואר זה.
בעונה הבאה כשל הנרי בשחזור היכולת מהעונה שקדמה לה. בתחילת העונה מעמדו בהרכב היה זהה, אך מעמדו בהרכב ירד לאחר פציעה בירך הימנית באמצע אוקטובר, שהשביתה אותו מעל לשבועיים.[11] יכולת דלה שלו לאחר ההתאוששות מהפציעה, לצד עלייתו של השחקן הספרדי הצעירפדרו רודריגס, הובילו להחלטת המאמןז'וזפ גוארדיולה לשתף את הנרי פחות במשחקי הקבוצה. הנרי פתח ב-15 משחקי ליגה בלבד באותה עונה, והצליח להבקיע ארבעה שערים בודדים - שניים מתוכם מול הקבוצה שסיימה במקום האחרון בליגה,חרס.[12]
ביולי 2010, לאחר סיוםמונדיאל 2010, עבר הנרי לניו יורק רד בולס מה-MLS האמריקנית. את הופעת הבכורה שלו ב-MLS ערך ב-31 ביולי במשחק נגד קבוצתיוסטון דינמו שהסתיים בתיקו 2-2 ובמהלכו בישל את שני שערי קבוצתו. ב-16 בספטמבר 2010 פצע את הכדורגלן קווין הרטמן ממועדון הכדורגל דאלאס בעת שחגג הבקעת שער, ועל כך נקנס הנרי על סך 2,000דולר בשל התנהלות חסרת אחריות.[13]
במהלך תקופת הפגרה של עונת ה-MLS שב הנרי למגרשי האימונים של ארסנל כדי לשמור על כושרו הגופני בחורף.[14] ב-6 בינואר2012, הושאל הנרי על ידי קבוצתו לקבוצתארסנל שבה שיחק בעבר, זאת לאחר שהתאמן עם ארסנל במהלך הפגרה בליגת ה-MLS. הנרי הושאל לתקופה של חודשיים, בעיקר בשביל לעזור למלא את מקומם שלז'רביניו ומרואן שמאח' שהשתתפו עם נבחרותיהם בגביע אפריקה לאומות 2012. את הבכורה המחודשת שלו בארסנל, ערך הנרי במשחק נגדלידס יונייטד במסגרת הסיבוב השלישי בגביע הליגה, כאשר הוא נכנס בדקה ה-68 למשחק. כעבור 10 דקות, קיבל הנרי כדור ברחבה, הצליח להכניע את שוער לידס וקבע את תוצאת המשחק. בכך עזר הנרי לארסנל להעפיל לסיבוב הבא בגביע הליגה. לפני תום ההשאלה שנמשכה קצת יותר מחודש, הוא הספיק לתרום עוד שני שערים במשחקי הליגה (בניצחון הביתי 7:1 על בלקבורן, ואת שער הניצחון שהשלים מהפך בזמן פציעות נגד סנדרלנד במשחק חוץ). משחקו האחרון היה בהפסד 0:4 מול מילאן, במשחק הראשון בין הקבוצות במסגרת שמינית גמר ליגת האלופות. ארסנל ניסתה להאריך את ההשאלה, אולם הנרי חזר לארצות הברית לאחר משחק זה. בסה"כ הנרי כבש 3 שערים בתקופת ההשאלה, והעמיד את מספר השערים שכבש במדי ארסנל על 229 (הגבוה בתולדות המועדון).
ב-17 בפברואר2012 חזר הנרי לרד בולס על מנת להתכונן לעונת 2012 של ה-MLS. ב-31 במרץ 2012 הבקיע הנרי את השלושער הראשון שלו ב-MLS בניצחון 2–5 עלמונטריאול אימפקט.[15] הוא זכה בתואר "שחקן ה-MLS של החודש" באותו החודש. ב-2012 העלאת המשכורת הבסיסית שלו אצל הרד בולס, 5 מיליון דולר (5.6 מיליון דולרים מובטחים), הפכה אותו לשחקן בעל השכר הגבוה ביותר ב-MLS, כשהוא עובר אתדייוויד בקהאם שמשכורתו הופחתה בעונתו האחרונה בלוס אנג'לס גלאקסי.[16] ב-2013 משכורתו של הנרי הופחתה ל-3.75 מיליון דולר, מה שהשאיר אותו מאחורירובי קין בעל המשכורת הבסיסית של 4 מיליון דולר. למרות זאת, עם בונוסים הנרי נשאר השחקן הכי מרוויח ב-MLS עם 4.35 מיליון דולר לעומת רובי קין 4.33 מיליון דולר.[17]
להנרי הייתה קריירה מוצלחת בנבחרת צרפת. בזכות משחקים טובים במונקו, זומן הנרי לראשונה בחייו להשתתף במשחק בינלאומי בנבחרת הצעירה של צרפת ביוני1997. במדי הנבחרת הצעירה שיחק באליפות העולם לנוער 1997. תוך ארבעה חודשים זימן מאמן הנבחרת הבוגרת את הנרי לנבחרת. השחקן, שהיה אז בן 20, ערך את הופעת הבכורה שלו במדי צרפת ב-11 באוקטובר 1997, בניצחון צרפת עלנבחרת דרום אפריקה. המאמן התרשם מאוד מהנרי, ומשום כך כלל אותו בסגל הנבחרת במונדיאל 1998. הנרי פרץ לתודעה הבינלאומית כשסיים את הטורניר כמלך שערי הנבחרת עם שלושה שערים.[19] לאחר המונדיאל, ביום הבסטיליה 1998, הוענק להנרי אותלגיון הכבוד בדרגת אביר.
הנרי היה מעורב בזכייתה של הנבחרת ביורו 2000. בטורניר הבקיע שלושה שערים, ביניהם שער השוויון במשחק נגדנבחרת פורטוגל בחצי הגמר. בזכות שלושת השערים הוא היה למלך השערים של הנבחרת פעם נוספת. צרפת ניצחה את פורטוגל בתוספת הזמן בזכות בעיטת עונשין שלזינדין זידאן, ובגמר אתנבחרת איטליה בתוספת הזמן. הודות לניצחון בגמר, זכה הנרי במדליה הבינלאומית השנייה בקריירה שלו.
במונדיאל 2002 הודחה נבחרת צרפת כבר בשלב הבתים בלי שהבקיעה שער אחד בכל שלושת המשחקים. צרפת הפסידה במשחק הראשון בבתים, ובמשחק לאחר מכן קיבל הנריכרטיס אדום על עבירה מסוכנת. עקב ההרחקה לא שיחק במשחק השלישי, שבו הפסידה צרפת 0–2 לנבחרת דנמרק.
הנרי חזר לשחק היטב במדי נבחרתו בגביע הקונפדרציות2003. על אף חסרונם של שחקני המפתח זינדין זידאן ופטריק ויירה, צרפת זכתה בטורניר, בעיקר בזכות הנרי, שהוכרז כאיש המשחק על ידיפיפ"א בשלושה מתוך חמשת משחקיה של צרפת.[2] בגמר, במשחק נגד קמרון, הבקיע הנרי את שער הניצחון בתוספת הזמן, שהעניק לצרפת את הגביע. הנרי נבחר לשחקן המצטיין של התחרות על ידיאדידס וכן זכה בנעל הזהב של הטורניר, שכן היה מלך השערים עם ארבעה שערים.[2]
ביורו 2004 הנרי שותף בכל משחקי הנבחרת והבקיע שני שערים. צרפת ניצחה אתנבחרת אנגליה בשלב הבתים אך הפסידה לאלופה העתידית, יוון, 1-0 ברבע הגמר. במונדיאל 2006 הנרי עדיין היה אחד מהשחקנים הקבועים ב-11 הפותחים. הוא שובץ כחלוץ בודד, ולמרות התחלה פושרת בטורניר הוא היה אחד השחקנים הבולטים. הוא הבקיע שלושה שערים, כולל שער נגד האלופה המגנה,ברזיל. אף-על-פי-כן, צרפה הפסידה לאיטליה בבעיטות עונשין בגמר. הנרי היה אחד מעשרת המועמדים לפרס כדור הזהב של הטורניר, פרס שהוענק בסופו של דבר לחברו לנבחרת, זידאן. הנרי נבחר ל-FIFPRo XI, רשימה אליה נכנסים השחקנים הטובים בעולם באותה שנה (לפי בחירת חבריאיגוד FIFPro).[20]
ב-17 באוקטובר2007 הוא הבקיע צמד שערים במשחק נגד ליטא, שבזכותם עקף את מספר השערים של מי שהיה עד אז מלך שערי הנבחרת בכל הזמנים,מישל פלאטיני. ב-3 ביוני 2007 הופיע הנרי בפעם ה-100 במדי הנבחרת הלאומית, במשחק מולנבחרת קולומביה. בכך, היה השחקן הצרפתי השישי אי-פעם שהגיע להישג כזה.
ביורו 2008 החמיץ את משחק הפתיחה של נבחרתו עקב פציעה. הנרי הבקיע את שערה היחיד של נבחרת צרפת בטורניר בהפסד 1–4 לנבחרת הולנד. בזכות השער הפך לשחקן השלישי בהיסטוריה של אליפות אירופה שמבקיע בשלושה טורנירים שונים, אחרייורגן קלינסמן וולדימיר שמיצר. במשחק השלישי והמכריע בשלב הבתים, ענד הנרי את סרט הקפטן. צרפת הפסידה לנבחרת איטליה והודחה מן הטורניר. מאז משחק זה מכהן הנרי כקפטן הנבחרת.
במשחק הפלייאוף על ההעפלה למונדיאל 2010, שנערך בסטאד דה פראנס מולנבחרת אירלנד, נעזר הנרי בידו על מנת לבשל את שער השוויון במשחק לוויליאם גאלאס, שבזכותו העפילה נבחרת צרפת לטורניר. הנרי הודה כי הוא אכן נגע בידו בכדור, והוסיף כי הדבר לא היה בכוונה.שופט המשחק לא פסל את השער.
הנרי היה זה שבעט את רוב הבעיטות החופשיות של ארסנל.
אף-על-פי ששיחק כחלוץ בנעוריו, שיחק הנרי במונקו וביובנטוס כקיצוני. כשהצטרף לארסנל בשנת1999, הציב ונגר את הנרי כחלוץ, תפקיד נעוריו, כאשר לרוב שיחק לצדו ההולנדידניס ברגקאמפ. בעונת 2005/2006 עבר ונגר לשחק במערך של 4-5-1 בתכיפות גבוהה, לאחר שבמשך שנים כמעט שלא סר ממערך של 4-4-2. השינוי אילץ את הנרי להסתגל מחדש להרכב הקבוצה, והוא שיחק מספר רב של משחקים כחלוץ בודד. למרות זאת היה להנרי חלק עיקרי בשערים רבים של הקבוצה. ונגר אמר על בן ארצו החלוץ: "תיירי הנרי יכול לקחת את הכדור במחצית המגרש ולהבקיע שער שאף אחד אחר בעולם לא מסוגל".[21] תחת מאמניו בברצלונה,פרנק רייקארד וז'וזפ גוארדיולה, שיחק בעיקר כקיצוני שמאלי, אם כי סגנון המשחק של הקבוצה הסתמך על החלפת עמדות תכופה שלו עם שני השחקנים האחרים בשלישייה הקדמית של הקבוצה.
אחת הסיבות להצלחתו של הנרי כחלוץ היא שמירתו על קור רוח במצבי אחד על אחד ויכולתו להבקיע ממצבים כאלה.[22] יתרון זה, בשילוב עם קצב רגליו הזריז, הוביל לכך שבאופן רגיל הוא חדר את הגנת היריב והבקיע.[23] כאשר הוא משחק בהתקפה, הנרי ידוע בכך שהוא נוהג להתקרב לאגף השמאלי,[24] מה שמאפשר לו לתרום מספרבישולים רב. בין העונות 2002/2003 ו-2004/2005 "בישל" הנרי כמעט 50 פעמים בסך הכול, ולזכות כך אפשר לזקוף את סגנון המשחק שלו ואת רצונו, כפי שטען במספר ראיונות, ליצור מצבים עבור חבריו לקבוצה.[25] בשל הרבגוניות שלו במשחק - ביכולתו לשחק גם כקיצוני וגם כחלוץ - הנרי איננו חלוץ אופייני, אך הוא באופן עקבי אחד החלוצים היעילים באירופה. הנרי היה הבחירה הראשונה לבעיטתבעיטות חופשיות ובעיטות עונשין במדי ארסנל, ומשום כך מספר רב של שערים נזקפים לזכותו ממצבים אלו.
הנרי זכה בפרסים רבים בקריירת הכדורגל שלו. הוא נבחר לסגןכדורגלן השנה בעולם ב-2003 וב-2004. באותן שנים נבחר גם לכדורגלן השנה מטעם התאחדות השחקנים. הנרי הוא השחקן היחיד שנבחר לכדורגלן השנה לפי בחירת העיתונאים שלוש פעמים, בשנים 2003, 2004 ו-2006, וגם היחיד שזכה בתואר כדורגלן השנה של צרפת ארבע פעמים. בשנת 2003 הוא נכלל בנבחרת העשור של השחקנים הזרים בפרמייר ליג, ובשנת 2004,פלה, שחקן כדורגל הנחשב כטוב ביותר בתולדות הכדורגל, כלל אותו ברשימת 125 הכדורגלנים הגדולים בכל הזמנים שעדיין בחיים,פיפ"א 100.
מבחינת כמות שערים, זכה הנרי בשנים 2004 ו-2005 בנעל הזהב האירופית. בשנת2005 חלק הנרי את התואר עם שחקנה שלויאריאל,דייגו פורלאן. הנרי הוא השחקן הראשון אי-פעם שזכה בתואר שנתיים ברציפות. יתר על כן, הוא היה מלך השערים של הפרמייר ליג בארבע עונות (2002, 2004, 2005 ו-2006). הנרי היה הכדורגלן הראשון שהבקיע מעל ל-20 שערים לעונה במשך 5 עונות רצופות, והוא עשה זאת בין השנים 2002 ו-2006. הוא השחקן שהבקיע את מספר השערים השלישי בגודלו בליגה האנגלית, אחריאלן שירר ואנדי קול, ששיחקו מספר עונות רב הרבה יותר מזה של הנרי. ב-17 באוקטובר2007 הבקיע הנרי את שערו ה-42 עבור נבחרת צרפת ובכך הפך למלך שעריה בכל הזמנים, לפנימישל פלאטיני, מלך השערים הקודם עם 41. בהמשך עבר אותואוליבייה ז'ירו.
בעקבות הישגיו הוא נחשב בשיאו בעיני מספר רב של מאמנים, כדורגלנים ואוהדי כדורגל כאחד מהכדורגלנים הטובים בתבל.[30] בנובמבר2007 הוא דורג במקום ה-33 באיגוד הסטטיסטיקנים של הכדורגל ברשימת "הכדורגלנים הטובים אי פעם".[31] ב-2008 הוא הוכנס להיכל התהילה של הכדורגל האנגלי.
הנרי התחתן עם הדוגמנית האנגלייה קלייר מרי, אותה פגש ב-5 ביולי2003 בזמן צילומים לפרסומת. ב-27 במאי2005 נולדה לזוג ילדה. הנרי חי עם משפחתו בבית יוקרתי בפרוור הלונדוניהמפסטד. זמן קצר לאחר שעבר לברצלונה בקיץ2007, הצהירו הוא ואשתו על גירושיהם. הונם חולק, ומרי ובתם נותרו עם כ-8 מיליון ליש"ט.[33]
הנרי חבר בצוותיוניצ"ף-פיפ"א, שבו הופיע לצד כדורגלנים אחרים בסדרה של תוכניות טלוויזיה שנצפו על ידי מיליוני אוהדים ברחבי העולם בזמןמונדיאל 2002 ו-2006. בתוכניות הללו מקדמים השחקנים את הכדורגל כמשחק שחייב להירתם לעזרת הילדים.[19]
הנרי הוא דובר פעיל במלחמה נגדגזענות בכדורגל. הוא עצמו היה קורבן לגזענות בעבר; המאורע הגזעני הבולט ביותר שהנרי סבל ממנו היה בזמן משחק ידידות מולנבחרת ספרד ב-2004.[34] אנשי צוות הטלוויזיה הספרדית שמו לב שלואיס ארגונס, מאמן נבחרת ספרד, התייחס להנרי כ"חרא שחור". המאורע גרר תגובות נרעשות בתקשורת הבריטית, והיו קריאות לפיטוריו של ארגונס.[35] הנרי וחברתנייקי החלו בקמפיין נגד הגזענות בכדורגל לאחר המאורע. בשנת 2007 הציג אותו "טיים מגזין" בקטגוריית "הגיבורים והחלוצים" ברשימת "מאה האנשים המשפיעים ביותר בעולם" (Time 100).[36]
בשנת 2006 הוערך הנרי כאחד מעשרת הכדורגלנים הרווחיים ביותר מבחינה מסחרית.[37] ב-2001 היה הנרי הדמות המרכזית בפרסומת למכונית המשפחתיתרנו קליאו. הפרסומת הפכה את המושג "וה וה וום" (va-va-voom, "חיים" או "תשוקה") לפופולרי. המילה אף הוספה למילון אוקספורד.[38] במהלך מונדיאל 2006 לקח הנרי חלק עיקרי בפרסומת של נייקי בשם "ז'וגה בוניטו", ביטוי שפירושו בפורטוגזית "לשחק יפה". קשריו עם נייקי פסקו לאחר מונדיאל 2006, כאשר חתם על עסקה עםריבוק. הוא הופיע בפרסומות תחת הכותרת "אני מה שאני" (I am What I am). בפברואר2007 נבחר הנרי לאחד משלושת השגרירים שלג'ילט ב"תוכנית האלופים". התוכנית, שהתיימרה לכלול את שלושת ה"אתלטים המוכרים, המוערכים והמצליחים ביותר כיום", כללה גם אתרוג'ר פדרר ואתטייגר וודס.
1אחד מהגולים שהנרי הבקיע בניצחון 1–7 של ארסנל עלבלקברן רוברס הוחשב כגול עצמי של סקוט דאן, מה שהוריד את כמות הגולים לקבוצה שלו ל-228. למרות זאת, ניתן לו קרדיט על הבישול.[41]