במהלך שנות קיומה זכתה הקבוצה ב-9 אליפויות (8 אליפויות טרום איחוד ה-NFL וה-AFL, ובסופרבול אחד), יותר מכל קבוצה אחרת, מלבד הגרין ביי פאקרס. הברס היא אחת משתי הקבוצות המקוריות היחידות שנותרו מאז הקמת ה-NFL (השנייה היאאריזונה קרדינלס). נכון ל-2016 שווי הקבוצה מוערך ב-2.7 מיליארד דולר, מה שמציב אותה במקום השמיני מבין קבוצות הפוטבול המקצועניות[1].
הקבוצה הוקמה ב-1919 בשם "Decatur Staleys" על ידי תאגיד ייצור מזון מאילינוי, וב-1920 הייתה חלק מ-14 קבוצות שייסדו את ליגת הפוטבול המקצוענית, ה-NFL.ג'ורג' הלס מונה למאמן ומנהל הקבוצה, ושנה מאוחר יותר רכש אותה במחיר של 100 דולר. ב-1921 עברה הקבוצה לשיקגו, ושמה שונה בהתאם ל-"Chicago Staleys". באותה שנה זכתה הקבוצה באליפות הראשונה בתולדותיה. ב-1922 שונה שמה לשיקגו ברס ("הדובים"), שם שנועד ליצור קשר לקבוצת הבייסבול בעיר, השיקגו קאבס ("גורי הדובים"), והקבוצה עברה לשחק בריגלי פילד, אצטדיונם של הקאבס.
בשנות ה-30 ובשנות ה-40 של המאה העשרים זכתה הקבוצה ב-7 תארים נוספים, וב-1963 זכתה באליפות האחרונה שלה תחת הלס כמאמן. ב-1967 הוא פרש מאימון אך המשיך לשמש בתפקידים ניהולים עד מותו ב-1983. לאחר מותו הפכה בתו ויקטוריה לבעלת השליטה בקבוצה, בעלה מונה למנכ"ל ובנה לנשיא המועדון; המשפחה מחזיקה נכון ל-2008 ב-80% מהמניות.
ב-1985 זכתה הקבוצה בסופרבול הראשון בתולדותיה, זאת תוך כדי הצגת דומיננטיות על כר הדשא, בייחוד בצד ההגנתי; הקבוצה סיימה את העונה הסדירה במאזן של 15 ניצחונות והפסד בודד, והביסה אתניו אינגלנד פטריוטס בסופרבול בתוצאה של 46-10. הקבוצה של 1985 נחשבת לאחת הקבוצות הטובות בהיסטוריה של הליגה[2].