בתחילת דרכו שיחק רונאלדיניו בקבוצת הנוער שלגרמיו מפורטו אלגרה,ברזיל. הוא עלה לקבוצת הבוגרים של המועדון, שם שיחק מ-1998 עד 2001. ב-2001 חתם רונאלדיניו על חוזה לחמש שנים עם הקבוצה הצרפתיתפריז סן-ז'רמן והחל לשחק בתחילת עונת2001/2002 לאחר קרב משפטי בין סן ז'רמן לגרמיו על סכום ההעברה. גרמיו קיבלה לבסוף 4.6 מיליון דולר.
ב-2003, לאחר ויכוח בין רונאלדיניו ללואיס פרננדז, מאמן פריז סן-ז'רמן, ולאחר שסן ז'רמן נכשלה בנסיונותיה להעפיל לטורניר אירופאי, רונאלדיניו הביע את רצונו לעזוב את הקבוצה. ב-19 ביולי 2003 רכשה אותוברצלונה בסכום של 27 מיליוןאירו לאחר שגםמנצ'סטר יונייטד התחרתה על שירותיו. המשחק הראשון שלו במדי הקבוצה היה ב-30 באוגוסט מולאתלטיק בילבאו. ארבעה ימים לאחר מכן הבקיע את הראשון מבין 94 שעריו במדי ברצלונה. רונאלדיניו הצדיק את הרכישה והוביל את ברצלונה למקום השני בליגה הספרדית בעונת 2003/2004. באותה עונה נבחר רונאלדיניו על ידיפלה לאחד מ-125 שחקני הכדורגל החיים הטובים בעולם.
עונת 2006/2007 הייתה בינונית עבור רונאלדיניו על אף שכבש עשרים שערים, הועלו טענות כלפיו, שרוב השערים שכבש היו במצבים נייחים, ושהוא איננו מהיר וחד כבעבר. למרות שהובילה את הטבלה במשך רוב העונה, הפסידה ברצלונה את האליפות ליריבתה הגדולהריאל מדריד בזכות הפרש שערים עדיף במשחקים ביניהן.
בתחילתעונת 2007/2008 פורסם שהברזילאי הסתכסך עם מאמנופרנק רייקארד בגלל בעיות אישיות. במספר משחקים רונאלדיניו היה מחוץ להרכב ואפילו מחוץ לסגל אך במועדון טענו שהסיבה לכך היא פציעות. ב-4 באפריל 2008 דווח כי רונאלדיניו קרע שריר באימון, וכתוצאה מפציעה זו החמיץ את יתר משחקי העונה.[1]
במהלך עונה זו ולפניה מספר דיווחים בתקשורת טענו בעד האפשרות שרונאלדיניו יעבור עוד בטרם תום החוזה מברצלונה. הדיווחים התמקדו בעיקר באפשרות מעבר לאחת הקבוצות מהעיר האיטלקיתמילאנו –אינטר מילאנו ומילאן[2] תמורת סכומי עתק. באותו קיץ פורסמה ידיעה באתר הרשמי של ברצלונה שעל רונאלדיניו להתייצב לאימונים ב-14 ביולי. רונאלדיניו לא התייצב לאימונים, וב-16 ביולי חתם במילאן על חוזה לשלוש שנים.[3] בכך, סיים תקופה בת 5 שנים בברצלונה – בה שיחק ב-207 משחקים רשמיים והבקיע 94 שערים.
בינואר 2011 בחלון העברות שב רונאלדיניו אל מולדתו, וחתם על חוזה לשלוש שנים וחצי בפלמנגו הברזילאית. רונאלדיניו הוביל את פלמנגו לזכייה באליפות ריו דה ז'ניירו בעונה זו. בעקבות היכולת הגבוהה שהראה בקבוצה הברזילאית, קיבל זימון לנבחרת הלאומית לראשונה מאז ה-17 בנובמבר 2010,[4] אולם בהמשך יכולתו הדרדרה ולא הוזמן לנבחרת בשנת 2012. ב-5 ביוני 2012, לאחר שהסתכסך עם הנהלת פלמנגו עבר רונאלדיניו לאתלטיקו מיניירו, ובשנת 2013 זכה איתה בגביע ליברטדורס. בינואר 2014 שוחרר מהקבוצה, אולם עוד באותו החודש חתם על חוזה חדש בשורות הקבוצה. כמו כן, באותו חודש נבחר לכדורגלן השנה באמריקה הדרומית. ביולי 2014 שוחרר סופית מאתלטיקו.
בספטמבר 2014 חתם רונאלדיניו בקבוצתקרטרו המקסיקנית לשנתיים ובעונה זו סיים כמלך הבישולים של הליגה המקסיקנית אף על פי ששיחק מעט. ביוני 2015 עזב רונאלדיניו את הקבוצה.
ביולי חתם בקבוצתפלומיננזה, וב-28 בספטמבר החליט רונאלדיניו לעזוב את הקבוצה כשיזם שיחה עם נציגי המועדון והודיע שהוא "לא מסוגל לתרום יותר".
ב-16 בינואר 2018, בגיל 37, הודיע רונאלדיניו על פרישה רשמית ממשחק פעיל (אחרי שלא שיחק כדורגל יותר משנתיים).[5]
במונדיאל 2002 עזר רונאלדיניו לברזיל לזכות בגביע העולם בכדורגל. אחד מהרגעים הזכורים של הטורניר היה שערו של רונאלדיניו בכדור חופשי מ-35 מטרים לשערו שלדייוויד סימן, במשחקה של ברזיל נגדאנגליה ברבע הגמר.
לקראתמונדיאל 2006 לרבים היו ציפיות גבוהות מרונאלדיניו ונבחרת ברזיל. למרות זאת, אכזב רונאלדיניו כשהציג יכולת חלשה וברזיל הודחה על ידיצרפת כבר בשלב רבע הגמר.
ב-8 ביולי דווח כי רונאלדיניו הוא אחד משלושת השחקנים מעל גיל 23 שנכללו בסגל הנבחרת האולימפית של ברזיל לאולימפיאדת בייג'ינג. באולימפיאדה שימש כקפטן הנבחרת והבקיע צמד במשחק השני בשלב הבתים.
בסך הכול הופיע רונאלדיניו במדי נבחרת ברזיל 98 פעמים, וכבש 33 שערים.
ב-2018 הביע רונאלדיניו תמיכה בקמפיין שלז'איר בולסונארו לנשיאות ברזיל.[6] במרץ 2020 נעצרו רונאלדיניו ואחיו כשניסו להיכנס לפרגוואי בדרכונים ברזילאיים מזויפים. הם שהו כחודש במעצר ולאחר מכן שוחררו למעצר בית.[7]