העיר נוסדה בשנת79 לספירה בתורקסטרוםרומי בשםדווה ויקטריס (Deva Victrix).
שיחזור של צ'סטר הרומית
הקסטרום הוקם על ידיהלגיון העשרים ולריה ויקטריקס ושימש מוצב קדמי כנגד השבטים הקלטים מהצפון והמערב. לאחר תקופה של דעיכה שהגיעה לאחר תקופת הרומאים, בימי הביניים החלה העיר לגדול ולשגשג בתור עיר מסחר ועיר נמל אזורית. עם התפתחות הספינות, יכולתה של צ'סטר לשמשעיר נמל דעכה משום המים הרדודים מדי של נהר הדי המחברים אותה לים האירי, עם זאת העיר המשיכה לשמש עיר מסחר אזורית ומזוהה בין היתר עם הסחר בבקר.
במהלך המאה ה-18 הייתה צ'סטר עיר תעשייתית חשובה משום שישבה במרכז האזור התעשייתי של צפון ויילס והמידלנס של אנגליה. בתקופה זו פיתוח האזור העלה גם את מעמדה שלה עם חיבור העיר לתעלת שרופשייר ולמסילות הרכבת.
חומות צ'סטר(אנ') הן חומות היקפיות באורך של כ-3 קילומטר, המקיפות את העיר העתיקה. החומות עשויותאבן חול אדומה. תחילת הקמתן בתקופה הרומית ובהמשך, שופצו והורחבו מספר פעמים. לאורכן מספר מגדלים ומבנים עתיקים שונים. ההליכה על החומות משמשת כיום אחת האטרקציות התיירותיות המוכרות בעיר.
במרכז העיר צ'סטר נמצאתקתדרלת צ'סטר(אנ'). המוקד עליו מוצבת היום הקתדרלה היה אתר נוצרי עוד מהתקופה הרומית המאוחרת כאשר ניצבה במקוםבזיליקה. לפי מסורות מסוימות הכנסייה בעיר הוקדשה לקדוש פאולוס ופטרוס, ככל הנראה בתקופה הסקסונית הפך הקדוש וורבורג (Werburgh) לקדוש הפטרון של הכנסייה והעיר. לקראת סוף האלף הראשון לספריה, הכנסייה הפכה למנזר. זה הושמד בשנת1090 והוקם מחדש שלוש שנים מאוחר יותר בתור מנזרבנדיקטיני.
טירת צ'סטר(אנ') ניצבת בקצה הדרום-מערבי של חומות העיר העתיקה. היא נבנתה לאורך מאות שנים, כאשר הוקם במקום מבצר לראשונה בשנת1070. במהלךהמאה ה-12 הוקם מגדל אבן במרכז המבצר ושודרג שער המבצר משער עץ לבית שער מאבן המוכר כיום כ-"מגדל אגריקולה" (Agricola). במאה ה-13 הוחלפו חומות העץ של המבצר בחומות אבן, נבנו בנייני מגורים ואולם גדול, כמו כן נחסם שער אגריקולה והוא השתלב כמגדל בחומות הטירה וכלל בתוכו גם תאי מעצר ששימשו את השליט המקומי. לאחר שהטירה שרדה שתי תקיפות של הכוחות הפרלמנטריים במלחמת האזרחים האנגלית, היא נכנסה לתקופה רגועה יותר ושימשה בית משפט, כלא ומשרדי מס אזוריים.
בסוףהמאה ה-18 עברה הטירה שיפוץ והרחבה נרחבים על ידי הארכיטקט תומאס הריסון. במהלך השיפוץ נוספו אגפים נוספים, נבנה מחדש הכלא ואולמות המשפט, בנוסף הוקם שער חדש לטירה - כל זאת בסגנוןהתחייה היוונית. לאחר שהשיפוץ הנרחב הושלם בשנת1822, שימשה הטירה מרכז משפט ואדמיניסטרציה אזורי ואף כללה אגף ששימש את המפקדה הצבאית שלרגימנט צ'סטר (אוחד בשנת2007 אל תוךהרגימנט המרסיאני).
.jpg)
