מדי הבית הקבועים של צ'לסי מורכבים מחולצות ומכנסיים בצבעכחול, ביחד עםגרבייםלבנים. סמל המועדון השתנה פעמים אחדות בניסיון להופכו ליותר מודרני או למתגו. הסמל הנוכחי, שבואריה המחזיק מטה, הוא גרסה מעובדת של הסמל שאומץ בשנות ה-50[1]. בעונת2011/2012 נכחו במשחקי הבית של הקבוצה 41,478 צופים בממוצע, דבר המציב אותה במקום השישי בפרמייר ליג[2].
מועדון צ'לסי הוקם ב-10 במרץ1905 בפאב דה רייזינג סאן (The Rising Sun,השמש הזורחת), הנמצא מול הכניסה הראשית לסטמפורד ברידג' ברחוב פולהאם, והקבוצה נבחרה להצטרף לפוטבול ליג זמן קצר לאחר היווסדה. בשנים הראשונות הקבוצה לא זכתה להצלחות רבות, וההישג הטוב ביותר היה ההפסד לשפילד יונייטד בגמר גביע ה-FA של1915. צ'לסי זכתה למוניטין של החתמת שחקנים ידועים[3], אך לא השפיעה רבות על הכדורגל האנגלי בשנים שבין שתי מלחמות העולם.
חלוץ העבר האנגליטד דרייק התמנה לתפקיד המאמן ב-1952, והוביל בקבוצה תהליך של מודרניזציה. הוא החליף את הסמל הישן של המועדון, שיפר את משטר האימונים של קבוצת הנוער, בנה מחדש את סגל הקבוצה, והוביל את צ'לסי לזכייה הראשונה בתואר משמעותי - אליפותהליגה הראשונה בעונת1954/1955. בעונה שלאחר מכן ייסדהאופ"א אתגביע אירופה בכדורגל, אך צ'לסי פרשה מהתחרות לפני התחלתה בעקבות לחצים מהפוטבול ליג ומהתאחדות הכדורגל האנגלית[4].
שנות ה-60 ידועות בזכות הסגל הצעיר של הקבוצה, שהודרך על ידי המאמןטומי דוקרטי. צ'לסי התמודדה על התארים השונים לאורך כל העשור, אך סבלה ממספר החמצות. היא הייתה מועמדת לטרבל של אליפות, גביע ה-FA וגביע הליגה בעונת1964/1965, אך זכתה לבסוף רק בגביע הליגה. צ'לסי הפסידה שלוש פעמים בשלב חצי הגמר, ופעם אחת הפסידה בגמר גביע ה-FA. ב-1970 היא זכתה בגביע ה-FA, לאחר שגברה עללידס יונייטד בתוצאה 2 - 1 במשחק חוזר. הקבוצה זכתה בתוארה האירופי הראשון בשנה שלאחר מכן, לאחר שגברה עלריאל מדריד במשחק חוזר באתונה וזכתה בגביע מחזיקות הגביע.
שלהישנות ה-70 ותחילתשנות ה-80 היו רצופות אירועים עבור צ'לסי. הפיתוח והשיפוץ של סטמפורד ברידג' גרמו לערעור היציבות הכלכלית של הקבוצה[5], שחקנים בולטים שוחררו והקבוצה ירדה ליגה. בעיות נוספות התעוררו בעקבות קבוצות אוהדים אלימות, שגרמו לבעיות במשך רוב העשור[6]. ב-1982, בעודה שקועה בבעיות, נרכשה צ'לסי על ידיקן בייטס תמורת סכום שללירה שטרלינג אחת, אך זכויות החכירה בסטמפורד ברידג' נמכרו ליזמינדל"ן כך שהקבוצה עמדה לאבד את אצטדיון הבית שלה[7]. צ'לסי לא הפגינה רמת משחק גבוהה, והייתה מועמדת לירידה לליגה השלישית לראשונה בתולדותיה. אולם, המאמן החדשג'ון ניל הצליח ב-1983 להרכיב סגל חדש בעלות נמוכה. צ'לסי זכתה באליפותהליגה השנייה בעונת 1983/1984, וביססה את מעמדה בליגה הבכירה לפני ששבה וירדה ב-1988. היא חזרה מיד לליגה הראשונה לאחר שזכתה באליפות הליגה השנייה בעונת 1988/1989.
בייטס ניהל מאבק משפטי ארוך, וב-1992 הצליח להחזיר את זכויות החכירה באצטדיון לידי צ'לסי, באמצעות עסקה עם הבנקים של יזמי הנדל"ן, שפשטו את הרגל בעקבות קריסת השוק[8]. הקבוצה לא שיחקה היטב בתחילת דרכה שלהפרמייר ליג החדשה, אך ב-1994 הצליחה להעפיל לגמר גביע ה-FA. רק עם מינויו ב-1996 שלרוד חוליט לתפקיד המאמן השתנה מצבה של הקבוצה. הוא הביא עמו לסגל מספר שחקנים עם מוניטין בינלאומי, הוביל את צ'לסי לזכייה בגביע ה-FA ב-1997 והחזיר אותה לצמרת הכדורגל האנגלי. חוליט הוחלף על ידיג'אנלוקה ויאלי, שהוביל את צ'לסי לניצחון בגביע הליגה ובגביע המחזיקות ב-1998, בגביע ה-FA ב-2000 ולרבע גמרליגת האלופות באותה שנה. ויאלי פוטר והוחלף במאמןאיטלקי אחר,קלאודיו ראניירי, שהוביל את צ'לסי לגמר גביע ה-FA בשנת2002 ולמוקדמות ליגת האלופות.
ביוני2003 מכר בייטס את המועדון למיליארדר הרוסירומן אברמוביץ' תמורת 140 מיליון לירות שטרלינג, וקבע אז שיא לתשלום עבורמועדון כדורגל אנגלי[9]. לאחר המכירה הוצאו למעלה ממאה מיליון לירות שטרלינג על שחקנים חדשים, אך ראניירי לא הצליח לזכות בתארים כלשהם, והוחלף על ידי הפורטוגליז'וזה מוריניו. תחת הדרכתו של מוריניו הפכה צ'לסי לקבוצה האנגלית החמישית שזוכה בשתי אליפויות רצופות מאזמלחמת העולם השנייה (2004/2005, 2005/2006), וכן לזכייה בגביע ה-FA בשנת2007 ושתי זכיות בגביע הליגה (2005 ו-2007). בספטמבר 2007 הוחלף מוריניו על ידיאברהם גרנט, שהוביל את צ'לסי לגמרליגת האלופות הראשון בתולדותיה, שבו היא הפסידה בדו-קרבפנדלים למנצ'סטר יונייטד. גרנט פוטר ימים אחדים לאחר מכן[10], וביולי2008 הוחלף על ידילואיס פליפה סקולארי. סקולארי כיהן בתפקידו במשך שבעה חודשים בלבד לפני שפוטר בגלל ההישגים הדלים של הקבוצה[11]. מאמןנבחרת רוסיהחוס הידינק מונה למאמן עד לסיום עונת 2008/2009[12], ובהובלתו זכתה הקבוצה פעם נוספת בגביע ה-FA.
באותה עונה, במשחק חצי גמר ליגת האלופות בקאמפ נואו, היא סיימה בתיקו 0 - 0 מולברצלונה, ובגומלין בלונדון היא הובילה משער שלמייקל אסיין בדקה ה-9. בדקה השלישית של תוספת הזמן הצליחאנדרס אינייסטה להשוות את תוצאת המשחק ולהדיח את צ'לסי. בקיץ 2009 מונהקרלו אנצ'לוטי לתפקיד המאמן. בעונת2009/2010 זכתה צ'לסי באליפות הרביעית בתולדותיה לאחר שגברה במחזור האחרון עלויגאן את'לטיק בתוצאה 8 - 0. צ'לסי סיימה עם 103שערי ליגה - שיא חדש בתולדות הפרמייר ליג - בעוד שהחלוץדידייה דרוגבה זכה בתוארמלך השערים עם 29 שערים בסך הכל, והקשרפרנק למפארד זכה בתוארמלך הבישולים עם 17בישולים. לאחר ניצחון עלפורטסמות' בגמר גביע ה-FA, השלימה הקבוצה זכייה ב"דאבל" הראשון בתולדותיה.
בעונת2011/2012 העפילה הקבוצה לגמרליגת האלופות, על אף שבאמצע העונה פוטר המאמןאנדרה וילאש בואש והקבוצה הייתה שרויה בתהליכי התארגנות תחת הדרכתו של המאמן החדש ושחקן העבררוברטו די מטאו. במשחקו הראשון של די מתאו כמאמן ניצחה צ'לסי אתנאפולי בתוצאה 1–4 במשחק הגומלין, לאחר הפסד 1–3 במשחק הראשון (שלב שמינית הגמר). במשחק הגמר מולבאיירן מינכן, שנערך באליאנץ ארנה שבמינכן, פיגרה צ'לסי משער שלתומאס מולר בדקה ה-83, אך השוותה כעבור חמש דקות משער שלדידייה דרוגבה. המשחק לא הוכרע גם לאחרהארכה, ובדו-קרב פנדלים, שנערך לאחר מכן, ניצחה 4 - 3 ובכך זכתה בליגת האלופות בפעם הראשונה בתולדותיה.
בעונה זו סיימה צ'לסי במקום השישי בליגה האנגלית, שתי נקודות פחות מניוקאסל יונייטד במקום החמישי וחמש נקודות פחות מטוטנהאם במקום הרביעי. המקום השישי היה אמור להוביל את צ'לסי לליגה האירופית בעונת2013/2012, אך לאחר שזכתה בליגת האלופות הובטח לה המקום בשלב הבתים של המפעל בעונה הבאה, ושלח את טוטנהאם שבמקום הרביעי לליגה האירופית. כמו כן, זכתה צ'לסי בגביע ה-FA באותה שנה לאחר ניצחון 1–2 עלליברפול, ובכך השלימה דאבל של גביעים.
די מטאו פוטר ב-21 נובמבר 2012, ורפאל בניטס מונה במקומו. במאי 2013 זכתה צ'לסי בגביעהליגה האירופית לאחר ניצחון 2:1 במשחק הגמר עלבנפיקה ליסבון. באותה שנה, שחקן הקבוצה,פרנק למפארד, הפך לכובש המצטיין של הקבוצה בכל הזמנים. את העונה סיימה צ'לסי במקום השלישי.
לקראת עונה 2013/2014 חזר ז'וזה מוריניו לקדנציה נוספת כמאמן הקבוצה. באוגוסט2013 הפסידה צ'לסי לבאיירן מינכן בגמרהסופרקאפ האירופי לאחר 2-2 בסיום ההארכה ו-4–5 בתוםדו-קרב בעיטות עונשין. בעונת 2014/2015 זכתה באליפות אנגליה החמישית בתולדותיה, ובגביע הליגה החמישי בתולדותיה[13], והודחה מליגת האלופות בשלב שמינית הגמר[14]. ב-17 בדצמבר 2015 פוטר מוריניו לאחר שהקבוצה הפסידה ב-9 משחקים מתוך 16 בתחילה העונה. במקום מוריניו התמנה חוס הידינק ההולנדי למאמן צ'לסי בפעם השנייה, אך זמן קצר לאחר מכן הוא הוחלף באנטוניו קונטה האיטלקי, שבעונת 2016/2017 הוביל את צ'לסי לזכייה באליפות השישית בתולדותיה. בעונתו השנייה במועדון הביע המאמן את מורת רוחו מהתנהלות ההנהלה וממדיניות הרכש שלה, מה שהתבטא גם ביכולתה הספורטיבית של הקבוצה שירדה למקום החמישי בפער של 19 נקודות ממנצ'סטר סיטי שבמקום הראשון[15]. במסגרת האירופית, הודחה צ'לסי בשמינית הגמר לאחר שברצלונה גברה עליה בתוצאת 1–4 בסיכום שני המשחקים.
בעונת 2018/2019 כיהןמאוריציו סארי כמאמן הקבוצה, אך גם הוא התקשה להרים את צ'לסי ובתקופתו היא ספגה 0–6 ממנצ'סטר סיטי במסגרת הליגה האנגלית, במה שהיה לתבוסה הגדולה ביותר בתולדות צ'לסי מזה 28 שנים. מצבה של הקבוצה התדרדר עוד יותר לאחר שהפסידה למנצ'סטר יונייטד בשמינית גמר הגביע האנגלי ושוב למנצ'סטר סיטי, הפעם בגמרגביע הפוטבול ליג בדו-קרב פנדלים, אחרי שוויון מאופס בזמן החוקי.
בעונת 2020/2021 זכתה צ'לסי בליגת האלופות בפעם השנייה בתולדותיה לאחר ניצחון 0–1 במשחק הגמר עלמנצ'סטר סיטי. זה קרה ב-29 במאי2021, בזכות שער שלקאי האברץ.תומאס טוכל, המאמן שהגיע בינואר אותה השנה, שינה את סגנון המשחק של הקבוצה, בעיקר בפן ההגנתי, ובכך הביא את גביע האלופות האירופי השני בהיסטוריה של צ'לסי, וסיים עמה בליגה במקום השלישי.
בפברואר2022 זכתה הקבוצה בגביע העולם למועדונים לראשונה בתולדותיה, לאחר שגברה במשחק הגמר בתוצאה 1–2, לאחר הארכה, עלפלמיירס משער שהובקע גם כן על ידי קאי האברץ הגרמני.
באותו חודש, אברמוביץ' הודיע על העברת הקבוצה לנאמנים בעקבותהפלישה הרוסית לאוקראינה וחשש מהקפאת נכסיו בבריטניה[16]. ב-10 במרץ, הוקפאו נכסיו בבריטניה באופן רשמי, ואפשרותו למכור את המועדון נבלמה[17]. נקבע שצ'לסי לא תוכל למכור כרטיסים חדשים למשחקיה או לרכוש שחקנים[18].
שחקני צ'לסי אלופתגביע העולם למועדונים 2025 עם נשיא ארצות הברית דונלד טראמפ, יולי 2025
על אף הסנקציות שהוטלו על הבעלים, סיימה הקבוצה במקום השלישי בליגה בעונת 2021/2022. בהמשך הגיעה לרבע גמר ליגת האלופות והעפילה לגמר גביע הליגה ולגמר הגביע האנגלי, אך בשניהם הפסידה לליברפול בדו-קרב פנדלים.
אף על פי שהתחילה לא רע אתעונת 2022/2023, וניצחה שישה מתוך 11 המשחקים הראשונים בעונה, לאחר מכן חוותה ירידה גדולה על אף מסע רכש משמעותי בינואר, וניצחה רק חמישה משחקים ב-27 מחזורים. הקבוצה כבשה רק 38 שערים לאורך כל העונה וסיימה במקום ה-12 בליגה הנמוך שלה לראשונה מאזעונת 1995/1996.
בעונת 2024/2025 זכתה הקבוצה בקונפרנס ליג לאחר ניצחון במשחק הגמר 1-4 עלריאל בטיס. עם הזכייה הפכה צ'לסי למועדון הראשון לזכות בכל תואר אירופי אפשרי. בליגה סיימה הקבוצה במקום הרביעי ושבה לליגת האלופות. בהמשך אותה העונה זכתה צ'לסי בגביע העולם למועדונים, לראשונה במתכונתו המורחבת שכללה 32 קבוצות מרחבי העולם, לאחר ניצחן בגמר 3-0 עלפריז סן-ז'רמן.[19]
צ'לסי שיחקה באצטדיון אחד בלבד לאורך כל שנות קיומה. האצטדיון נפתח רשמית ב-28 באפריל1877. במשך 28 השנים הראשונות לקיומו הוא שימש רק את מועדון האתלטים של לונדון כזירת לתחרויותאתלטיקה, ולא היה קשור כלל לכדורגל. ב-1904 נרכש האצטדיון על ידי איש העסקיםגאס מירס ואחיוג'וזף, שקודם לכן רכשו שטח אדמה נוסף (שהיה גן שוק גדול) מתוך מטרה לערוך עליו משחקי כדורגל[20].
משפחת מירס מינתה את האדריכלארצ'יבלד לייטץ' לאחראי על בניית האצטדיון. הם הציעו את האצטדיון לפולהאם, אך הנהלת פולהאם דחתה את ההצעה. כתוצאה מכך, הם החליטו להקים מועדון כדורגל חדש. במקרים רבים הקבוצה נוסדת קודם כל, ורק לאחר מכן מתחילה בחיפוש מגרש למשחקי הבית. כיוון שברובע כבר היה מועדון בשם פולהאם, החליטו המייסדים לאמץ את השם של רובע צ'לסי הסמוך, ולאחר שדחו שמות כגון מועדון הכדורגל קנזינגטון, מועדון הכדורגל סטמפורד ברידג' ומועדון הכדורגל לונדון[21].
תכולתו המקורית של סטמפורד ברידג' הייתה 100,000 מקומות, ועיצובו היה דמוי-קערה עם טראסת מושבים מקורה. בתחילתשנות ה-30 נבנו טראסות מושבים בחלק הדרומי של האצטדיון עם גג שכיסה כחמישית מהיציע. אזור זה נודע לימים בכינוי "שד אנד" (Shed End), וביןשנות ה-60 לשנות ה-80 אכלסו אותו בעיקר האוהדים המסורים ביותר של צ'לסי. לא ברור מה מקור השם, אך העובדה שהגג היה דומה לפח גלי תרמה לכך ככל הנראה[20].
בשלהי שנות ה-60 ותחילתשנות ה-70 החל תהליך מודרניזציה של סטמפורד ברידג', שכלל בין השאר תוכניות להפיכתו לאצטדיון ישיבה בלבד עם 50,000 מקומות[20]. העבודות החלו ביציע המזרחי בתחילת שנות ה-70, אך העלות הגבוהה הביאה את המועדון אל סף פשיטת רגל, ולפיכך, האחזקות נמכרו ליזמי נדל"ן. רק בשנות ה-90 נפתרו הבעיות הקשורות לאצטדיון וניתן היה להמשיך בחידושו[20]. ב-2001 הסתיים תהליך שבמסגרתו החלקים הצפוני, המערבי והדרומי של האצטדיון הפכו ליציעי ישיבה בלבד והמרחק בינם לבין המגרש עצמו קוצר.
המגרש בסטמפורד ברידג', האחזקות, השערים המסתובבים והזכות על השם נמצאים בבעלות החברה "Chelsea Pitch Owners", שהיאמלכ"ר שהאוהדים מחזיקים במניותיו. החברה הוקמה על מנת להבטיח כי יהיה זה בלתי אפשרי למכור את האצטדיון. משמעות נוספת להקמת החברה היא שבהנחה וצ'לסי תעבור למקום אחר יהיה צורך לשנות את השם שלה[22].
הנהלת צ'לסי מתכננת להגדיל את תכולת האצטדיון מעבר ל-50,000 מושבים. כיוון שהאצטדיון שוכן בלב אזור בנוי בלונדון על דרך ראשית ובסמוך לשתיתחנות רכבת, האוהדים יכולים להיכנס אליו רק דרך כניסת רחוב פולהאם, ובגלל זאת יש מגבלות בריאותיות ובטיחותיות על הרחבת האצטדיון[23]. כתוצאה מכך, היו תוכניות להעביר את האצטדיון למקום אחר כגוןמרכז התערוכות ארלז קורט,תחנת הכוח באטרסי ובסיס צבאי מקומי[24]. אולם, ההנהלה הודיעה כי בכוונתה להשאיר אותו במיקומו הנוכחי[25].
מאז הקמת הקבוצה היא השתמשה בארבעה סמלים עיקריים, אם כי לכולם היו וריאציות שונות. ב-1905 היא אימצה את הסמל הראשון שכלל תמונה של פנסיונר צ'לסי[26], דבר שגרם לכך שהקבוצה כונתה "הפנסיונרים". סמל זה היה בשימוש במשך כחמישים שנים, אך מעולם לא הופיע על החולצות. כחלק מתהליך המודרניזציה של טד דרייק, שהחל ב-1952, הוסר סמל זה מתוכניות יום המשחק על מנת לשפר את תדמית המועדון[27]. סמל זמני, שכלל רק אתראשי התיבות C.F.C, היה בשימוש במשך שנה אחת בלבד. ב-1953 אומץ סמל שכלל אריה המביט אחורה ואוחזמטה, והיה בשימוש במשך 33 שנים. סמל זה היה מבוסס על אלמנטים מהשלט ההרלדי של הרובע המלכותי צ'לסי[28] ומשלט האצולה שלרוזן קדוגן (נשיא המועדון) והמטה מאבות מנזר וסטמינסטר. בסמל היו גם שלוששושנים אדומות המייצגות את אנגליה, ושני כדורי משחק. היה זה סמל המועדון הראשון שהופיע על החולצות, כיוון שמדיניות זו אומצה רק בתחילת שנות ה-60[27].
ב-1986 אומץ סמל חדש כחלק ממגמת מודרניזציה נוספת ובניסיון לנצל הזדמנויות שיווקיות[27]. בסמל החדש היהאריה מסוגנן בצבעיו הטבעיים (צהוב ולא כחול), הניצב מעל ראשי התיבות של הקבוצה (C.F.C). סמל זה היה בשימוש במשך 19 שנים, ובמהלכן בוצעו בו מספר שינויים שכללו בין השאר שינוי של הצבעים. עם הגעת הבעלים החדשים והתקרבות יובל המאה להקמת הקבוצה, ביחד עם דרישות האוהדים לחזרה לסמל המסורתי, הוחלט כי הסמל ישונה פעם נוספת ב-2004. הסמל החדש אומץ בתחילת עונת 2005/2006, וסימן את החזרה לעיצוב הישן של האריה ההרלדי הכחול המחזיק בידו מטה[27]. בדומה לסמלים הקודמים, סמל זה הופיע במגוון צבעים כגון לבן וזהב.
שחקני צ'לסי לבשו תמיד חולצות כחולות, ובתחילת דרכם הגוון של הכחול היה בהיר יותר בהשוואה לגוון הנוכחי, ובניגוד לתלבושת הנוכחית לבשו מכנסיים לבנים וגרביים בצבע כחול כהה. מקורו של הכחול הבהיר הוא בצבעי המירוץ של רוזן קדוגן, נשיא המועדון. אולם, החולצות בצבע כחול בהיר היו בשימוש במשך זמן קצר בלבד, והוחלפו על ידי הכחול המלכותי בערך ב-1912[29]. כאשר טומי דוקרטי התמנה לתפקיד המאמן בתחילת שנות ה-60 הוא ביצע שינוי נוסף במדים, והוסיף מכנסיים כחולים (שנותרו בשימוש מאז) וגרביים לבנים מתוך אמונה שהצבעים של צ'לסי יהיו יותר בולטים, כיוון שבאותה תקופה אף קבוצה בכירה לא השתמשה בשילוב זה. תלבושת זו נכנסה לשימוש במהלך עונת1964/1965[30].
הצבעים הרגילים של מדי החוץ של צ'לסי הם צהוב, או לבן עם עיטור כחול, אך בדומה לקבוצות רבות היו להן כמה תלבושות כאלה. הדגם הראשון היה מורכב מחולצות פסים שחורות ולבנות, ובמשחק אחד בשנות ה-60 הקבוצה לבשה חולצות בסגנון המדים שלאינטר מילאנו, גם כן בהנחייתו של דוקרטי[31]. בשנות ה-80 השתמשה הקבוצה בחולצות פסים ירוקות, דגםשחמט אדום-לבן בתחילת שנות ה-90, ותוספת בצבעגרפיט ומנדרינה באמצע שנות ה-90[32].
ממוצע הצופים של צ'לסי במשחק ביתי עומד על כ-40,000 צופים ואינו מן הגבוהים בליגה, בעיקר בשל הקיבולת המוגבלת של מגרש הבית,סטמפורד ברידג' (כ-42,000 מקומות)[33][34]. חלק ניכר מאוהדי צ'לסי מגיעים מאזורי הפועלים שלמערב לונדון, כגון האמרסמית' ובאטרסי, מאזורים יותר עשירים כגוןצ'לסי וקנזינגטון, וממחוזות הבית. בנוסף לשירי כדורגל רגילים, אוהדי צ'לסי מבצעים שירים הייחודיים להם, וביניהם את השיר "סלרי" שבמהלכו הם זורקים לעיתיםסלרי[35].אך עם השנים, מנהג זריקת הסלרי הלך ופחת. השיר הפופולרי של אוהדי צ'לסי הוא השיר "Blue is the colour", שאותו נוהגים לשיר האוהדים ולפעמים גם השחקנים.
לאוהדי צ'לסי אין יריבות ספורטיבית הדומה לדרבי המרזיסייד אוהדרבי של צפון לונדון. משחק הדרבי של מערב לונדון מול פולהאם לא היה בולט לאורך השנים, אשר ברובן שיחקו שתי הקבוצות בליגות שונות. בסקר שנערך בשנת 2004 על ידי האתר Planetfootball.com התברר כי לדעת אוהדי צ'לסי יריביהם הגדולים ביותר הם (לפי הסדר):ארסנל,טוטנהאם הוטספר ומנצ'סטר יונייטד[36].
כמו כן, ישנה יריבות עם אוהדילידס יונייטד שתחילתה במשחקים מתוחים בשנות ה-60 ובשנות ה-70, ובייחוד גמר גביע ה-FA של 1970[37]. בשנים האחרונות התפתחה גם יריבות עםליברפול לאור תדירות המפגשים ביניהן בטורנירי גביע שונים, כולל ניצחונה של ליברפול בחצי גמר ליגת האלופות בעונת 2004/2005 וניצחונה של צ'לסי על ליברפול בעונת 2007/2008.
בשנות ה-70 ובשנות ה-80 נקשר שמם של אוהדי צ'לסי לתופעות שלחוליגניזם. קבוצת אוהדים שהייתה ידועה אז בכינוי "צ'לסי שד בויז" (Chelsea Shed Boys), אימצה את הכינוי צ'לסי הד-האנטרז, התפרסמה בעקבות מעשי האלימות נגד אוהדים אלימים של קבוצות אחרות, כגון אלו שלוסטהאם יונייטד ומילוול[38]. העלייה ברמת החוליגניזם גרמה בשנות ה-80 ליושב ראש, קן בייטס, להציע הקמתגדר חשמלית על מנת למנוע מהאוהדים לחדור לתחומי המגרש. הצעה זו נדחתה על ידימועצת לונדון רבתי[39]. החל משנות ה-90 ניכרה ירידה ברמת הפרות הסדר של הקהל בזמן המשחקים, בין השאר כתוצאה מהגברת האכיפה על ידי המשטרה, הכנסתטלוויזיה במעגל סגור ומעבר לשימוש באצטדיון לישיבה בלבד[40].
בשנים האחרונות שמם של אוהדי צ'לסי נקשר בתופעות של ניאונאציזם ואנטישמיות[41], ובאופן קבוע הם קוראים "יהודון" (yiddo) בעת המשחקים. כמו כן, התפרסם ברחבי העולם שירניאו נאצי המושר על ידם בשם "דורבנות" (כינוי לקבוצתטוטנהאם הוטספר)[דרושה הבהרה] בדרך למחנה ההשמדהאושוויץ"[42].
בעקבות תופעות אלו החליט[דרושה הבהרה] הבעליםרומן אברמוביץ' על התגייסות של הקבוצה כנגד תופעת האנטישמיות והוביל את הקבוצה לנקוט בצעדים לקידום המאבק באנטישמיות. שחקני הקבוצה השתתפו בקמפיין לעידוד מודעותיום השואה הבינלאומי, ואף שמעו הרצאה בנושא מיושב ראשהסוכנות היהודיתיצחק הרצוג[43][44].
ב-1930 הופיעה צ'לסי בסרט "The Great Game"[45], שהיה אחד מהסרטים הראשונים שעסקו בכדורגל.ג'ק קוק, שבזמן הסרט שיחק במילוול, היה אחד מכוכבי הסרט. חלק מהסצנות צולמו בסטמפורד ברידג', כולל המגרש עצמו, חדרי ההנהלה וחדרי ההלבשה. בסרט הופיעו בתפקידי אורח השחקניםאנדרו וילסון,ג'ורג' מילס וסם מילינגטון[46]. בעקבות פרסומה הרב של קבוצת האוהדים "צ'לסי הד-האנטרס" הופיעה הקבוצה בסרטים הקשורים לחוליגניזם בכדורגל, האחרון מתוכם בשם "The Football Factory"[47].
עד שנות ה-50 נקשר שמה של הקבוצה להיכלי מוזיקה, כאשר היעדר ההישגים מהווה חומר גלם לקומיקאים כגוןג'ורג' רובי[48]. אחד מהביטויים לתופעה זו היה בשיר הקומי מ-1933 שבוצע על ידינורמן לונג, ונקרא "On The Day That Chelsea Went and Won The Cup" (ביום שבו צ'לסי הלכה וזכתה בגביע). מילות השיר תיארו רצף של אירועים חריגים ובלתי סבירים המתרחשים ביום שבו צ'לסי מצליחה לזכות בתואר[3].
במהלך ההכנות לגמר גביע ה-FA של 1972 יצא לאור הסינגל "Blue Is the Colour" (כחול הוא הצבע), כאשר כל שחקני קבוצת הבוגרים של צ'לסי משתתפים בו. בשיא הפופולריות שלו דורג הסינגל במקום החמישי בדירוג הסינגלים הבריטי[49]. מאוחר יותר עובד השיר לגרסה שנקראה "White Is the Colour" (לבן הוא הצבע), ואומץ בתור ההמנון הרשמי שלונקובר וייטקאפס. לקראת גמר גביע ה-FA של 1997 בוצע השיר "Blue Day" על ידי הזמר סאגס וחלק משחקני צ'לסי, ודורג במקום ה-22 במצעד הבריטי[50].בריאן אדמס, אוהד של צ'לסי, הקדיש לה את השיר "We're Gonna Win" מהאלבום "til I Die 18".
מועדון הכדורגל צ'לסי הוקם על ידי גאס מירס במרץ1905. לאחר מותו בשנת1912 יורשיו המשיכו להחזיק במועדון עד שנת1982, כאשרקן בייטס רכש את המועדון מידיו של בריאן מירס, נינו של המייסד, תמורת 1ליש"ט. בייטס היה בעל השליטה במועדון עד להנפקת הקבוצה בבורסה במרץ1996. לאחר מכן, אוהד הקבוצה ואיש העסקים מתיו הרדינג הפך למנהל הקבוצה והלווה 26 מיליון ליש"ט לקבוצה כדי להשקיע בשחקנים חדשים.
ביולי2003, האוליגרך הרוסי-ישראלירומן אברמוביץ' רכש יותר מ-50% מהמניות, כולל 29.5% ממניותיו של בייטס, תמורת 30 מיליון ליש"ט, ובשבועות שלאחר מכן רכש את שאר המניות במועדון ובסך הכל השקיע 140 מיליון ליש"ט. באותה עת בעלי המניות היו גם מתיו הרדינג (21%), חברת BSkyB(9.9%) וכן מחזיקי מניות אנונימיים. בהמשך, נתח מניותיו בקבוצה הגיע לכדי 90%. בעת הרכישה לצ'לסי היו חובות בסך 100 מיליון ליש"ט, לרבות הלוואות אירופיות בסך 75 מיליון ליש"ט, שנלקחו בתקופת בייטס בשנת1997. אברמוביץ' כיסה את כל חובות המועדון עד2008 ולמועדון לא נותרו חובות חיצוניים. אברמוביץ' מממן את הקבוצה באמצעות חברת ההחזקות שלו Fordstam Limited. הקבוצה לא הייתה רווחית בשנים הראשונות של אברמוביץ', ועד יוני 2005 דווח שההפסדים המצטברים הגיעו לסכום של 140 מיליון ליש"ט. רק בנובמבר2012 צ'לסי הודיעה כי הגיעה לרווח מצטבר בסכום של 1.4 מיליון ליש"ט. בשנת 2012מרינה גרנובסקאיה, שעובדת עם אברמוביץ' שנים רבות, החלה לכהן כמנכ"ל המועדון. בשנת2018 הקבוצה דיווחה על רווחי שיא בסך 62 מיליון ליש"ט. עם השנים הפכה צ'לסי למותג גלובלי והייתה לאחד מחמשת מותגי הכדורגל הגדולים באירופה עם שווי של 398 מיליון דולר.
בעל הקבוצה מ-2003 עד 2022 היה, כאמור, איש העסקים והמיליארדר הרוסי-ישראלירומן אברמוביץ'. בעקבותהפלישה הרוסית לאוקראינה, שהחלה בפברואר 2022, אולץ אברמוביץ' למכור את הקבוצה, וזו נרכשה במאי 2022 על ידי קבוצת רכישה בראשות איש העסקים האמריקאיטוד בוהלי[51].
בשנת2024 העריך מגזיןפורבס את שווי המועדון בכ-3.13 מיליארד דולר[52].