פילד, ששיחקה בעיקר דמויות קומיות בטלוויזיה, התקשתה לגלם דמויות בסדרות דרמה. לכן החליטה ללמוד אצל מורה המשחק הנודע,לי שטרסברג. לימודים אלו הועילו לקריירת המשחק שלה והיא התקבלה לגלם את "סיביל", הדמות הראשית בסרט הטלוויזיה "סיביל", שהתבסס עלספרה שלפלורה שרייבר באותו השם. התיאור הדרמטי של פילד כשגילמה את סיביל, אישה צעירה הסובלת מהפרעת זהות דיסוציאטיבית בסרט טלוויזיה זה, לא רק שזיכה אותה בפרס אמי, אלא גם אִפשר את פריצתה ממרקע הטלוויזיה למסך הקולנוע.
פילד גילמה תפקיד ראשי בסדרת טלוויזיה/סרט "אישה בעלת אמצעים". הסרט מגולל את חייה של בס החל באהבת הנעורים שלה, דרך נישואיה, מות בעלה, מות ילדה, ועד למותה שלה. בתחילתשנות השבעים כיכבה בסרטים כמו "הפרחח ובת השריף", "הסוף", "הופר", הרפתקה בפוסידון 2" ו"נורמה ריי" (1979), שזיכה אותה בפרס השחקנית הטובה ביותר בטקס האוסקר. ב"נורמה ריי" גילמה פילד פועלתטקסטיל ההופכת למנהיגת העובדים במאבקם מול ההנהלה על שיפור תנאי השכר והתברואה במפעל. סרט זה וקודמיו מיקמו אותה כשחקנית המגלמת דמויות של נשים חזקות ואסרטיביות. כך היה גם בסרטו שלסידני פולאק, "ללא כוונת זדון" (1981), שבו גילמהעיתונאית מניפולטיבית, או בדרמה "הרומן של מרפי" (1985), שם גילמהאם חד הורית המתפרנסת מאילוף סוסים.
פילד זכתה פעם נוספת בפרס האוסקר על תפקידה בסרטו שלרוברט בנטון, "מקום בלב" (1984). הסרט מתרחש בטקסס בימיהשפל הגדול שלשנות השלושים ופילד מגלמת בו אישה קטנה שחיה בצל בעלה השריף, ההופכת לאלמנה זקופת קומה המתייצבת באומץ כנגד המצוקות הכלכליות, אך מצד שני אישה טובת לב הפועלת מתוך הכרה מוסרית ודתית.
קריירת המשחק של פילד מתמקדת בעיקר בטלוויזיה. עם הופעותיה הקולנועיות נמנות שתי הקומדיות "נכון שזה לא נכון?" (2001) (שם גילמה אם אקסצנטרית) ו"לא רק בלונדינית 2" (2004), והדרמה הרומנטית, "היכן שהלב נמצא" (2000), שם כיכבה לצדנטלי פורטמן.
חזרתה לטלוויזיה החלה בסדרת הדרמה הרפואית "ER". בסך הכל הופיעה ב-12 פרקי הסדרה בין השנים 2000 - 2006 ואף זכתה בפרס אמי על תפקידה ב-2001, והייתה מועמדת פעם נוספת ב-2002.
פילד כיכבה בסדרת הדרמה המשפחתית של רשתABC, "אחים ואחיות", שעלתה לשידור בארצות הברית בספטמבר2006[3] - תפקיד שעליו קיבלה אמי והייתה מועמדת לפרס גם בשנים 2008,2009.
משנת2022 משחקת פילד בסדרת הדרמה-ספורט "לייקרס: קבוצה מנצחת" שמבייםאדם מקיי לרשתHBO; בדמותה של ג'סי, אימו של ג'רי באס. באותה שנה שיחק בסרט הדרמה הביוגרפי "אזהרת ספוילר" בתור מרילין, אימו של ביל קאוון.