לוהן נכנסה לתחום הדוגמנות בגיל 9, כאשר דגמנה לחברתפורד, והשתתפה בפרסומות רבות.
בגיל עשר שיחקה בתפקיד קטן באופרת הסבון "עולם אחר", עד שנת1997. שנה לאחר מכן שיחקה בקולנוע בתפקיד ראשי כפול, בסרט "אבא מתארס". בהמשך שיחקה במספר סרטים וביניהם "שישי הפוך", "וידוייה של נערה מתבגרת". ב-2004 פרסמה ספרביוגרפי פרי עטה, בשם "כוכבת במירוץ". כמו כן שיחקה בתפקיד ראשי בסרט "ילדות רעות" שזכה להצלחה עולמית.
במקביל לקריירת הדוגמנות והמשחק, החלה לעבוד בשנת2004 עלאלבום בכורה כזמרת. בהמשך אותה שנה האלבום יצא ונקרא "Speak". מספרסינגלים יצאו ממנו, כשהבולטים מביניהם הם "Rumors" ו"Over". אלבומה השני, שיצא בסוף שנת2005 "A Little More Personal" זכה לחשיפה תקשורתית רבה, בעקבות הסינגל הראשון שיצא ממנו, שעסק ביחסיה של לינדזי עם אביה. במקביל שיחקה בסרט של דיסני "החיפושית בהילוך גבוה". ב-2006 היא כיכבה בסרט הקומדיה הרומנטי "אני והמזל שלי" לצידו שלכריס פיין ובהשתתפות להקתמקפליי.
ב-2014 השתתפה בסדרת הדוקו "Lindsay" אודות תהליך הגמילה שלה.
ב-2019 כיכבה בתוכניתדוקו-ריאליטי העוקבת אחר חייה "Lindsay Lohan's Beach Club", בערוץMTV האמריקאי.[2] אולם התוכנית בוטלה לאחר עונתה הראשונה. בנוסף, החלה לשמש כשופטת בתוכנית המציאות "הזמר במסכה אוסטרליה".
ביוני2019, לוהן חתמה בחברת התקליטיםקזבלנקה רקורדס, חברת בת שלריפבליק רקורדס, כדי להוציא מוזיקה חדשה. ב-1 באפריל2020, לוהן פרסמה שהיא תשחרר את "Back to Me", הסינגל הראשון שלה מזה שתים עשרה שנים. השיר שוחרר ב-3 באפריל וקיבל ביקורות חיוביות מהמבקרים.
בת זוגה הייתה למשך תקופה התקליטנית האמריקאית-יהודייהסמנת'ה רונסון(אנ'), אולם ב-6 באפריל2009 הודיעה לוהן כי בכוונתה "לקחת פסק זמן" ממערכת היחסים. בראיון כשנשאלה לוהן לגבי מיניותה הזדהתה כביסקסואלית, אמנם לאחר מכן חזרה בה ואמרה: "אני יודעת שאניהטרוסקסואלית, התנסיתי עם בנות בעבר והייתי במערכת יחסים עם בת, אבל אני חושבת שהייתי צריכה לחקור את זה יותר לעומק ואני חושבת שאני מחפשת משהו שונה".
במהלך שנת2007 לוהן הייתה מעורבת בתאונת דרכים. במהלך החקירה התברר כי נהגה תחת השפעתסמים ואלכוהול. כתוצאה מכך, נשלחה למוסדגמילה. אירועים מסוג זה חזרו על עצמם במהלך אותה שנה, ועל כן במהלך2008 עברה לוהן טיפול שלישי במוסד לגמילה.
ביולי2010, בשימוע על הפרת תנאי המבחן שנקבעו לה בגין עבירות של שימוש בחומרים אסורים שביצעה כשלוש שנים לפני כן, גזר בית המשפט על השחקנית עונש מאסר של 90 יום בפועל. בפברואר2011 לוהן הואשמה בגנבת שרשרת מחנות תכשיטים חודש לפני כן. היא נשפטה על כך ועל הפרת תנאי המבחן, ונגזר עליה לרצותעבודות שירות ו-120 ימים בכלא.[4] באפריל 2011 גזר עליה בית משפט ארבעה חודשימאסר בפועל, לאחר שהפרה את תנאי המבחן שלה בעקבות מעצרה בגין נהיגה בשכרות.[5] ב-19 במרץ2013 הסגירה עצמה לוהן לידי משטרת קליפורניה, אך שוחררה. לוהן נידונה בהסדר טיעון, בין היתר, ל-5 ימי מאסר, אך היא ריצתה אותם במכון גמילה.
