בניגוד לרוב סגני הנשיא לפניו, צ'ייני נחשב לבעל השפעה רבה בממשל והיה מראשי המחנה הניצי והנאו-קונסרבטיבי שהוביל את ארצות הברית למלחמת עיראק. צ'ייני נקט בעמדה פרו-ישראלית, אנטי סורית[1] ואנטי איראנית ברורה.[2]
הקריירה הפוליטית שלו החלה בשנת1969, עת הצטרף לממשל של הנשיאריצ'רד ניקסון. צ'ייני שימש תחת ממשל ניקסון במספר תפקידים ציבוריים, בהם יועץ לעלויות המחייה, במשרד להזדמנויות כלכליות בבית הלבן, תחתדונלד רמספלד. לאחר התפטרות ניקסון ב-1974 בעקבותפרשת ווטרגייט, עבד צ'ייני בצוות שארגן את העברת הממשל לידיג'רלד פורד ואחר כך המשיך בתפקיד עוזר בכיר לנשיא. בנובמבר1975 החליף את ראמספלד בתפקיד ראש הסגל של הבית הלבן, והיה לאדם הצעיר ביותר שמילא תפקיד זה. הוא נותר במשרה זאת עד לתום כהונת הנשיא פורד, ואף ניהל את מערכת הבחירות של פורד.
בשנת1977 חזר צ'ייני למדינת ויומינג, ונבחר בשנת1978 לנציגה היחידי בבית הנבחרים של ארצות הברית. הוא נבחר מחדש עוד חמש פעמים עד שפרש בשנת1989 לטובת התמנות לתפקיד מזכיר ההגנה. בבית הנבחרים כיהן צ'ייני במספר תפקידים, ביניהם יושב ראש ועדת המדיניות של הרפובליקנים (1981–1987), יושב ראש הוועידה של הרפובליקנים בבית הנבחרים ומצליף המיעוט הרפובליקני בבית הנבחרים.
אחרי ההפסד של בוש בבחירות ב-1992, עבר צ'ייני לעסקים פרטיים הקשורים לחברות ביטחוניות ולחברותנפט. בין השאר היה יו"ר חברתהאליברטון, קבלנית ענק שלצבא ארצות הברית שזכתה במכרזים רבים, אך נחשדה גם בפרשותשחיתות. עברו וקשריו עם החברות האלה הובילו לביקורת נגדו כשחזר לחיים הפוליטיים.
בשנת2000 ביקשג'ורג' ווקר בוש מצ'ייני לעמוד בראש צוות החיפוש למועמדים לתפקיד סגן הנשיא. לבסוף הפתיע בוש, ובחר בצ'ייני עצמו. נוכח חוסר ניסיונו של בוש בנושאי ביטחון וחוץ והניסיון הרב של צ'ייני, הפך צ'ייני לאחד האנשים החזקים בממשל בתחומים אלה, אם לא החזק ביותר, ובאופן חסר תקדים לסגני נשיאים לפניו הוא נמצא במרכז קבלת ההחלטות של הממשל בנושאים אלה. דווקא העובדה שהוא הוחזר לפוליטיקה מפרישה, ושלא היו לו יומרות להיבחר לנשיאות בעצמו, העלו את השפעתו בבית הלבן בשל האמון הרב שבוש רחש לו[דרוש מקור].
בעתפיגועי 11 בספטמבר2001, היה צ'ייני בבית הלבן וניהל את תגובת הממשל ממרכז המבצעים הנשיאותי לשעת חירום (בונקר תת-קרקעי של הבית הלבן) בעוד הנשיא בוש הובהל מפלורידה, שבה ביקר, למספר בסיסים צבאיים ברחבי ארצות הברית על גביאייר פורס 1. למשך זמן מה אחר כך צ'ייני הקפיד לא להימצא באותו מקום עם בוש (תוך כדי שמירת קשר באמצעים אלקטרוניים) ולשמור על סודיות מיקומו. הוא אף נעלם מעיני הציבור.
יחד עם מזכיר ההגנה דונלד רמספלד, פטרונו הפוליטי לשעבר, הוא עמד בראש מחנה ה"נאו שמרנים" בממשל, שדחף ליציאה למלחמת עיראק, תוך כדי חיכוכים עם ה-CIA ומחלקת המדינה. החיכוכים עם ה-CIA, והוויכוח הציבורי על קבלת ההחלטה על היציאה למלחמה וההצדקות לה, הובילו לפרשת פליים, שבה היה מעורב צ'ייני במידה רבה. פרשה זו גם גרמה לפרישתו של יועצו הקרוב וראש מטהו,לואיס ליבי, שנאלץ להתפטר אחרי שב-28 באוקטובר2005 הוגש נגדוכתב אישום בפרשה.
הכהונה השנייה של הנשיא בוש החל מ-2005 הסתמנה בהחלשותו של המחנה הנאו-שמרן הניצי בממשל, לטובת הריאליסטים בראשותמזכירת המדינהקונדוליזה רייס. לאורך זמן רב סירב צ'ייני להודות בטעויות שבוצעו במלחמה בעיראק, והוא נקט בעמדה אופטימית יותר מזו של הנשיא בוש. החלפתו של רמספלד ברוברט גייטס הפרגמטי בתפקיד מזכיר ההגנה, פרישתם של מספר נצים נוספים מהממשל[3] וההתנגדות הציבורית הרחבה בארצות הברית למלחמה בעיראק, שצ'ייני הצטייר כאחד מהאחראים ליציאה אליה, החלישה עוד יותר את השפעת משרד סגן הנשיא על קבלת ההחלטות בבית הלבן. אחת מהמחלוקות העיקריות בין שני האגפים בממשל הייתה היחס לאיראן.[4] בעוד האגף הריאליסטי טען כי יש לנסות להדבר עםאיראן, סגן הנשיא הביע עמדה תקיפה נגד הדברות כזו ואנשי אגפו קבעו כי יש להציב לאיראן "קווים אדומים" שאם תחצה אותם, תעשה ארצות הברית שימוש בכוח כדי להפסיק את התקדמותה של איראן לעברנשק גרעיני.[5]
צ'ייני עמד גם בראש צוות משימה לענייני מדיניות האנרגיה בבית הלבן.
בדצמבר 2018 יצא לאקרנים סרטו שלאדם מקיי,סגן הנשיא המתאר את דמותו של צ'ייני ואת הדומיננטיות שלו כסגנו של בוש הבן.[6]
ב-1964 נשא צ'ייני את לין וינסנט, שהכיר עוד מימי התיכון. במשך השנים לין צ'ייני תפסה מעמד פוליטי-תקשורתי בפני עצמה במסגרת החוגים הרפובליקניים, והיא חוקרת בכירה כיום במכון הנאו-קונסרבטיביAEI.
לדיק ולין צ'ייני שתי בנות. הבכורהליז צ'ייני, נולדה ב-1966, בעלת השכלה במשפטים עם מומחיות במשפט בינלאומי. מאז2002 היא משרתת בתפקידים שונים במחלקת המדינה, בעיקר בקשר למזרח התיכון. בבחירות ב-2016 נבחרה לנציגתויאומינג בבית הנבחרים של ארצות הברית. הבת השנייה, מרי, נולדה ב-1968 ועוסקת ביחסי ציבור. מרי ידועה כלסבית, סוגיה שהועלתה מספר פעמים במהלך הקריירה של אביה, בייחוד בעת מסע הבחירות בשנת 2004, שבו נדונונישואים חד-מיניים, והתנגדותו של בוש אליהם. שתי הבנות היו מעורבות באופן פעיל במסגרת מסעי הבחירות של אביהן לסגנות הנשיא.
ידוע כי צ'ייני לקה מספר פעמים באירועי לב. הוא עברצנתורים ומצבו הבריאותי היה רופף לפרקים במשך כהונתו כסגן הנשיא. ב-2012, כ-3 שנים אחרי סיום תפקידו, עברהשתלת לב.[8]
ב-11 בפברואר2006 ירה בשוגג בפניו של ידידו בשעה שהשניים השתתפו במסעציד בטקסס. האירוע המביך התפתח לכדי שערורייה בעקבות החמרה במצב הפצוע ובשל טיפול לקוי של הבית הלבן בפרשה.[9]
^ביניהם תת-מזכיר ההגנה למודיעין סטיבן קמבון, תת-מזכיר ההגנה למדיניותדאגלס פיית', תת-מזכירת המדינה לענייני בקרת נשק וביטחון בינלאומיג'ון בולטון ומחליפו בתפקיד זה רוברט ג'וזף, סגן מזכיר ההגנהפול וולפוביץ ועוד.