האיים, שנתגלו על ידיכריסטופר קולומבוס ב-10 במאי1503 כחלק ממסעו הרביעי והאחרון, הועברו, יחד עםג'מייקה הסמוכה, לשליטתה של בריטניה בשנת1670 כחלק מהסכם מדריד. לאחר החתימה על ההסכם היו האיים וג'מייקה טריטוריה אחודה עד לשנת1962 בה זכתה ג'מייקה למעמד של מדינה עצמאית המכירה במלכתהממלכה המאוחדת כשליטתה העליונה, ואילו האיים המשיכו להיות טריטוריה בריטית לכל דבר.
האוכלוסייה באיים מורכבת בעיקר מבני תערובת שאבותיהם היו אנגלים או אפריקאים. כלכלת האיים מבוססת עלתיירות ובנקאות, וזאת עקב העדר המיסוי הישיר המונהג באי. רובם של התושבים הם נוצרים, אבל יש גם קהילה יהודית משגשגת עם רב ובית כנסתחב"ד[6].
המשטר באיים הוא עצמאי כמעט לחלוטין וכל התושבים שגילם עולה על 18 שנים זכאים להצביע בבחירות הנערכות במדינה בכל 4 שנים. המושל, הנבחר בבחירות אלו, משמש למעשה כנציגה של הממלכה הבריטית לטריטוריה והוא ממונה אישית על ידי מלכה –צ'ארלס השלישי.ארגון האומות המאוחדות מונה את איי קיימן ברשימת הטריטוריות שאין להן הנהגה עצמית.
איי קיימן התגלו לראשונה במסעו הרביעי של קולומבוס אל "העולם החדש" בשנת 1503 בעת ההפלגה מפנמה לאספניולה. תחילה התגלו האיים ליטל קיימן ובראק קיימן והם כונו בפי קולומבוס "לאס טוֹרטיגַאס" ("הצבים"), וזאת בשל המספר הרב שלצבי הים שנמצאו בקרבתם. שנים מספר מאוחר יותר שונה שמם של האיים ל"לאגארטוס" (לטאה גדולה).
בשנת1585 הגיע אל האיסרפרנסיס דרייק אשר קרא לאי בשם "לאס קיימאנאס" (מילה בשפת הקריב שמשמעהתנין) וזאת בשל מספר רב שלאיגואנות שראה על האי ואשר זוהו בטעות כתנינים אוקיימנים.
לאחר גילוי האיים הם נשארו בלתי מיושבים ושימשו כתחנות ארעיות לספינות במהלך מסען. במסגרת מסע שכזה הגיע לאי פרנסיס דרייק אשר תיאר מגוון רב שלזוחלים אשר שרצו באי בעת ביקורו שם בשנת1585. בשנת1655 החלו הבריטים שולטים באזור, לאחר שקיבלו לידיהם מהספרדים את השליטה בג'מייקה. ההכרזה הרשמית על הפיכתם של האיים לטריטוריה בריטית הגיעה בשנת 1670 והם נכללו תחת שלטונו של מושל ג'מייקה הבריטי. לאחר ההכרזה על האיים כמושבה בריטית החלו להתיישב בה ראשוני המתיישבים, אשר עסקו בתחילה בעיקר בסחר עם אוניות אשר עצרו במקום למנוחה והצטיידות בבשר צבי ים,מים טריים וירקות.
ההתיישבות באי גראנד קיימן החלה בשנת1700 וזאת עקב היותו נמל מבטחים מוגן מספינותשודדי הים אשר הטילו מוראם על האזור. לאחר המעבר לגראנד קיימן החלו תושבי האי, יחד עם כמות מצומצמת יחסית שלעבדים אשר יובאו מאפריקה לעסוק בדיג ובספנות למחייתם.
בשנת 1962, עם הפיכתה של ג'מייקה למדינה עצמאית, הוצבה בפני תושבי איי קיימן האפשרות להתנתק מהכתר הבריטי ולהכריז על עצמאותם. אולם, במשאל העם שנערך הצביעו מרבית התושבים על רצונם להישאר תחת שלטון בריטניה ובעקבות כך נערכו הבחירות הראשונות למושל האיים בשנת1971.
למרות שאיי קיימן הם מושבת כתרבריטית, רוב העניינים הנוגעים לניהולה הפנימי של המדינה הם תחת אחריות הממשלה המקומית.בית המחוקקים במדינה מורכב מ-15 חברים אשר נבחרים בבחירות כלליות כל 4 שנים, מתוכם, 5 מכהנים כשרים בממשלה.ראש הממשלה מוגדר כמנהיג העניינים הממשלתיים והוא כפוף לשלטונות בריטניה.
ממשלת בריטניה ממנה מושל למדינה אשר כיום אחריותו מוגבלת לנושאי ביטחון, יחסי חוץ וביטחון פנים. למעשה, רוב התחומים הללו מנוהלים בידי המזכיר הכללי של המדינה אשר מתפקד כמושל בפועל כאשר המושל אינו מסוגל למלא את חובתו מסיבה כלשהי. כיום, תפקידו המעשי העיקרי של המושל הוא לפקח על המתרחש במדינה ובייחוד על יחסי חוץ ויציבות שלטונית.
המדינה מונהגת תחתחוקה אשר נכתבה עם הקמת המדינה ב-1962. לאחרונה, קרא המושל לעדכון וחידוש החוקה כך שתותאם לזמנים המודרניים. נושא עדכון החוקה נבדק כיום בבית המחוקקים. בריטניה הדגישה כי היא מעוניינת שהשינויים שיחולו בחוקה יאושרו על ידי העם באמצעותמשאל עם.
בעבר, כלכלתה של איי קיימן התבססה בעיקר עלחקלאות ותעשיות ישנות אך הודות לפיתוח התחבורה המודרנית צמחו במדינה תחומי התיירות והשירותים העסקיים החל מתחילת המאה ה-20.ארצות הברית היא שותפת המסחר הגדולה ביותר של איי קיימן.
המשכורת הממוצעת באיי קיימן היא כ-47,000$ דולר של איי קיימן (שווה ערך ל-57,317 דולר אמריקאי), מה שהופך אותה למדינה עםאיכות החיים הגבוהה ביותר באייםהקריביים ואחת המדינות המתקדמות ביותר בעולם מבחינה זו. לאיי קיימן ישנו מטבע הייחודי להם אשר נקראדולר של איי קיימן. ערכו של מטבע זה מותאם לערך המטבע הדולרי של ארצות-הברית לפי 1 דולר קיימני = 1.21951 דולר של ארצות-הברית. לפיכך, ערכו של מטבע זה ביחס לשאר המטבעות שווה לשער ההמרה ביניהם לדולר.
מקור ההכנסה העיקרי של ממשלת המדינה הוא ממיסוי עקיף. בין השאר מוטל מס בגובה 20% עלסחורות המיובאות למדינה (מכס). מס זה אינו תקף לגביספרים,מצלמות,מזון לתינוקות ועוד. המס עלמכוניות מדורג לפי שווי המכונית והוא עשוי להגיע לגובה 40% עבור דגמים יקרים במיוחד. הממשלה גובה מס נמוך ממוסדות פיננסים הפועלים במדינה. בנוסף, מוטל מס נמוך אשר כל תייר חייב לשלם בהגיעו לאי.
התיירות באיי קיימן מהווה כ-75% מהתמ"ג השנתי במדינה ולפיכך, היא משמשת מרכיב משמעותי בכלכלתה. מתוך מיליוני התיירים שמבקרים במדינה כל שנה, 99% מבקרים באי גראנד קיימן. הבירה ג'ורג' טאון משמשת כעיר נמל לספינות תיירים אשר מביאות למדינה בין 4,000 ל-22,000 תיירים ביום, 5 ימים בשבוע. בין האטרקציות המובילות לתיירים במדינה ניתן למנות אתחוף שבעת המיילים, אשר משתרע לאורך 12 ק"מ ונחשב בעיני רבים כאחד מהחופים הטובים בעולם. גם אתרים היסטוריים כמוטירת פדרו סנט ג'יימס בקצה המזרחי של האי גראנד קיימן מושכים תיירים.
איי קיימן נחשבים כאחד מיעדי הצלילה הטובים בעולם, בזכות המים הצלולים. יש באיים הרבה אתרי צלילה שבהם תיירים יכולים לשחות עםדגי חתול.
מפני שבאיי קיימן המיסוי הוא עקיף ומפני שלא מוטל בהם מס על הכנסה, הם מהווים מרכזבנקאות ראשי ומקלט מס למיליוני אנשים וחברות. נכון לדצמבר2005, הוקמו באיי קיימן כ-70,000 חברות, מתוכן כ-1,150 בנקים וחברות לניהולקרנות נאמנות עם נכסים בגובה 500 מיליארד דולר. יותר מ-7,000 קרנות נאמנות קבעו את מקום מושבם באיי קיימן. בעקבות התנאים הללו, איי קיימן משמשים כיצואנים ראשיים של שירותים עסקיים.
איי קיימן מהווים חלק מהאיים האנטילים. הם נמצאים כ-290ק"מ מצפון מערב לג'מייקה וכ-240 ק"מ דרומית לאיקובה. האיים הקטנים – ליטל קיימן וקיימן בראק נמצאים כ-145 ק"מ מצפון מזרח לאי הגדול גראנד קיימן, והמרחק ביניהם עומד על כ-11 ק"מ. גראנד קיימן, האי הגדול במושבה, מהווה 76 אחוזים משטח הטריטוריה. אורכו 35 ק"מ ורוחבו בנקודה הרחבה ביותר מגיע ל-13 ק"מ.
אוכלוסיית איי קיימן מונה כ-54,878 איש נכון לשנת2010. כמחצית מאוכלוסיית האיים הם ממוצא קיימני (ילדיהם של התושבים המקוריים). כ-60% מהאוכלוסייה הם ממוצא מעורב. מחצית מ-40% הנותרים הם לבנים והמחצית השנייה ממוצאאפריקני.[דרושה הבהרה] כמעט כל תושבי האי הםנוצרים, רובם חברי הכנסייה הפרסביטרית והכנסייה האנגליקנית. איכות החיים באיי קיימן היא מהגבוהות בעולם. רוב רובה של האוכלוסייה מתגוררת באי גראנד קיימן. על האי קיימן בראק חיים כ-2,000 איש ועל האי ליטל קיימן ישנם כ-200 תושבים קבועים. כמעט רבע מאוכלוסיית המדינה עזבה אותה בעקבות ההוריקן "איוון" אשר הכה באי בשנת2004 והותיר אחריו בעיות רבות בתחומים רבים (מבחינה כלכלית בעיקר).
עיר הבירה של המדינה והעיר הגדולה בה היאג'ורג' טאון אשר ממוקמת בחופו המערבי של האי גראנד קיימן.