A historia da vila comeza arredor do ano795, data na que a vila é fundada polosviquingos. O nome de Wicklow deriva deVikingalág, que significa enantigo nórdicopradeira dos viquingos. Outra hipótese é que o nome da vila pode ter a súa orixe enWykynlo, que significalago dos viquingos, que sería unha anglificación da anterior.
Logo da invasión normanda, Wicklow foille concedida aMaurice Fitzgerald, que se adicou á construción doCastelo Negro, unha fortificación que se atopa en ruínas en fronte da costa aoSur do porto.
Os arredores doCondado de Wicklow é rica en monumentos daIdade de bronce. O máis antigo asentamento da cidade é a abadía franciscana, localizada no extremoOeste da rúa principal, nos xardíns da parroquiacatólica.
Outros edificios notables son o Concello e o cárcere, construída en1702 e renovado recentemente coma un centro de patrimonio e atracción turística. O rompeondas Oriente, posiblemente o edificio máis importante da cidade, foi construído na década de1880 polos Comisarios do Porto de Wicklow. O arquitecto foi William George Strype e o construtor John Jackson de Westminster. O espigón doNorte completouse arredor de1909 - John Pansing foi o deseñador e Louis Nott de Bristol, o construtor. O cárcere foi un lugar de execución ata o final doséculo XIX e foi ondeBilly Byrne, líder darebelión de 1798, encontrou a súa fin en1799. El está homenaxeado cunha estatua na praza da cidade. A prisión pechou en1924.
En Fitzwilliam Square, no centro da cidade de Wicklow hai un obelisco para conmemorar a carreira do capitánRobert Halpin, comandante da nave que estendeu o primeiro cable telegráfico transatlántico operatio, oGreat Eastern, que naceu en Wicklow en1836.