| Trehalosa | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hidroximetil)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxioxano-3,4,5-triol | |
Outros nomes α,α‐Trehalosa; α-D-glicopiranosil-(1→1)-α-D-glicopiranósido | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 99-20-7, (anhidro) [6138-23-4] (dihidrato) |
| PubChem | 7427 |
| ChemSpider | 7149 |
| UNII | B8WCK70T7I |
| ChEBI | CHEBI:16551 |
| ChEMBL | CHEMBL1236395 |
| Imaxes 3DJmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C12H22O11 (anhídro) |
| Masa molecular | 342,296 g/mol (anhidro) 378,33 g/mol (dihidrato) |
| Aspecto | Cristais brancosortorrómbicos |
| Densidade | 1,58 g/cm3 a 24 °C |
| Punto de fusión | 203 °C (anhidro) 97 °C (dihidrato) |
| Solubilidade enauga | 68,9 g por 100 g a 20 °C[1] |
| Solubilidade | soluble enetanol, insoluble endietil éter ebenceno[2] |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Atrehalosa, tamén chamadatremalosa, é undisacárido natural formado por dúas moléculas deglicosa unidas porenlace O-glicosídico α-1,1. En 1832, H.A.L. Wiggers descubriu este disacárido nocornello do centeo (Claviceps purpurea),[3] e en 1859Marcellin Berthelot illouno datrehala manna, unha substancia producida polosgurgullos, e deulle o nome de trehalosa.[4] Poden sintetizala os fungos, plantas, e animais invertebrados. Está implicada naanhidrobiose, a capacidade das plantas e animais para soportar períodos prolongados de seca. Ten unha gran capacidade de retención de auga, e úsase na preparación de alimentos e cosméticos. Oazucre pénsase que forma unha fase de xel cando as células se deshidratan, o cal impide a rotura dosorgánulos internos. Despois, a rehidratación permite que se recomece a actividade celular normal sen que se producisen os danos importantes letais que normalmente acompañan ao ciclo de deshidratación/rehidratación. A trehalosa ten a vantaxe engadida de que é unha substanciaantioxidante. A extracción de trahalosa adoitaba a ser un proceso difícil e caro, pero, recentemente, o compañía xaponesa Hayashibara ideou unha tecnoloxía de extracción barata a partir doamidón para a súa produción en masa.[5] A trehalosa ten moitas aplicacións en diversos eidos industriais.
A trehalosa ou α-D-glicopiranosil-(1→1)-α-D-glicopiranósido é un disacárido formado por dúas glicosas unidas polos seuscarbonos anoméricos, onde estaban os gruposaldehido, xa que presenta un enlace glicosídico 1,1[6], polo que non pode participar nareacción de Mailard. Ao non ter libres os OH de ambos os carbonos anoméricos tampouco é unazucre redutor. Este enlace fai á trehalosa moi resistente áhidrólise ácida, polo que é estable en disolución a altas temperaturas, mesmo en condicións ácidas. O enlace tamén mantén a trehalosa e outros azucres non redutores na forma cíclica, de modo que os seus gruposaldehido oucetona non se poden unir a residuos delisina ouarxinina de proteínas para formar glicoproteínas. A trehalosa é degradada rendendo glicosa poloencimatrehalase, descuberto porEmil Fischer. A trehalosa ten arredor do 45% do poder adozante dasacarosa. A trehalosa é menos soluble ca a sacarosa, excepto a altas temperaturas (>80 °C). A trehalosa forma cristais romboidais como dihidrato, e ten nese estado un 90% do contido calórico da sacarosa. As formas anhidras da trehalosa rapidamente se rehidratan e forman o dihidrato.
Na natureza a trehalosa pode atoparse en animais, plantas, e microorganismos. Nos animais, a trehalosa é abundante en camaróns e insectos, comosaltóns, lagostas,bolboretas, eabellas, nas cales o azucre da súahemolinfa é a trehalosa. O encima trehalase degrada a molécula para que se poidan utilizar as glicosas que a forman. A trehalosa está presente tamén no líquido de intercambio nutritivo dos avespóns e as súas larvas.
En plantas, detectouse a presenza de trehalosa nas sementes doxirasol, naspteridófitasBotrychium eSelaginella,[7] e enalgas. Entre osfungos é abundante nalgúnscogomelos comoLentinula edodes,Grifola fondosa,Pholiota nameko, eAuricularia auricula-judae, que poden conter do 1 ao 17% por cento de trehalosa en peso seco (por iso tamén se lle chama azucre de cogomelos).
A trehalosa pode tamén atoparse en microorganismos como oslévedos de panadaría e do viño, e é metabolizada por numerosas bacterias, comoStreptococcus mutans, unha bacteria moi común na boca e responsable daplaca dental.
Nalgúns invertebrados, como ostardígrados (osos de auga), cando se deshidratan, aglicosa dos seus corpos cambia a trehalosa unha vez que entran nun estado chamadocriptobiose, no cal están aparentemente mortos. Pero cando volven a dispoñer de auga, reviven e voltan ao seu estado metabólico normal. Tamén se pensa que a razón pola cal as larvas doinsectoquironómidoPolypedilum vanderplanki e docrustáceoartemia (mono de mar) poden soportar a deshidratación é que almacenan trehalosa nas súas células.
No reino das plantas aSelaginella, que vive no deserto e zonas montañosas, pode agretarse e secar, pero pode volverse verde de novo e revivir despois dunha chuvia grazas ao seu contido en trehalosa.[7] Tamén parece ser esa a razón pola que o cogomeloLentinula edodes seco recupera rapidamente a súa forma cando se molla.
As dúas teorías dominantes sobre como actúa a trehalosa nos organismos que están en estado de criptobiose son a teoría davitrificación, un estado no que se impide a formación de xeo, ou a teoría do desprazamento da auga, na que a auga é substituída por trehalosa,[8] aínda que é posible que se se produza unha combinación dos dous fenómenos.
O encima trehalase, unhaglicósido hidrolase, presente no organismo humano pero pouco abundante, rompe a trehalosa e permite que a glicosa que contén sexa absorbida no tracto dixestivo.
Nos insectos a trehalosa é a principal molécula de carbohidrato para o almacenemento de enerxía para o voo. Unha posible razón para isto é que a trehalase dos insectos actuando sobre a trehalosa produce facilmente moléculas de glicosa de dúas en dúas, que se utilizan para satisfacer os rápidos requirimentos de enerxía do voo. Isto ten o dobre de eficiencia ca ahidrólise doamidón, que só libera unha molécula de glicosa, por cadaenlace glicosídico roto.
Atópase de forma natural en certas plantas,fungos (principalmentelévedos) e tamén nahemolinfa de moitos insectos ou nos fluídos corporais denematodos, o que explica que se poida atopar en pequenas cantidades en diversos alimentos comercializados tales como opan, acervexa e oviño, omel, diversos cogomelos etc.[9].
A trehalosa producíase antes extraéndoa de cultivos delévedos, pero cando os custos de produción se fixeron prohibitivos, o seu uso limitouse só a certos cosméticos e substancias químicas.
En 1994, Hayashibara, un fabricante xaponés de amidón sacarificado, descubriu un método de produción en masa barata de trehalosa a partir doamidón. O seguinte ano, Hayashibara empezou a produción de trehalosacatalizada por dousencimas, o encima produtor de glucosiltrehalosa, que cambia o extremo terminal redutor do amidón á estrutura da trehalosa, e o encima liberador de trehalosa que separa estas estruturas terminais de trehalosa. Como resultado, pode producirse trehalosa pura en masa moi barata.
A trehalosa foi aceptada como novo ingrediente alimentario inofensivo polas administracións da Unión Europea e dos Estados Unidos. No mercado europeo está autorizada desde 2001[10]. Como todos os glícidos está suxeito a unhas determinadas condicións de emprego[11] ; e a denominación "trehalosa" debe figurar obrigatoriamente na etiqueta dos alimentos que a conteñen, e debe indicarse que "a trehalosa é unha fonte de glicosa".
A trehalosa ten moitas aplicacións comerciais como ingrediente dos alimentos procesados, como comidas preparadas, confeitaría, pan, pratos de verduras, chacinaría, conxelados, bebidas etc. Este amplo uso débese ás propiedades multifacéticas da trehalosa, como o seu sabor doce suave; as súas propiedades como conservante que preserva a calidade dos tres principais nutrientes (carbohidratos, proteínas, graxas); a súa intensa retención de auga, que preserva a textura dos alimentos, protexéndoos da deshidratación ou conxelamento; e a súa capacidade de suprimir o amargor, sabores fortes, e o cheiro de alimentos crus, carnes, e alimentos empaquetados. Ademais, como é menos soluble e menos doce ca asacarosa, tamén se utiliza como substituto doutrosedulcorantes máis habituais, como a sacarosa[6][12].
En investigación tamén se usa a trehalosa como axente estabilizante das proteínas[13] É especialmente efectiva combinada con ións fosfato.[14] A trehalosa tamén se usa en varias formulacións biofarmacéuticas conanticorpos monoclonais:trastuzumab ebevacizumab, comercializados comoHerceptin eAvastin, respectivamente, porGenentech, eranibizumab, comercializado comoLucentis por Genentech eNovartis. As propiedades de preservación de tecidos e proteínas da trehalosa utilízanse nas solucións para a protección de órganos destinados a transplantes[15].Fixéronse diversos estudos das propiedades crioprotectoras da trehalosa en tecidos do páncreas humano e fetos, onde mostrou que pode protexer da conxelación[16][17].
A industria cosmética aproveita a capacidade de reter a humidade da trehalosa, para usala como humidificante en diversos artigos de toucador, como aceites de baño ou tónicos capilares.
Outros usos son a fabricación de produtos téxtiles con propiedades desodorizantes, activación de plantas, na fabricación de láminas antibacterianas, e nutrientes para larvas.
Certas persoas non producen o encima trehalase, que normalmente está presente nos intestinos (e riles) humanos, ou a súa actividade pode verse inhibida. Neses casos, unha mala absorción da trehalosa pode producir síntomas comparables aos producidos pola absorción dalactosa nos individuos intolerantes á lactosa.
Aínda que a trehalosa ten un poder calórico menor ca o da sacarosa, non deixa de ser un azucre, o cal deben telo en conta osdiabéticos.
