Na altaIdade Media aparece nos documentos co nome deOterium de Sellis e máis tarde noséculo XIV evoluciona o topónimo e pódese ver escrita a vozTurresellarum. O topónimo refírese á súa altura, a que está sobre un pequeno outeiro. En latínaltarium dáautero que á súa vez se converte enotero e despoisotor.(O)TOR significa outeiro, monte e ao inicial adoita caer, polo que quedator-de sillas.
En orixe foi un alto escarpe fortificado que servía de vixilancia os campos ermos de ao redor que constituían parte daEstremadura castelá. Había outros puntos en igual altura que servían tamén de vixilancia:Zamora,Toro eSimancas.
Noséculo IX, o fillo máis vello deAfonso III chamado García continuou o labor de repoboación destas terras desde León a través deTerra de Campos eMontes Torozos. Ocupou o Otero que máis tarde sería Tordesillas e desde alí dirixiu e centralizou a repoboación conmozárabes e con xentes chegadas desdeAsturias eLeón. Deste xeito pode dicirse que o nacemento de Tordesillas é de orixe asturleonés.
Coa chegada deAlmanzor por estas terras houbo un gran retroceso e despoboamento ata que máis tarde, noséculo XI empeza unha lenta recuperación á fronte do conde castelánSancho García. Os documentos desta época noméana comoOterdesillas. Noséculo XII pertence ao bispado dePalencia cuxos bispos tiñan palacios dentro dos muros desta praza forte.
Ostenta os títulos de Moi ilustre, antiga, coroada, leal e nobilísima vila[1][2].
As festas maiores de Tordesillas teñen lugar no mes de setembro, aínda que os días son variables cada ano. Celébranse en honra da nosa Señora a Virxe da Pena, patroa da Vila e Terra de Tordesillas, cuxa ermida atopar alén do río, e á que se chega en romaría con carros e cabalos engalanados.
As celebracións comezan o día 8 de setembro, día da patroa da Vila, a Virxe da Guía.
Na noite do sábado celébrase o "Desfile de farois", onde participan todas as penas coas súas charangas competindo por ver quen leva o farol máis bonito, que será quen leve o premio. O desfile percorre toda a vila, unha curiosa celebración que ten a súa orixe na rolda da garda nas antigas murallas.
O domingo celébrase a festividade da Virxe da Pena, e o martes ten lugar o polémico "Torneo do Touro de la Vega", declarado de interese turístico rexional, que vén celebrándose desde hai séculos. Durante o torneo, que se rexe por normas propias[3], o touro é alanceado por persoas a pé ou dacabalo, non podendo alancearlo de novo en caso de estar ferido de morte. Desde o ano 2005, oPartido Animalista Contra o Maltrato Animal (PACMA)[4] e outras organizacións[5] maniféstanse contra esta práctica realizando unha manifestación dous días antes do torneo.
As procesións da Semana Santa Tordesillana, xorden do mesmo xeito que en moitos ámbitos casteláns, nos séculos XVI e XVII. O século XVIII é a época de esplendor das confrarías pero, curiosamente, tamén foi a do seu declive, tan só dous chegaron ata o século XX, cando, nun novo rexurdir, fúndanse nove máis.
A Semana Santa de Tordesillas, foi declarada de interese turístico rexional no ano 1996. Durante estes días as rúas convértense en auténticos museos, e as obras escultóricas de grandes artistas que durmían nos seus templos, recuperan vida e achéganse ao espectador.
As súas procesións probablemente xa eran celebradas antes de 1345, posto que nese ano xa está documentada a Orde do Sepulcro que tiña ao seu cargo un Cristo Yacente dentro do Sepulcro. Ao redor de 1400 menciónase a Confraría da Beira Cruz. Con todo, é a partir da predicación de San Vicente Ferrer aos xudeus de Tordesillas en 1412, cando xorden o que coñecemos hoxe como Confrarías de Semana Santa, encargadas de procesionar imaxes da paixón, morte e resurrección de Cristo.
Dentro das procesións que diariamente se celebran en Tordesillas, cabe destacar a Procesión do Encontro Doloroso o mércores pola noite na Praza Maior e a Procesión da Paixón de Cristo o Venres Santo onde se realiza unha procesión dun total de catorce pasos acompañados das súas confrarías titulares.
Durante a primeira fin de semana de outubro, as rúas de Tordesillas volven ao medievo.
Estandartes e pendóns colgan dos balcóns do centro histórico da Vila, músicos, malabaristas, saltimbanquis, comedores de lume, señores feudais, damas, príncipes e princesas, monxes, labregos, soldados, bruxas, esmoleiros, trobadores e un sen fin de personaxes realizan entretidos e coloristas pasacalles que percorren o centro histórico. Os tordesillanos participan ataviados con traxes da época e son moitos os artesáns de toda España que aproveitan este escaparate para a promoción dos seus produtos.
O mercado medieval de Tordesillas, celebrouse por primeira vez no ano 1994, data na que se conmemoraba o V Centenario doTratado de Tordesillas. Desde o ano 1995 a organización correu a cargo da Asociación de Empresarios e Profesionais, e ano tras ano foi incrementando o número de persoas que o visitan, converténdose nun fito da oferta turística e cultural de Castela e León.
Conserva aínda algúns vestixios de muralla de pedra e ladrillo que rodeaba esta poboación. Ten unha ponte medieval, en pedra decantería con dez ollos de arco apuntado etajamaré nos alicerces. Na súa orixe esta ponte tiña un castelo de defensa construído a un terzo da entrada. O armazón urbano organízase a partir de dúas rúas perpendiculares que terminan (ou empezan) na praza Maior, seguindo o esquema dos campamentos romanos.
Plaza Mayor.
Plaza Mayor: A súa estrutura actual data doséculo XVII. É un perfecto cadrado ao que acceden as entradas de catro rúas. Está toda ela porticada e as casas de dous pisos de altura teñen abaixo os locais das tendas. As fachadas presentan grandes ventás e balcóns, deseñados especialmente para presenciar desde eles as festas e os espectáculos. É unha típica praza castelá onde se atopa o Concello.
Mosteiro de Santa Clara. Está edificado sobre o antigo palaciomudéjar chamado Pelexa de Benimerín (que á súa vez se edificou sobre outro árabe), mandado construír en1340 porAfonso XI de Castela logo do seu triunfo naBatalla do Salgado, financiado co botín sacado en devandita batalla. Deste xeito conmemorou a vitoria sobre osbenimerines africanos que chegaran a Granada requiridos porMohamed I, vasalo de Castela. O seu filloPedro I o Cruel arranxouno e cedeullo en1363 ás súas fillas Beatriz e Isabel para que o transformasen nun convento.
San Antolín. Igrexa-museo, onde están recollidas e expostas unha serie de pezas artísticas da propia igrexa e doutras varias da vila, entre as que destaca a tumba dos Alderete. O edificio é unha igrexa do século XVI e XVII, comezada a mediados do XVI e finalizada por Gil de Reynaltos en 1644. As súas naves están cubertas de bóvedas de crucería estreladas e nervaduras que descansan sobre ménsulas en forma de anxos. O máis destacable é a capela dos Alderete que posúe unha balaustrada con pináculos de estilo gótico flamigero.
Igrexa de Santa María. Se conruyó entre os séculos XVI e XVIII con base gótica e evolución clásica. Consta dunha soa nave, coa cabeceiragótica. Ten un valioso retablo maior trazado polos madrileñosPedro eJuan da Torre, en1655 e entallo porJosé de Arroio. Preside no centro a talla da Asunción, con camarín ao que se pode acceder, posible obra de Juan Rodríguez. Ten ademais varios lenzos, algúns asinados. Conta a igrexa cun bo órgano barroco. O órgano é do século XVIII.
Igrexa de San Pedro. Igrexa gótica de século XVI con planta rectangular de tres naves conformadas por grandes columnas romboidales. O edificio está feito en cantería agás o segundo corpo da torre que está realizado en ladrillo. O máis importante é a capela dos Gaitán, cunhacúpulalanterna e con cuberta de lousa, á moda madrileña. O seu retablo ten columnas salomónicas e presídeo a imaxe daVirxe do Carme, da escola deGregorio Fernández.
Ponte sobre o río Douro.
Igrexa de Santiago. Conta cunha talla importante dunha Inmaculada de escola granadina, seguramente dun seguidor deAlonso Cano.