Calaway comezou a súa carreira en 1984 naWorld Class Championship Wrestling. Entrou noWorld Championship Wrestling en 1989 baixo o nome de "Mean" Mark Callous in 1989. Cando a WCW non renovou o seu contrato en 1990, pasou en novembro á World Wrestling Federation (desde 2002 World Wrestling Entertainment) xa co nome de The Undertaker, actualmente é un dos loitadores da WWE máis veteranos, amais é xunto conShawn Michaels, o único loitador contratado desde a primeira edición deRaw, transmitida o11 de xaneiro de1993.
The Undertaker utiliza nos seus combates dúas personalidades ben contrastadas, Deadman e American Bad Ass. Gañou o campionato da WWE catro veces e o World Heavyweight Championship dúas. Tamén gañou o Royal Rumble de 2007 e está invatido enWrestleMania con 17 vitorias e ningunha derrota.