| Ácido succínico | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
Ácido butanodioico | |
Outros nomes Ácido etano-1,2-dicarboxílico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 110-15-6 |
| PubChem | 1110 |
| ChemSpider | 1078 |
| UNII | AB6MNQ6J6L |
| DrugBank | DB00139 |
| ChEBI | CHEBI:15741 |
| ChEMBL | CHEMBL576 |
| Imaxes 3DJmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C4H6O4 |
| Masa molar | 118,09 g mol−1 |
| Densidade | 1,56 g/cm3[1] |
| Punto de fusión | 184 °C ([1]) |
| Punto de ebulición | 235 °C ([1]) |
| Solubilidade enauga | 58 g/L (20 °C)[1] |
| Acidez (pKa) | pKa1 = 4,2 pKa2 = 5,6 |
| Perigosidade | |
| Punto de inflamabilidade | 206 °C[1] |
| Compostos relacionados | |
| Outrosanións | succinato de sodio |
| ácidos carboxílicos relacionados | ácido propiónico ácido malónico ácido butírico ácido málico ácido tartárico ácido fumárico ácido valérico ácido glutárico |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Oácido succínico ou ácido butanodioico, antigamente chamado esencia deámbar é un ácido orgánico dicarboxílico de catro carbonos coa fórmula HOOC–CH2–CH2–COOH ou (C4H6O4). O seu nome deriva do latínsuccinum, que significa ámbar, de onde foi primeiramente obtido. Desempeña importantes funcións bioquímicas, xa que intervén nociclo do ácido cítrico.
Cando está ionizado en forma de anióncarboxilato, como sucede a pH celular, recibe o nome desuccinato. Osésteres do ácido succínico denomínanse alquil succinatos. Cando se une aocoencima A forma osuccinil-CoA, molécula que intervén en múltiples reaccións metabólicas.
A temperaturas moderadas o ácido succínico puro forma cristais sólidos, incoloros e inodoros. O seu punto de fusión é de 185 °C e o de ebulición 235 °C. É un ácido combustible e corrosivo, que pode producir queimaduras. É un ácidodiprótico. Os seus pK son: pKa1 = 4,2, pKa2 = 5,6.
A esencia ou espírito de ámbar foi obtido orixinalmente doámbar, pulverizándoo e destilándoo. Aínda que antigamente se usou no tratamento dalgunhas doenzas, hoxe o ácido succínico úsase na industria dos alimentos e bebidas, principalmente como edulcorante (E-363), ou ás veces como suplemento dietético[2] Nos produtos farmacéuticos utilízase comoexcipiente e úsase para controlar a acidez[3][4]. Tamén se usa en perfumaría e na fabricación de colorantes. A súa produción global estímase que é de 16 00 a 30 000 toneladas ao ano, cun crecemento anual do 10%.[5]
O succinato é un dos compoñentes dociclo do ácido cítrico e participa nunha das reaccións en que se ceden electróns ácadea de transporte electrónico:
O encimasuccinato deshidroxenase é o único do ciclo do ácido cítrico que non está libre na matriz mitocondrial, senón que está situado na membrana mitocondrial interna, formando ocomplexo II da cadea, e pode ceder directamente electróns áubiquinona da cadea de transporte electrónico.
O ácido succínico pode converterse enácido fumárico por oxidación.
O dietil éster é un substrato nacondensación de Stobbe.
O ácido succínico pode orixinarse como o subproduto dafermentación de azucres. Dálle a bebidas fermentadas como oviño e acervexa un sabor que combina a sensación de salgado coa de amargo e ácido.[6]
Intervén nociclo do glioxilato, onde o encimaisocitrato liase orixina succinato eglioxilato a partir deisocitrato. O ciclo do glioxilato permite ás plantas converter graxas en azucres. O succinato pasa despois dosglioxisomas ásmitocondrias.
