L-Ornitina | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
L-Ornitina | |
Outros nomes Ácido (+)-(S)-2,5-diaminovalérico, ácido (+)-(S)-2,5-diaminopentanoico | |
Identificadores | |
Número CAS | 70-26-8 |
PubChem | 389 |
ChemSpider | 6026 |
UNII | E524N2IXA3 |
DrugBank | DB00129 |
KEGG | D08302 |
MeSH | Ornithine |
ChEBI | CHEBI:15729 |
ChEMBL | CHEMBL446143 |
Ligando IUPHAR | 725 |
Imaxes 3DJmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C5H12N2O2 |
Masa molecular | 132,16 g/mol |
Punto de fusión | 140 °C; 284 °F; 413 K |
Solubilidade enauga | soluble |
Solubilidade | soluble enetanol |
Acidez (pKa) | 1,94 |
Rotación quiral [α]D | +11,5 (H2O,c = 6,5) |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Aornitina é unaminoácido que intervén nociclo da urea[1][2]. Contén ungrupo amino na súacadea lateral, e non é unaminoácido proteinoxénico, polo que non forma parte das proteínas. A ornitina acumúlase en cantidades anormais no corpo en casos dedeficiencia de ornitina transcarbamilase.
A función principal da ornitina no noso corpo é intervir no ciclo da urea, o cal elimina o exceso de nitróxeno do organismo. AL-ornitina é un dos produtos orixinados poloencimaarxinase Este encima transforma aL-arxinina (un compostoguanidinio) enurea e ornitina. Por tanto, a ornitina é unmetabolito central no ciclo da urea. A ornitina recíclase e, en certa maneira, é uncatalizador. No ciclo da urea o nitróxeno da ornitina permanece intacto, xa que os nitróxenos que incorpora a urea proceden docarbamoíl fosfato (fosfato-CONH2) e doaspartato.
A ornitina non é un dos aminoácido codificados nocódigo xenético, e, por tanto, non está implicada nasíntese de proteínas. Porén, nos tecidos non hepáticos dosmamíferos, o principal uso que se lle dá á ornitina é a biosíntese de arxinina, o que fai que a ornitina sexa bastante importante como intermediario dos procesos metabólicos. Crese que non forma parte dos aminoácidos do código xenético porque os polipéptidos que contivesen ornitina desprotexida sufrirían unhalactamización espontánea.[3]
A ornitina por acción daornitina descarboxilase (E.C. 4.1.1.17), é o punto de partida para a síntese depoliaminas como aputrescina.
Nasbacterias, comoEscherichia coli, a ornitina pode sintetizarse a partir doL-glutamato.[4]
A ornitina é tamén o punto de partida para a biosíntese dacocaína, cando sedescarboxila e despois é moi modificada polocitocromo P450.