Osmonoterpenos son unha clase deterpenos que están formados por dúas unidades deisopreno e teñen a fórmula molecular C10H16. Os monoterpenos poden ser liñais ou cíclicos. Os monoterpenos modificados que conteñen oxíxeno ou perderon un grupo metilo denomínansemonoterpenoides. Os monoterpenos e monoterpenoides son moi diversos. Son relevantes para a industria farmacéutica, cosmética, alimentaria e a agricultura.[1] Entre eles están substancias que dan aromas ás plantas, como olimoneno,mentol ouxeraniol.
Os monoterpenos derivan biosinteticamente de unidades deisopentenil pirofosfato (IPP), o cal se forma a partir deacetil-CoA coa intermediación doácido mevalónico polavía da HMG-CoA redutase. Coñécese unha vía biosintética alternativa do IPP, non relacionada coa anterior, propia dalgunhasbacterias e dosplastidios das plantas, que se chama vía do MEP-(2-metil-D-eritritol-4-fosfato), que se inicia a partir deazucres de 5 carbonos. En ambas as vías, o IPP isomerízase aDMAPP pola acción doencima isopentenil pirofosfato isomerase.
Oxeranil pirofosfato é o precursor dos monoterpenos e monoterpenoides.[2] Na biosíntese intervén aterpeno sintase.[3][4]
A eliminación do grupopirofosfato do xeranil pirofosfato leva á formación de monoterpenos acíclicos (liñais) como oocimeno e osmircenos. Ahidrólise dos grupos fosfato orixina o monoterpenoide acíclico prototípicoxeraniol. Modificacións adicionais e oxidacións proporcionan compostos como ocitral,citronelal,citronelol,linalool e moitos outros. Moitos monoterpenos que se encontran en organismos mariños estánhaloxenados, como ohalomón.
As unidades de isopreno, ademais de formaren estruturas liñais, poden formar aneis, dando lugar a monoterpenos ciclicos. O tamaño dos aneis máis común en monoterpenos é o de seis membros. Un exemplo clásico é a ciclación do xeranil pirofosfato orixinando olimoneno.
Osterpinenos,felandrenos eterpinoleno fórmanse de maneira similar. Ahidroxilación de calquera destes compostos seguida de deshidratación pode orixinar op-cimeno aromático. Importantes terpenoides derivados de terpenos monocñiclicos son omentol,timol,carvacrol e moitos outros.
O xeranil pirofosfato pode tamén sufrir unhas reaccións de ciclación secuencial para formar monoterpenos bicíclicos, como opineno, que é un dos compoñentes primarios daresina depiñeiro.
Outros monoterpenos bicíclicos son:careno,sabineno,canfeno etuieno. Oalcanfor,borneol eeucaliptol son exemplos de monoterpenoides bicíclicos que conteñengrupos funcionaiscetona,alcohol eéter, respectivamente.
Os monoterpenos son emitidos áatmosfera polos bosques e formanaerosoles que se propuxo que serven comonúcleos de condensación das nubes. Ditos aerosoles poden incrementar o brillo das nubes e contribuír así a arrefriar o clima.[5]
Varios derivados de monoterpenos teñen actividade antibacteriana, como olinalool. Outros utilízanse como aromas, como o mentol.
