A montaña sobre a que se sitúa chámase Cerro del Castillo, a cal constitúe a maior elevación de todo o terzo occidental daprovincia, desde os últimos contrafortes daSerra de Cádiz ata a liña costeira atlántica, o que lle permite ser divisada desde unha parte importante da provincia, ofrecendo, á vez, a extraordinaria panorámica da superficie provincial. A cidade oriéntase cara áBaía de Cádiz, motivo polo cal coñécella como oBalcón da Baía.
Os primeiros asentamentos de poboación na zona dos cales temos indicios, datan daIdade de Bronce Final. Atopáronse noCerro de las Madres unha gran cantidade de fragmentos de materiais cerámicos realizados a man e algúns útiles líticos. Parece ser que estes habitantes estaban en relación coa culturatartesa.[2]
Posteriormente ten lugar a chegada de colonosfenicios procedentes deSidón, os cales fundarán unha cidade (co mesmo nome que o da súa cidade de procedencia) sobre a base da ocupación indíxena anterior.
Debuxo de Medina-Sidonia de Pedro Barrantes Maldonado.
Noséculo III a.C. os romanos ocuparán todo o territorio peninsular que anteriormente estaba en mans doscartagineses. En torno aoséculo I construirase un novo núcleo urbano que ocupará todo o espazo do que hoxe é o Conxunto Histórico. Por concesión deCésar Augusto, a cidade promociona o seu anterior status municipal e convértese en colonia con dereito romano (civitas optimo jure). Era coñecida polo nome deAsido,Caesarina, ou de forma completa comoAsido Caesarina Augusta. Estaba situada naProvincia Ulterior Bética, pertencendo ao convento xurídicoHispalensis (con capital enHispalis).
No ano 712 a cidade é conquistada polo militarmusulmánMusa, converténdose así nun dos primeiros territorios ocupados durante a invasión musulmá daPenínsula Ibérica. Foi capital dacora musulmá denominadaCora de Sidonia (tamén coñecida comode Saduna).Afonso X o Sabio reconquistou a cidade o22 de setembro de1264, pasando a ocupar a liña fronteiriza contra oReino nazarí de Granada, motivo polo cal aparece nalgún documento medieval coa denominación "de la Frontera".
A economía asidonense estivo formada durante un longo período pola agricultura e a gandería. Aínda que esta rama aínda perdura en menor grao, a maioría de xornaleiros abandonaron o traballo no campo e pasáronse á construción, sector que hoxe prolifera por todas as zonas turísticas. Desde finais doséculo XX, Medina-Sidonia empeza a vivir fundamentalmente doturismo e da súa industria de doces, da que exporta a toda a provincia.
O crecemento do turismo na poboación asidonense é froito da combinación de varios factores. A cidade atópase situada no centro xeográfico daprovincia de Cádiz, un lugar estratéxico que lle permite acceder facilmente á costa, o campo ou a serra. Son dous os parques naturais que se atopan a poucos minutos do municipio: oParque Natural da Baía de Cádiz e oParque Natural de Los Alcornocales.
Vistas de Medina-Sidonia.
No que se refire ao sector dahostalería, a cidade conta cun amplo abanico decasas rurais repartidas por distintos puntos do Centro histórico. Casas palacianas, casas de estilo árabe, todas elas reformadas e adecuadas para o seu uso residencial, e que son unha mostra da arquitectura clásica andaluza. O14 de setembro de2007 se inuguró o primeiro hotel de catro estrelas da cidade, o Hotel-Spa Al-Medina Sidonia Golf.
O outro grande atractivo turístico que posúe a cidade é o vasto legado histórico que se esconde entre as súas rúas. Todas e cada unha das civilizacións que pasaron polas súas terras deixaron, en menor ou maior medida, a súa pegada na cidade. Medina-Sidonia conta cunha importante densidade de monumentos dun gran valor histórico, arqueolóxico e artístico. Son de especial importancia os monumentos doperíodo romano que corresponden coa antigaAsido Cesaerina, así como tamén todos aqueles que pertencen aoperíodo andalusí. O centro histórico da cidade foi declaradoBen de Interese Cultural o13 de novembro de2001,[3] o cal non impediu que a cidade benefíciese dun adecuado crecemento urbanístico.
No que se refire á industria do doce en Medina-Sidonia, dise que chegou a ser a capital da repostería do mundo árabe. De entre os produtos máis típicos pódense destacar osamarguillos, astortas pardas ou ospestiños, que se producen e consomen durante todo o ano. Con todo, o produto máis famoso e emblemático da cidade é o típicoAlfajor de Medina-Sidonia (IGP), un dos 8 produtos con contan cunhaIndicación Xeográfica Protexida enAndalucía.[4]
A actividade empresarial de Medina-Sidonia e, en xeral, da comarca deLa Janda, verase impulsada pola posta a disposición do seu tecido industrial dun granparque empresarial denominado "El Machorro". As obras de urbanización comezaron enabril de2008, cun prazo de execución de 18 meses, e teñen un orzamento de 12,7 millóns de euros. O proxecto contempla o desenvolvemento dun recinto produtivo de 74,8hectáreas das que se obterán 203 parcelas e que se executará en dúas fases. En primeiro lugar abórdase a urbanización de 33,7hectáreas, a segunda fase compona uns terreos adxacentes de 41,10hectáreas. O parque atópase perfectamente comunicado coa estradaA-2234 (Variante nordés de Medina Sidonia), aA-390 e aA-381 AutovíaXerez da Fronteira-Los Barrios.