| Manosa | |
|---|---|
 D-Manopiranosa | |
 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 31103-86-3 |
| PubChem | 18950 |
| UNII | PHA4727WTP |
| MeSH | Mannose |
| ChEMBL | CHEMBL469448 |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C6H12O6 |
| Masa molar | 180,16 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Amanosa é unglícidomonosacárido da serie dashexosas (de 6 carbonos) con grupo aldehido (aldosa). É unepímero daglicosa no carbono 2.
A palabra da que derivan manosa emanitol émaná, o termo que se usa naBiblia para denominar o alimento que, segundo as narracións bíblicas, enviou Deus aos israelitas no deserto.
A manosa ten isómeros D e L, e alfa e beta. Pode estar en forma cíclica ou linear. Entre os isómeros de forma cíclica hai dous que sonpiranosas, é dicir, forman un anel de 6 membros ou vértices, outros dous isómeros sonfuranosas (anel de 5 membros).
| Isómeros daD-manosa | ||
|---|---|---|
| Fórmula esquelética | proxección de Haworth | |
 |  α-D-Manofuranosa <1 % |  β-D-Manofuranosa <1 % |
 α-D-Manopiranosa 67 % |  β-D-Manopiranosa 33 % | |
Os seres humanos non metabolizan ben a manosa.[1]Por tanto, non participa significativamente no metabolismo dos carbohidratos unha vez que se consome nos alimentos, e, aínda que se detectan usando marcadores radioactivos trazas de manosa de oríxe exóxena en todos os tecidos do corpo, pénsase que o 90% da manosa inxerida é excretada polaurina sen transformar só 30–60 minutos despois de inxerida, e o 99% da que queda é excretada nas seguintes 8 horas. Non hai un incremento significativo nos niveis de glicosa sanguíneo durante ese tempo.
A manosa está presente en numerosos glicoconxugados, como as proteínas N-glicosiladas. A C-manosilación é tamén común e pode atoparse en rexións de tipocoláxeno; a manosa únese ao primeirotriptófano da secuencia Trp-X-X-Trp (X é calquera aminoácido).
As proteínas recombinantes producidas poloslévedos poden ser suxeito de adición de manosa de xeito distinto a como é habitual en mamíferos.[2] Esta diferenza cos mamíferos en proteínas recombinantes usadas na preparación de vacinas pode influír na efectividade dasvacinas.
Ahexoquinase pode fosforilar diversas hexosas, incluíndo a manosa[3]. Amanosa-6-fosfato pode incorporarse áglicólise converténdose enfrutosa-6-fosfato por acción do encima fosfomanoisomerase, pero a súa contribución á glicólise non é significativa.
Amanosidose é unha enfermidade lisosómica na que os encimas lisosómicos alfa-manosidase ou beta-manosidase, que hidrolizan a manosa, non son funcionais[3].
A manosa pode orixinarse por oxidación domanitol.
Pode formarse tamén a partir daglicosa por medio datransformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein
A D-manosa véndese domo remedio de naturopatía para infeccións do tracto urinario, aducindo que actúa dificultando a adherencia dasbacterias ao tracto urinario.
A manosa difire da glicosa na inversión do C-2, que é uncentro quiral. Na manosa o OH está situado por riba do plano do anel naproxección de Haworth e á esquerda nade Fischer. Este cambio aparentemente simple produce unha diferenza drástica nas propiedades químicas das dúas hexosas.
A manosa é un epímero no C-2 da glicosa e mostra unha flexión no seu anel en disolución.
